4-nitro-1-phenyl-1-butene | 76024-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: (4-Nitro-1-buten-1-yl)benzene；4-nitrobut-1-enylbenzene
• CAS: 76024-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LAWOSLZMYOCMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-phenyl-1-butene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aR,5S,7aS)-5-cinnamyl-2-methoxy-5-nitro-3-(nitromethyl)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的环半缩醛和功能化的硝基烯烃的不对称有机催化顺序反应，以合成不同的杂环。

  摘要：

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01386
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 在 四(三苯基膦)钯 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-nitro-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones. 2. Convenient new synthesis and selected functional group transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a023

文献信息

• Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Nitromethane with Monosubstituted Allyl Substrates: Synthesis of (<i>R</i>)-Rolipram and (<i>R</i>)-Baclofen
  作者：Xiao-Fei Yang、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Jian-Qiang Huang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Pin-Jie Wang

  DOI：10.1021/jo301506p

  日期：2012.10.19

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction of nitromethane with monosubstituted allyl substrates was realized for the first time to provide corresponding products in high yields with excellent regio- and enantioselectivities. The protocol was applied to the enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.

  首次实现了Pd催化的硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，以高收率提供相应的产物，具有良好的区域和对映选择性。该方案应用于（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成。
• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the reduction of conjugated nitroalkenes with Hantzsch ester
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.104

  日期：2012.8

  The reduction of conjugated nitroalkenes into nitroalkanes with Hantzsch ester using S-benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst was successfully accomplished with high yield and excellent chemoselectivity.

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。
• Reduction of α,β-unsaturated nitroolefins into nitroalkanes with Hantzsch ester promoted by isothiouronium salts
  作者：Sungmin Kang、Haney Lee、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1614627

  日期：2019.10.2

  Abstract α,β-Unsaturated nitroolefins were reduced into nitroalkanes with a Hantzsch ester, promoted by S-benzyl isothiouronium iodide. The reactions proceeded successfully to afford the desired products in high yields and with excellent chemoselectivity. Graphical Abstract

  摘要 在 S-苄基异硫脲碘化物的促进下，α,β-不饱和硝基烯烃被 Hantzsch 酯还原成硝基烷烃。反应成功进行，以高产率和优异的化学选择性提供所需的产物。图形概要
• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• .alpha.-Nitro sulfones. 2. Convenient new synthesis and selected functional group transformations
  作者：Peter A. Wade、Harry R. Hinney、Nayan V. Amin、Peter D. Vail、Scott D. Morrow、Steven A. Hardinger、Mallory S. Saft

  DOI：10.1021/jo00317a023

  日期：1981.2