2-ethynyladenosine | 99044-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-ethynyladenosine
• 英文别名: 2-(1-Ethyn-1-yl)-adenosine；2-Ethynyl adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-ethynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 99044-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: ILZDIASZHUIPSA-JJNLEZRASA-N

物化性质

• 沸点：
  741.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyladenosine 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到2-acetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。103. 2-炔基腺苷：具有有效降压作用的新型一类选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  描述了一系列2-炔基腺苷在A1和A2腺苷受体上的合成和受体结合活性。在含三乙胺的N，N-二甲基甲酰胺中，在双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的存在下，钯催化的2-碘腺苷（4a）与各种末端炔的交叉偶联反应生成2-炔基腺苷（5a-r）。一种经济的合成方法，用于制备9a（2,3,5-三-O-乙酰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2-碘代嘌呤++ +（2），这是4a的前体，也包括在内。2-（1-辛炔-1-基）腺苷（5e）和2-（1-乙炔-1-基）腺苷（9）的几种转化反应以及6-氯嘌呤衍生物11和8的相似交叉偶联反应还报道了带有1-辛炔的-溴腺苷（13）。在大鼠脑中针对A1和A2腺苷受体结合活性进行测试的许多这类2-炔基腺苷对A2腺苷受体具有选择性。其中，2-（1-己炔-1-基）腺苷（5c）对A1和A2受体的亲和力最高，Ki值分别为126.5和2.8 nM。讨论了这一系列化合物的结构活性关系，包

  DOI：

  10.1021/jm00080a007
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-adenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以90%的产率得到2-ethynyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-ethynyl-adenosine-5′-triphosphate as a chemical reporter for protein AMPylation

  摘要：

  2-乙炔腺苷-5'-三磷酸是AMPylation的化学报告物，可以实现修改的蛋白质底物的可视化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01081k

文献信息

• N-Alkoxysulfamide, N-hydroxysulfamide, and sulfamate analogues of methionyl and isoleucyl adenylates as inhibitors of methionyl-tRNA and isoleucyl-tRNA synthetases
  作者：Jeewoo Lee、Sung Eun Kim、Ji Young Lee、Su Yeon Kim、Sang Uk Kang、Seung Hwan Seo、Moon Woo Chun、Taehee Kang、Soo Young Choi、Hea Ok Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00020-9

  日期：2003.3

  A series of sulfamate surrogates of methionyl and isoleucyl adenylate have been investigated as MetRS and IleRS inhibitors by modifications of the sulfamate linker and adenine moieties. The discovery of 2-iodo Ile-NHSO(2)-AMP (58) as a potent Escherichia coli IleRS inhibitor revealed that a significant hydrophobic interaction between the 2-substituent of Ile-NHSO(2)-AMP and the adenine binding site

  通过修饰氨基磺酸酯连接基和腺嘌呤部分，已经研究了一系列甲硫基和异亮氨酰腺苷的氨基磺酸替代物作为MetRS和IleRS抑制剂。2-碘Ile-NHSO（2）-AMP（58）作为强效大肠杆菌IleRS抑制剂的发现表明，Ile-NHSO（2）-AMP的2-取代基与H2O2的腺嘌呤结合位点之间存在显着的疏水相互作用IleRS为酶提供了强大的效力。
• Chain-Terminating and Clickable NAD⁺Analogues for Labeling the Target Proteins of ADP-Ribosyltransferases
  作者：Yan Wang、Daniel Rösner、Magdalena Grzywa、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201404431

  日期：2014.7.28

  of PAR. Herein, we report new NAD+ analogues that are efficiently processed by wild‐type ARTs and lead to chain termination owing to a lack of the required hydroxy group, thereby significantly reducing the complexity of the protein modification. Due to the presence of an alkyne group, these NAD+ analogues allow subsequent manipulations by click chemistry for labeling with dyes or affinity markers.

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodoadenosine with terminal alkynes: Synthesis and biological activities of 2-alkynyladenosines.
  作者：Akira Matsuda、Misao Shinozaki、Tadashi Miyasaka、Haruhiko Machida、Tohichi Abiru

  DOI：10.1248/cpb.33.1766

  日期：——

  Reaction of 2-iodoadenosine (2) with terminal alkynes in the presence of bis (triphenylphosphine) palladium dichloride and cuprous iodide in triethylamine and N, N, -dimethylformamide gave 2-alkynyl-adenosines (3a-h) in excellent yields. Several compounds showed high activity as inhibitors in rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction. Among them, 2-(3-hydroxypropynyl)- and 2-(3-hydroxybutynyl)-adenosines (3d, f) are much more potent than disodium cromoglycate (DSCG).

  2-碘腺苷（2）与末端炔烃在双（三苯基膦）氯化钯和碘化亚铜存在下，在三乙胺和N,N-二甲基甲酰胺中反应，得到了优良产率的2-炔基腺苷（3a-h）。几种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）中表现出高活性作为抑制剂。其中，2-(3-羟丙炔基)-和2-(3-羟丁炔基)-腺苷（3d, f）远比双钠氮芥（DSCG）更有效。
• Synthesis of complex ethynyladenosines using organic triflic enolates in palladium-catalyzed reactions: Potential agonists for the adenosine A2 receptor
  作者：Steven A. Adah、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00326-8

  日期：1997.5

  Many high affinity adenosine A2 receptor agonists contain substituents at position 2 of the purine base. In the search for new methodology to develop C-2 substituted adenosine analogues, we have applied organic triflates in palladium-catalyzed cross-couplings that resulted in new 2-cycloalkylated ethynyladenosines. The organic triflates are derived from commercially available ketones and, when used

  许多高亲和力的腺苷A 2受体激动剂在嘌呤碱基的2位含有取代基。在寻找开发C-2取代的腺苷类似物的新方法时，我们在钯催化的交叉偶联反应中应用了有机三氟甲磺酸盐，从而产生了新的2-环烷基化的乙基腺苷。有机三氟甲磺酸酯衍生自可商购的酮，当用于交叉偶联时，通常可产生收率良好的清洁反应。这些是在修饰的核苷合成中钯催化的交叉偶联反应中利用有机三氟甲磺酸酯的第一个例子。
• Investigation of the action of poly(ADP-ribose)-synthesising enzymes on NAD⁺ analogues
  作者：Sarah Wallrodt、Edward L Simpson、Andreas Marx

  DOI：10.3762/bjoc.13.49

  日期：——

  ADP-ribosyl transferases with diphtheria toxin homology (ARTDs) catalyse the covalent addition of ADP-ribose onto different acceptors forming mono- or poly(ADP-ribos)ylated proteins. Out of the 18 members identified, only four are known to synthesise the complex poly(ADP-ribose) biopolymer. The investigation of this posttranslational modification is important due to its involvement in cancer and other diseases

  具有白喉毒素同源性的 ADP-核糖基转移酶 (ARTD) 催化 ADP-核糖共价添加到不同的受体上，形成单或多 (ADP-核糖) 化蛋白质。在已确定的 18 名成员中，已知只有 4 名能够合成复杂的聚（ADP-核糖）生物聚合物。这种翻译后修饰的研究很重要，因为它与癌症和其他疾病有关。最近，由不同的报告基因修饰的 NAD+ 构建模块组成的代谢标记方法刺激并丰富了 ADP-核糖基化过程的蛋白质组学研究和成像应用。在此，我们比较了不同 NAD+ 类似物的底物范围和适用性，以研究聚合物合成酶 ARTD1、ARTD2、ARTD5 和 ARTD6。通过改变 NAD+ 修饰的位点和大小，为每种酶确定了合适的探针。该报告为选择用于研究聚（ADP-核糖）合成酶的类似物提供了指导。