N2-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine | 171284-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine
• 英文别名: 2',3',5'-tris-O-acetyl-2-fluoro-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-inosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171284-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₄FN₅O₁₀
• 分子量: 561.48
• InChiKey: HFGXHADKXUOJLT-ZDXOVATRSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²,N²-dimethyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N2-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  合成[2-15N]鸟苷和2'-脱氧[2-15N]鸟苷衍生物的有效方法。

  摘要：

  在存在下2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-O6- [2-（4-硝基苯基）乙基]肌苷（8）与[15N]苄胺的亲核加成消除反应通过用三氯化钌和高碘酸四丁铵处理，将三乙胺转化为高产率的N2-苄基[2-15N]鸟苷衍生物（13），将其进一步转化为N2-苯甲酰基[2-15N]鸟苷衍生物。2'，3'，5'-三-O-乙酰基-2-氟-06- [2-（甲硫基）乙基]肌苷（9）和6-氯-2-氟-9的相似反应顺序分别由鸟苷和-[15N]邻苯二甲酰亚胺钾制备的-（β-D-呋喃核糖基）-9H-嘌呤衍生物（11）提供了N2-邻苯二甲酰[2-15N]鸟苷衍生物（15； 62％）和9 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-氯-2- [15N]邻苯二甲酰亚胺基-9H-嘌呤（17; 64％）。然后将化合物15和17有效地转化为2'，3'，5'-三-O-乙酰基[2-15N]鸟苷。相应的2'-脱氧衍

  DOI：

  10.1081/ncn-100001437

文献信息

• A modified guanosine phosphoramidite for click functionalization of RNA on the sugar edge
  作者：Salifu Seidu-Larry、Bettina Krieg、Markus Hirsch、Mark Helm、Olwen Domingo

  DOI：10.1039/c2cc34015a

  日期：——

  A propargyl containing guanosine phosphoramidite was synthesized and incorporated into siRNA, enabling click-ligation with an azido fluorophore onto the nucleobase sugar edge. Duplex stability was not affected by labeling at this new site, which allowed deconvolution of the effects of label, structure and attachment site on RNAi activity.

  合成了一种含有丙炔基的鸟苷酸磷酰胺，该化合物被纳入siRNA中，使得能够与叠氮荧光团在核苷酸的糖边缘进行点击连接。在这个新位置的标记并没有影响双链的稳定性，这使得能够解构标记、结构和连接位置对RNAi活性的影响。
• A photoaffinity labeling strategy identified EF1A1 as a binding protein of cyclic dinucleotide 2′3′-cGAMP
  作者：Yingjie Hou、Heng Lu、Jinxin Li、Zhenyu Guan、Jianan Zhang、Wentao Zhang、Changsong Yin、Le Sun、Yaoyang Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.08.006

  日期：2022.1

  and isolate 2′3′-cGAMP-binding proteins. These probes enable the identification of some potential 2′3′-cGAMP-binding proteins from HeLa cells. EF1A1, an essential protein regulating protein synthesis, is further validated to associate with 2′3′-cGAMP in vitro and in cells to impede protein synthesis. Thus, our studies provide a powerful approach to enable identification of the 2′3′-cGAMP interactome,

  2'3'-环状 GMP-AMP (2'3'-cGAMP) 在胞质 DNA 的激活下由环状 GMP-AMP 合酶 (cGAS) 产生，通过其干扰素基因的受体蛋白刺激物在先天免疫反应中发挥重要作用(STING) 对抗病毒感染和肿瘤。为了全面了解2'3'-cGAMP的生物学功能，重要的是要了解2'3'-cGAMP是否在哺乳动物细胞中存在其他未揭示的结合蛋白并执行未知功能。在这里，我们报告了捕获和分离 2'3'-cGAMP 结合蛋白的基于 2'3'-cGAMP 的光亲和探针。这些探针能够识别来自 HeLa 细胞的一些潜在的 2'3'-cGAMP 结合蛋白。EF1A1 是一种调节蛋白质合成的必需蛋白质，在体外被进一步证实与 2'3'-cGAMP 相关并在细胞中阻碍蛋白质合成。因此，我们的研究提供了一种强有力的方法来识别 2'3'-cGAMP 相互作用组，发现 2'3'-cGAMP 的未知功能，并了解
• How to find the optimal partner—studies of snurportin 1 interactions with U snRNA 5′ TMG-cap analogues containing modified 2-amino group of 7-methylguanosine
  作者：Karolina Piecyk、Anna Niedzwiecka、Aleksandra Ferenc-Mrozek、Maciej Lukaszewicz、Edward Darzynkiewicz、Marzena Jankowska-Anyszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.054

  日期：2015.8

  Snurportin 1 is an adaptor protein that mediates the active nuclear import of uridine-rich small nuclear RNAs (U snRNA) by the importin-b receptor pathway. Its cellular activity influences the overall transport yield of small ribonucleoprotein complexes containing N-2,N-2,7-trimethylguanosine (TMG) capped U snRNA. So far little is still known about structural requirements related to molecular recognition of the trimethylguanosine moiety by snurportin in solution. Since these interactions are of a great biomedical importance, we synthesized a series of new 7-methylguanosine cap analogues with extended substituents at the exocyclic 2-amino group to gain a deeper insight into how the TMG-cap is adapted into the snurportin cap-binding pocket. Prepared chemical tools were applied in binding assays using emission spectroscopy. Surprisingly, our results revealed strict selectivity of snurportin towards the TMG-cap structure that relied mainly on its structural stiffness and compactness. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N2-modified 7-methylguanosine 5′-monophosphates as nematode translation inhibitors
  作者：Karolina Piecyk、Richard E. Davis、Marzena Jankowska-Anyszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.078

  日期：2012.8

  Preparative scale synthesis of 14 new N-2-modified mononucleotide 5' mRNA cap analogues was achieved. The key step involved use of an SNAr reaction with protected 2-fluoro inosine and various primary and secondary amines. The derivatives were tested in a parasitic nematode, Ascaris suum, cell-free system as translation inhibitors. The most effective compound with IC50 similar to 0.9 mu M was a N-2-p-metoxybenzyl-7-methylguanosine-5'-monophosphate 35. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemical conjugation of an mRNA cap analogue with a cell-penetrating peptide as a potential membrane permeable translation inhibitor
  作者：Karolina Piecyk、Marzena Jankowska-Anyszka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.069

  日期：2014.1

  We present a versatile method for chemical conjugation of a dinucleotide cap analogue with a cell-penetrating peptide. The final coupling reaction is between an azide-modified peptide (MPS-N-3)-a fragment that is responsible for transport of the conjugate through the cell membrane, with a biologically active compound and an alkynylated cap structure, using the Cu(I)-catalyzed click reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.