N²-n-butylguanosine | 131933-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-n-butylguanosine
• 英文别名: N²-n-butyl-9-β-D-ribofuranosylguanine；N²-butylguanosine；2-(butylamino)-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 131933-83-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₅
• 分子量: 339.351
• InChiKey: KZQHNCSWVNMSHE-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-n-butylguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 5'-O-[phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)]phosphoryl-2',3'-O- bisbenzyloxycarbonyl-N²-butylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate ProTide 技术在合成环外胺基修饰的 5'-mRNA 帽类似物中的应用

  摘要：

  合成了具有增强的 eIF4E 抑制特性的 mRNA 5' 末端的芳氧基氨基磷酸酯类似物。使用羧肽酶 Y 测定法确认所呈现的 ProTide 帽类似物的酶促激活。在兔网织红细胞裂解物系统中检查了它们的生物激活途径和进一步的抑制特性。获得的 5'-帽类似物显示出作为帽依赖性翻译的充分抑制剂的有前途的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200490
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 N²-n-butylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate ProTide 技术在合成环外胺基修饰的 5'-mRNA 帽类似物中的应用

  摘要：

  合成了具有增强的 eIF4E 抑制特性的 mRNA 5' 末端的芳氧基氨基磷酸酯类似物。使用羧肽酶 Y 测定法确认所呈现的 ProTide 帽类似物的酶促激活。在兔网织红细胞裂解物系统中检查了它们的生物激活途径和进一步的抑制特性。获得的 5'-帽类似物显示出作为帽依赖性翻译的充分抑制剂的有前途的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200490

文献信息

• Synthesis of N2-modified 7-methylguanosine 5′-monophosphates as nematode translation inhibitors
  作者：Karolina Piecyk、Richard E. Davis、Marzena Jankowska-Anyszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.078

  日期：2012.8

  Preparative scale synthesis of 14 new N-2-modified mononucleotide 5' mRNA cap analogues was achieved. The key step involved use of an SNAr reaction with protected 2-fluoro inosine and various primary and secondary amines. The derivatives were tested in a parasitic nematode, Ascaris suum, cell-free system as translation inhibitors. The most effective compound with IC50 similar to 0.9 mu M was a N-2-p-metoxybenzyl-7-methylguanosine-5'-monophosphate 35. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Method for the Preparation of <i>N</i>²-Ethylguanine Nucleosides and Nucleotides
  作者：Magoichi Sako、Hiroyoshi Kawada、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/jo990500e

  日期：1999.7.1
• Interaction of GTP derivatives with cellular and oncogenic ras-p21 proteins
  作者：Timothy Noonan、Neal Brown、Lech Dudycz、George Wright

  DOI：10.1021/jm00108a010

  日期：1991.4

  A series of N2-substituted guanosine 5'-triphosphates was synthesized from the corresponding nucleosides. The nucleosides were prepared by treatment of N2-substituted guanines with tetra-O-acetylribose under conditions which maximized the yield of the 9-beta-guanosine isomers. These nucleotides and several sugar- and base-modified analogues of GTP were tested for their ability to bind to cellular and oncogenic forms of the GTP/GDP binding proteins, Ha-ras-p21. Several N2-substituted GTPs showed affinities higher than that of GDP itself, and the N2-[p-(n-butyl)phenyl] derivative bound to the oncogenic mutant, Leu-61 p21, twice as strongly as to the cellular protein. Changes in relative affinities of the nucleotides are discussed with reference to reported crystallographic structures of p21.