O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine | 219648-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine
• 英文别名: N²-methyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(methylamino)-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 219648-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₇
• 分子量: 446.42
• InChiKey: DNPBRUOTJMWAFD-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以70%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化核糖核苷（ m 1 G ， m 2 G ， m 2 2 G ， m 1 I ， m 3 U ， m 4 C ， m 6 ）2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲 基亚 磷 酰胺的合成 A ， m 6 2 A ）用于自动 RNA 固相合成

  摘要：

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0592-1

文献信息

• The Synthesis of RNA Containing the Modified Nucleotides<i>N</i>²-Methylguanosine and<i>N</i>⁶,<i>N</i>⁶-Dimethyladenosine
  作者：Jason P. Rife、Charles S. Cheng、Peter B. Moore、Scott A. Strobel

  DOI：10.1080/07328319808004317

  日期：1998.12

  The phosphoramidites of the naturally occurring modified nucleotides N-2-methylguanosine and N-6,N-6-dimethyladenosine were synthesized and incorporated into short oligoribonucleotides. Described are the syntheses of the phosphoramidites and the procedures used to deprotect oligoribonucleotides in which the O-6 Of m(2)G is protected with a 2-(p-nitrophenyl)ethyl group.
• The Synthesis of 2?- O -[(Triisopropylsilyl)oxy] methyl ( TOM ) Phosphoramidites of Methylated Ribonucleosides ( m 1 G , m 2 G , m 2 2 G , m 1 I , m 3 U , m 4 C , m 6 A , m 6 2 A ) for Use in Automated RNA Solid-Phase Synthesis
  作者：Claudia H�bartner、Christoph Kreutz、Elke Flecker、Elke Ottenschl�ger、Werner Pils、Karl Grubmayr、Ronald Micura

  DOI：10.1007/s00706-003-0592-1

  日期：2003.5.1

   The straightforward synthesis of eight methylated ribonucleoside phosphoramidites is described. These building blocks allow for incorporation of the naturally occuring nucleosides 1-methylguanosine ( m 1 G ), N 2-methylguanosine ( m 2 G ), N 2, N 2-dimethylguanosine ( m 2 2 G ), 1-methylinosine ( m 1 I ), 3-methyluridine ( m 3 U ), N 4-methylcytidine ( m 4 C ), N 6-methyladenosine ( m 6 A ), and N

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。