(R)-1-(4-甲基苯基)乙醇 | 42070-92-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-Methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 42070-92-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• mdl: MFCD11046059
• 分子量: 136.194
• InChiKey: JESIHYIJKKUWIS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216℃
• 密度：
  0.995
• 闪点：
  104℃
• LogP：
  1.842 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-甲基苯基)乙醇 在 dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  二羰基氯（五苄基环戊二烯基）和二羰基氯（五苯基环戊二烯基）钌催化剂对仲醇外消旋的动力学研究

  摘要：

  钌R 5 CpRu（CO）2 Cl（R = Ph，苄基）的五取代环戊二烯基络合物经t BuOK活化后形成高活性催化剂，用于手性仲外消旋酒精。结合合适的拆分酶，此类催化剂体系可有效地用于动态动力学拆分反应，在相应的乙酸酯水解后，以高收率和高对映体纯度提供手性醇。此处，首先通过NMR光谱和循环伏安分析（CVA）对三种此类钌配合物进行表征，以详细阐明其电子特性。然后，进行了精确的动力学研究，首次提供了这种催化剂体系的计算外消旋速率常数。此外，根据哈米特常数，底物的取代方式以及同位素标记研究，研究了外消旋速率对催化剂电子结构的依赖性。5 CpRu（CO）2 Cl（Bn =苄基）比其以前被认为是动态动力学拆分应用的主要催化剂候选物的五苯基取代的类似物能更有效地消灭富电子的底物，并且在大多数情况下更快地消旋。缺电子的催化剂Ph 5 CpRu（CO）2 Cl则对贫电子的底物更有效。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300163
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 Lactobacillus paracasei BD₁₀₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用副干酪乳杆菌BD101作为新的全细胞生物催化剂高度手性仲醇的对映体选择性生产及其抗菌效果评估。

  摘要：

  手性仲醇是许多重要的对映纯药物和生物活性分子的重要中间体。在这项工作中，我们研究了使用乳酸菌（LAB）作为新的生物催化剂，芳香族酮的不对称还原以生产相应的手性仲醇。筛选了七个LAB菌株将苯乙酮还原为相应醇的能力。在这些菌株中，发现副干酪乳杆菌BD101最成功地将酮还原为相应的醇。针对该菌株进一步系统优化了反应条件，并获得了高对映选择性（99％）和非常好的收率。进一步测试了这些仲醇对重要病原体的抗微生物活性，并观察到显着水平的抗微生物活性，尽管这些活性根据仲醇及其对映体性质而改变。当前的方法论证明了以廉价，温和且对环境有益的方法合成具有生物学重要性的手性仲醇的有前途的和可替代的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700269

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Yuko Inoue、Tomoko Matsuda、Ibuki Misawa

  DOI：10.1039/a900936a

  日期：——

  Cells of the fungus, Geotrichum candidum, were immobilized on a water-absorbing polymer and used for stereoselective oxidation and reduction in an organic solvent using cyclohexanone, cyclopentanol or alkan-2-ols as additive. Enantiomerically pure (R)-1-arylethanols were obtained by the stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols, whereas enantiomerically pure (S)-1-arylethanols were obtained by the reduction of the corresponding ketones, in contrast to reduction in water by the free cells in which (R)- or (S)-1-arylethanols were produced in low ee.The reaction mechanism was investigated by measuring the partition of the substrates and products between the organic phase and aqueous phase in the polymer around which the cells were immobilized. Deuterated compounds were used to determine the role of the additives.

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• An Unsymmetrical Iron Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation­ of Ketones
  作者：Robert Morris、Samantha Smith

  DOI：10.1055/s-0034-1380147

  日期：——

  dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity. A new iron(II)(Ph2P–NH–N–PCy2) complex with a dicyclohexylphosphino group trans to the NH group was found to catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of a variety of ketones with high enantioselectivity.

  摘要 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。 一种新的铁（II）（PH 2 P-NH-N-PCY 2）复合物与二环己基膦基团的反式与NH基团被发现催化的各种具有高对映选择性酮的不对称转移氢化。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...