乙酸-Alpha,4-二甲基苯甲酯 | 19759-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-Alpha,4-二甲基苯甲酯
• 中文别名: 乙酸-Α,4-二甲基苯甲酯；乙酸-α,4-二甲基苯甲酯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(p-tolyl)ethyl acetate；alpha,4-Dimethylbenzyl acetate
• CAS: 19759-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HOKHCDLSYKTSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-Alpha,4-二甲基苯甲酯 生成 (S)-1-(4-methylphenyl)ethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性的酯水解酶从假单胞菌。用于酶法制备对映体纯的仲醇；有机合成中的手性助剂

  摘要：

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000598
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 dichloro(η⁶-p-cymene)(1-butyl-3-cyclohexylimidazolin-2-ylidene) ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到乙酸-Alpha,4-二甲基苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过调节限制在纳米通道中的金属配合物的微环境，提高二级醇的动力学动力学选择性的选择性：串联反应的有前途的策略

  摘要：

  二氯（η 6 - p -cymene）（1-丁基-3-环己基-咪唑啉-2-亚基）合钌（II）（RUL）合成和确认。使用各种基于二氧化硅的载体，包括不同孔径（Ru / Si-9，Ru / Si-8和Ru / Si-7）的中孔二氧化硅SBA-15，通过化学固定化方法制备了五种具有相似钌核的非均相催化剂。，无孔二氧化硅颗粒（Ru / SiO 2）和表面三甲基甲硅烷基化的SBA-15（Ru / SiMe）。1-苯乙醇的动力学动力学拆分（DKR）包括金属-酶双催化外消旋体和立体选择性酰化反应，使用均相催化剂RuL可获得99％的收率和0％ee的产物，而异质Ru / Si-8表现出较高的收率。催化活性和对映选择性（高达96％的收率和99％的ee）。分析了不同催化剂的外消旋和酰化能力。研究了孔径和表面性质对非均相催化剂的影响，发现纳米笼效应是立体选择性的关键因素。催化剂Ru / Si-8在与各种底物的反应中表现良好，可以重复使用至少七次。

  DOI：

  10.1021/cs500988a

文献信息

• Reactions of Alkylarenes, Benzyl Alcohols, Sulfides, and Phosphine with Manganese(III) Acetate–Chloride Ions
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3567

  日期：1989.11

  The reactions of methoxytoluenes and methylnaphthalenes with a manganese(III) acetate–Cl− complex gave the corresponding aldehydes in 8 to 54% yields. In a similar reaction aromatic compounds having a methylene group were oxidized to the corresponding acetates and ketones. The primary and secondary benzyl alcohols gave aldehydes and ketones, respectively, in good yields. Sulfides and phosphine were

  甲氧基甲苯和甲基萘与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物的反应以 8% 到 54% 的产率得到相应的醛。在类似的反应中，具有亚甲基的芳族化合物被氧化成相应的乙酸酯和酮。伯和仲苯甲醇分别以良好的产率得到醛和酮。硫化物和膦被络合物氧化成氧化物。具有较低电离电位的烷基芳烃的反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-配合物的电子转移机制来解释。
• Copper(II) Triflate as a Double Catalyst for the One-Pot Click Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Benzylic Acetates
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2007-986638

  日期：2007.9

  Copper(II) triflate doubly catalyzed the substitution of benzylic acetates by TMSN3 and the subsequent 1,3-dipolar addition with an alkyne in one pot. This procedure afforded the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields starting from the easily accessible acetates without isolating an organic azide ­using a single catalyst.

  铜(II)三氟甲磺酸盐双重催化苄基乙酸酯与TMSN3的取代反应，以及随后与炔烃的一锅法1,3-偶极加成反应。该过程以良好产率制备了易于获得的乙酸酯为起始物，无需分离有机叠氮化合物，仅使用单一催化剂即可合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Chemo- and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of silyl nucleophiles
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.092

  日期：2008.2

  The direct alkylation of silyl enol ethers with para-methoxybenzylic alcohols or their corresponding acetates was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 in CH3NO2 as the solvent. The reaction provided the α-benzylated carbonyl compounds in high yields after short reaction times using 1–2.5 mol % of the catalyst. Benzylic acetates other than para-methoxybenzylic acetates also underwent the reaction. High

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。
• Entrapment of Pseudomonas cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin in sol–gel: application to the kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Ashraf Ghanem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00550-0

  日期：2003.9

  cepacia lipase with peracetylated β-cyclodextrin was immobilized by the sol–gel process. The gel-entrapped lipase/cyclodextrin was prepared by the hydrolysis of methyltrimethoxysilane (MTMS) in the presence of the co-lyophilized lipase with peracetylated β-cyclodextrin prepared with different weight ratios (enzyme to CD). This type of enzyme preparation was subsequently used in the kinetic resolution

  共冻干洋葱假单胞菌过乙酰化β-环糊精的脂肪酶通过溶胶-凝胶法固定化。凝胶包裹的脂肪酶/环糊精是在共冻干脂肪酶与过乙酰化的β-环糊精共存的条件下，通过甲基三甲氧基硅烷（MTMS）的水解而制得的，所述过乙酰化的β-环糊精以不同的重量比（酶与CD）制备。这种类型的酶制剂随后用于动力学拆分一组仲醇，其中乙酸异丙烯酯作为甲苯中无害的酰基供体，作为有机介质。使用气相色谱法在新的手性固定相（CSP）Chirasil-β-Dex上含有十一碳亚甲基间隔基（C11-Chirasil-Dex）的情况下，在不进行衍生化的情况下，将分析中得到的手性醇（底物）和相应的乙酸盐（产物）进行基线分离。 。
• Concerted bimolecular substitution reactions of 1-phenylethyl derivatives
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a033

  日期：1984.3

  Etude des proprietes des reactions de substitution bimoleculaire des derives aryl-1 ethyles avec l'azoture et d'autres reactifs nucleophiles

  Etude des proprietes des反应去取代双分子衍生芳基-1 乙基酯 avec l'azoture et d'autres reactifs 亲核试剂