methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-isocyanoacrylate | 3695-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-isocyanoacrylate
• 英文别名: methyl alpha-cyano-p-hydroxycinnamate；methyl α-cyano-4-hydroxycinnamate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)-, methyl ester；methyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 3695-85-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00449914
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SSJMWLROUBFBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-isocyanoacrylate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型天青衍生物的设计，合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.050
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-isocyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有强效KISS1R活性的β氨基酸修饰和荧光标记的基索肽类似物。

  摘要：

  具有改善的代谢稳定性的Kisspeptin类似物可能是Kisspeptin / KISS1R系统研究中的重要配体，具有治疗潜力。在本文中，我们使用双重荧光素酶报告基因分析评估了KISS1R转染的HEK293T细胞中已知和新颖的Kisspeptin类似物的活性。笼统的结果反映的其它测定形式的结果和多个有效激动剂的类似物中鉴定，包括β 2 -hTyr改性和荧光标记的形式。我们还表明，通过在蛋白酶抑制剂存在下测定基肽素，在报告基因测定法本身中基肽素活性的蛋白水解作用可能会减少激动剂的输出。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2883

文献信息

• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。
• β2-Homo-Amino Acid Scan of µ-Selective Opioid Tetrapeptide TAPP
  作者：Dagmara Tymecka、Piotr F. J. Lipiński、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka

  DOI：10.3390/molecules25102461

  日期：——

  included compounds in which a (R)- or (S)-β2-Homo-Homologue replaced the amino acids in the TAPP sequence. The derivatives with (R)- or (S)-β2hPhe4 turned out to bind µOR with affinities equal to that of the parent. β2hAAs in position 1 and 3 resulted in rather large affinity decreases, but the change differed depending on the stereochemistry. β2-Homologation in the second position gave derivatives with very

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于
• 雷公藤红素（异）阿魏酸酯类衍生物及其制备 方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678923B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种新型雷公藤红素(异)阿魏酸酯类衍生物及其制备方法与用途，属于生物医药领域，所述雷公藤红素(异)阿魏酸酯类衍生物具有如式I所示的结构：其中R1‑R6分别选自H、烷基、含杂原子的烷基、卤素或硝基；X选自含2至5个碳原子的饱和或不饱和直链脂肪烃片段。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。药理实验研究表明，本发明化合物具有优良的抗肿瘤活性，可以作为制备抗肿瘤药物中的应用。
• Polyguanidine as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensation Reactions in Water
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-Fang Yang、Xuan-Gan Liu、Chun-Lin Ye、Li-Wen Xu、Guo-Qiao Lai

  DOI：10.1071/ch12507

  日期：——

  Polyguanidine is used as a novel and highly efficient catalyst in the Knoevenagel reaction of aldehydes with active methylene compounds in water to afford substituted electrophilic alkenes. This method is applicable for a wide range of aldehydes including aromatic and heterocyclic substrates. The polyguanidine catalyst can be recovered by simple filtration and reused many times for the aqueous Knoevenagel reaction without loss of activity.

  聚胍是一种新型高效催化剂，可用于醛与活性亚甲基化合物在水中进行克诺文纳格尔反应，生成取代的亲电烯。这种方法适用于多种醛，包括芳香族和杂环基质。聚胍催化剂可通过简单过滤回收，并可多次重复用于水性 Knoevenagel 反应，而不会失去活性。
• (E)-Propyl α-Cyano-4-Hydroxyl Cinnamylate: A High Sensitive and Salt Tolerant Matrix for Intact Protein Profiling by MALDI Mass Spectrometry
  作者：Sheng Wang、Zhaohui Xiao、Chunsheng Xiao、Huixin Wang、Bing Wang、Ying Li、Xuesi Chen、Xinhua Guo

  DOI：10.1007/s13361-015-1325-5

  日期：2016.4.1

  Low-abundance samples and salt interference are always of great challenges for the practical protein profiling by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS). Herein, a series of carboxyl-esterified derivatives of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid (CHCA) were synthesized and evaluated as matrices for MALDI-MS analysis of protein. Among them, (E)-propyl α-cyano-4-hydroxyl cinnamylate (CHCA-C3) was found to exhibit excellent assay performance for intact proteins by improving the detection sensitivity 10 folds compared with the traditional matrices [i.e., super2,5-dihydroxybenzoic acid (superDHB), sinapic acid (SA), and CHCA]. In addition, CHCA-C3 was shown to have high tolerance to salts, the ion signal of myoglobin was readily detected even in the presence of urea (8 M), NH4HCO3 (2 M), and KH2PO4 (500 mM), meanwhile sample washability was robust. These achievements were mainly attributed to improved ablation ability and increased hydrophobicity or affinity of CHCA-C3 to proteins in comparison with hydrophilic matrixes, leading to more efficient ionization of analyte. Furthermore, direct analysis of proteins from crude egg white demonstrated that CHCA-C3 was a highly efficient matrix for the analysis of low-abundance proteins in complex biological samples. These outstanding performances indicate the tremendous potential use of CHCA-C3 in protein profiling by MALDI-MS.

  低丰度样品和高盐干扰一直是基质辅助激光解吸/电离质谱(MALDI-MS)实际蛋白质分析中的重大挑战。本文合成并评估了一系列羧酸酯化衍生物α-氰基-4-羟基肉桂酸(CHCA)作为蛋白质MALDI-MS分析的基质。其中,(E)-丙基α-氰基-4-羟基肉桂酸酯(CHCA-C3)被发现具有优异的蛋白质完整性检测性能,其检测灵敏度比传统的基质[即超级2,5-二羟基苯甲酸(superDHB)、丁香酸(SA)和CHCA]提高了10倍。此外,CHCA-C3对盐类有较高的耐受性,即使在存在尿素(8 M)、NH4HCO3(2 M)和KH2PO4(500 mM)的情况下,肌红蛋白的离子信号也很容易被检测到,同时样品的可洗涤性也很强。这些成就主要归因于CHCA-C3与亲水性基质相比,具有更好的消融能力和增加的疏水性或亲和力,从而导致更有效的电离。此外,直接分析粗蛋白表明,CHCA-C3是一种高效的复杂生物样品中低丰度蛋白质分析的基质。这些出色的性能表明CHCA-C3在蛋白质组学中具有巨大的潜在应用价值。