Methyl-2-cyano-3-cyclohexanyl-2-propenoate | 115324-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-2-cyano-3-cyclohexanyl-2-propenoate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-3-cyclohexylprop-2-enoate
• CAS: 115324-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DAPJUCIBMHGWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-cyano-3-cyclohexanyl-2-propenoate 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl 2-cyano-2-(cyclohexylidenemethyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  醇或硫醇，活化的烯烃和烯酮之间的胺催化三组分级联反应：密集官能化化合物的简单化学选择合成

  摘要：

  摘要 在三乙胺的催化下，醇或硫醇，缺电子的烯烃和α，β-不饱和酮之间发生高度化学选择性的三组分级联反应，从而以44-99％的产率提供了功能密集的链状产物。推测该转化通过异-迈克尔/迈克尔反应的顺序级联进行。 在三乙胺的催化下，醇或硫醇，缺电子的烯烃和α，β-不饱和酮之间发生高度化学选择性的三组分级联反应，从而以44-99％的产率提供了功能密集的链状产物。推测该转化通过异-迈克尔/迈克尔反应的顺序级联进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588716
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 环己烷基甲醛 在 [Pb₄(μ₈-MTB)₂] 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到Methyl-2-cyano-3-cyclohexanyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  选择性CO 2吸附和非均相催化的微孔铅有机骨架

  摘要：

  一种新型的微孔金属-有机骨架，{[铅4（μ 8 -MTB）2（H 2 O）4 ]·5DMF·H 2 ö} Ñ（1 ; MTB = methanetetrabenzoate和DMF = Ñ，Ñ '二甲基甲酰胺）通过溶剂热反应成功合成了，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征。该框架呈现独特四环[铅4（μ 3 -COO）（μ 2 -COO）6（COO）（H 2 O）4二级建筑单元（SBU）。的SBU的与MTB的四面体对称性的组合导致了三维网络结构，具有尺寸为约14.98×7.88 14.98和13.17×一维jarlike空腔2和沿传播Ç轴。由于每个金属簇中存在四个配位不饱和位点，因此在气体吸附和催化实验中测试了化合物1的活化形式（即表示为1'的去溶剂化形式）。气体吸附研究表明，1'的表面积（Brunauer–Emmett–Teller）为980 m 2 ·g –1。对于MTB组中的任何化合物

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02491

文献信息

• Efficient and Reusable Pb(II) Metal–Organic Framework for Knoevenagel Condensation
  作者：Miroslav Almáši、Vladimír Zeleňák、Maksym V. Opanasenko、Jiří Čejka

  DOI：10.1007/s10562-018-2471-8

  日期：2018.8

  980 m2 g−1. To obtain open framework with unsaturated Pb(II) sites needed for catalysis, the thermal activation of the solvent exchanged sample was performed (DMF was exchanged by EtOH). The activated compound was tested in Knoevenagel condensation of bulky aldehydes and active methylene compounds at different temperatures. Excellent catalytic conversion and selectivity in condensation of small-sized aldehydes

  摘要合成了微孔铅-有机骨架 [Pb4(µ8-MTB)2(H2O)4]·5DMF·H2O}n（MTB = 甲烷四苯甲酸酯，DMF = N,N'-二甲基甲酰胺），并作为 Knoevenagel 缩合的催化剂进行研究反应。该框架由四核 [Pb4(μ3-COO)(μ2-COO)6(COO)(H2O)4] 簇构建而成，具有 3D 结构，具有重复的 1D 罐状空腔，尺寸约为 14.98 × 7.88 和 14.98 × 13.17 Å2 和 BET 比表面积为 980 m2 g-1。为了获得具有催化所需的不饱和 Pb(II) 位点的开放框架，进行了溶剂交换样品的热活化（DMF 被 EtOH 交换）。活化的化合物在不同温度下在大体积醛和活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合中进行了测试。观察到小尺寸醛与丙二腈缩合具有优异的催化转化率和选择性，这表明开放的 Pb(II) 位点在多相催化过程中起
• Comparison of the catalytic activity of MOFs and zeolites in Knoevenagel condensation
  作者：Maksym Opanasenko、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mariya Shamzhy、Petr Nachtigall、Michal Horáček、Hermenegildo Garcia、Jiří Čejka

  DOI：10.1039/c2cy20586f

  日期：——

  °C); no leaching of the active phase was evidenced. In contrast, zeolites were not active under such reaction conditions. We propose an activation of malonitrile on a pair of adjacent Cu ions to explain the high catalytic activity of CuBTC with respect to conventional catalysts. Compared with CuBTC, zeolites exhibited usually lower selectivities, which is ascribed to a high acid strength of their active

  研究了金属有机骨架（MOFs）CuBTC和FeBTC在环己烷甲醛和苯酚的Knoevenagel缩合反应中的催化行为。 苯甲醛含有活性亚甲基化合物，并与沸石BEA和TS-1进行了比较。在Knoevenagel缩合反应中CuBTC催化剂的收率很高丙二腈，尤其是在相对较低的反应温度（80°C）下；没有证据表明活性相的浸出。相反，沸石在这种反应条件下没有活性。我们建议激活丙二腈在一对相邻的Cu离子上进行了解释，以解释CuBTC对常规催化剂的高催化活性。与CuBTC相比，沸石通常具有较低的选择性，这归因于其活性位点的高酸强度，可促进连续反应。
• A novel nickel metal–organic framework with fluorite-like structure: gas adsorption properties and catalytic activity in Knoevenagel condensation
  作者：Miroslav Almáši、Vladimír Zeleňák、Maksym Opanasenko、Jíří Čejka

  DOI：10.1039/c3dt52698d

  日期：——

  A new non-interpenetrating 3D metal–organic framework [Ni4(μ6-MTB)2(μ2-H2O)4(H2O)4]·10DMF·11H2O}n (DMF = N,N′-dimethylformamide) built from nickel(II) ions as connectors and methanetetrabenzoate ligands (MTB4−) as linkers has been synthesized and characterized. The single crystal X-ray diffraction showed that complex exhibits CaF2-like fluorite structure topology and four types of 3D channels with sizes about 12.6 × 9.4 Å2, 9.4 × 8.0 Å2, 12.6 × 11.7 Å2 and 14.9 × 14.9 Å2, which are filled with guest molecules. Conditions of the activation of the compound have been studied and optimized by powder X-ray diffraction during in situ heating, thermogravimetric analysis and infrared spectroscopy. Nitrogen and carbon dioxide adsorption showed that the activated sample exhibits a BET specific surface area of 700 m2 g−1 and a carbon dioxide uptake of 12.36 wt% at 0 °C, which are the highest values reported for the compounds of the MTB4− series. The complex was tested in Knoevenagel condensation of aldehydes and active methylene compounds. Straightforward dependence of the substrate conversion on the size of used aldehyde was established. A possible mechanism of Knoevenagel condensation over a MTB4− containing a metal–organic framework was proposed.

  一种新型的非穿插三维金属有机框架[Ni4(μ6-MTB)2(μ2-H2O)4(H2O)4]·10DMF·11H2O}n（DMF=N,N'-二甲基甲酰胺）已经合成并表征。该框架由镍(II)离子作为连接器和甲烷四苯甲酸配体（MTB4-）作为连接件构建而成。单晶X射线衍射显示，该复合物表现出类似CaF2的萤石结构拓扑，并具有四种尺寸约为12.6×9.4Ų、9.4×8.0Ų、12.6×11.7Ų和14.9×14.9Ų的三维通道，这些通道中填充有客体分子。通过粉末X射线衍射、热重分析和红外光谱在原位加热过程中研究并优化了化合物的活化条件。氮气和二氧化碳吸附实验表明，活化样品的BET比表面积为700 m² g-1，在0°C时二氧化碳吸附量为12.36 wt%，这是MTB4-系列化合物中报道的最高值。该复合物在醛和活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应中进行了测试。确定了底物转化率与使用的醛大小的直接依赖关系。提出了MTB4-型金属有机框架上的Knoevenagel缩合反应的可能机制。
• Microporous Lead–Organic Framework for Selective CO₂ Adsorption and Heterogeneous Catalysis
  作者：Miroslav Almáši、Vladimír Zeleňák、Róbert Gyepes、Sandrine Bourrelly、Maksym V. Opanasenko、Philip L. Llewellyn、Jiří Čejka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02491

  日期：2018.2.19

  denoted as 1′) was tested in gas adsorption and catalytic experiments. The studies of gas sorption revealed that 1′ exhibits a surface area (Brunauer–Emmett–Teller) of 980 m2·g–1. This value is the highest reported for any compound from the MTB group. Interactions of carbon dioxide (CO2) molecules with the framework, confirmed by density functional theory calculations, resulted in high CO2 uptake and significant

  一种新型的微孔金属-有机骨架，[铅4（μ 8 -MTB）2（H 2 O）4 ]·5DMF·H 2 ö} Ñ（1 ; MTB = methanetetrabenzoate和DMF = Ñ，Ñ '二甲基甲酰胺）通过溶剂热反应成功合成了，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了表征。该框架呈现独特四环[铅4（μ 3 -COO）（μ 2 -COO）6（COO）（H 2 O）4二级建筑单元（SBU）。的SBU的与MTB的四面体对称性的组合导致了三维网络结构，具有尺寸为约14.98×7.88 14.98和13.17×一维jarlike空腔2和沿传播Ç轴。由于每个金属簇中存在四个配位不饱和位点，因此在气体吸附和催化实验中测试了化合物1的活化形式（即表示为1'的去溶剂化形式）。气体吸附研究表明，1'的表面积（Brunauer–Emmett–Teller）为980 m 2 ·g –1。对于MTB组中的任何化合物
• Amine-Catalyzed Three-Component Cascade Reaction between Alcohols or Thiols, Activated Alkenes, and Enones: A Simple and Chemoselective Synthesis of Densely Functionalized Compounds
  作者：Zhengjie He、Haiyun Sun、Bo Zhang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588716

  日期：——

  three-component cascade reaction among alcohols or thiols, electron-deficient alkenes, and α,β-unsaturated ketones takes place under the catalysis of triethylamine, providing densely functionalized chain products in 44–99% yields. The transformation presumably proceeds through a sequential cascade of hetero-Michael/Michael reactions. A highly chemoselective three-component cascade reaction among alcohols or

  摘要 在三乙胺的催化下，醇或硫醇，缺电子的烯烃和α，β-不饱和酮之间发生高度化学选择性的三组分级联反应，从而以44-99％的产率提供了功能密集的链状产物。推测该转化通过异-迈克尔/迈克尔反应的顺序级联进行。 在三乙胺的催化下，醇或硫醇，缺电子的烯烃和α，β-不饱和酮之间发生高度化学选择性的三组分级联反应，从而以44-99％的产率提供了功能密集的链状产物。推测该转化通过异-迈克尔/迈克尔反应的顺序级联进行。