(1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-[bis(4-fluorophenyl)]-1,4-pentadien-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O
• 分子量: 270.278
• InChiKey: BNHFGYIPXPENKA-YDWXAUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1,5-双-(4-氟-苯基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用手性两中心相转移催化剂的甘氨酸席夫碱的对映体和非对映体选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500927
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(4-fluorophenyl)-1,5-bis(hexylthio)pentan-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  NBS-mediated elimination of β-keto sulfides to access enones and dienones

  摘要：

  通过NBS介导的方法，将β-酮磺醚转化为烯酮，获得了36个样品，收率在中等到优良之间。

  DOI：

  10.1039/d2ob02135h
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 3,5-二溴苯硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 silver carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(4-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-(3,5-dibromophenyl)but-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基芳烃与卤代炔和芳基硼酸的 1,2-炔基芳基化

  摘要：

  我们在此公开了使用卤代炔和芳基硼酸作为偶联配偶体的新型钯催化的乙烯基芳烃的1,2-炔基芳基化。该反应具有底物范围广、反应顺序可控以及优异的化学和区域选择性的特点。机理研究表明，该反应是通过将乙烯基芳烃区域选择性插入到炔基-Pd(II)物种中而引发的，而银盐对于这种转变至关重要，充当路易斯酸和卤化物清除剂。该协议提供了对新碳骨架的有效访问，这些骨架嵌入了关键的生物活性图案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00051

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• A Broad‐Spectrum Synthesis of Tetravinylethylenes
  作者：Kelsey L. Horvath、Christopher G. Newton、Kimberley A. Roper、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.201900550

  日期：2019.3.15

  compounds of the tetravinylethylene (TVE) family is reported. Ramirez‐type dibromo‐olefination of readily accessible penta‐1,4‐dien‐3‐ones generates 3,3‐dibromo[3]dendralenes, which undergo twofold Negishi, Suzuki–Miyaura or Mizoroki–Heck reactions with a wide variety of olefinic coupling partners. This route delivers a broad range of unsymmetrically substituted tetravinylethylenes with up to three

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Palladium(II)-Catalyzed Substituted Pyridine Synthesis from α,β-Unsaturated Oxime Ethers via a C–H Alkenylation/Aza-6π-Electrocyclization Approach
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00061

  日期：2021.3.5

  for multisubstituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C–H activation has been developed. Systematic optimization of catalyst ligands revealed that sterically hindered pyridines increased the reactivity. Mechanistic studies suggested that the products are formed by Pd-catalyzed β-alkenylation of α,β-unsaturated oxime followed by aza-6π-electrocyclization

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。
• Novel CuBr·SMe₂Catalyzed Conjugate Addition of 3-Trimethylsilyl-1-propenylzirconocene to Divinylketones. Stereoselective Synthesis of Poly­substituted Cyclohexanones
  作者：Xian Huang、Jinhong Pi

  DOI：10.1055/s-2003-37525

  日期：——

  Conjugate addition of (E)-3-trimethylsilyl-1-propenylziroconocene to (E,E)-divinylketones in the presence of catalytic amount of CuBr·SMe2 affords (E)-allylsilanes containing (E)-α,β-unsaturated carbonyl moiety under mild conditions with good yield. They undergo highly stereocontrolled silicon-assisted intramole­cular cylization when treated with TiCl4 leading to polysubstituted cyclohexanones.

  催化量的CuBr·SMe2存在下，(E)-3-三甲基硅基-1-丙烯基锆杂环戊二烯与(E,E)-二乙烯基酮在温和条件下进行共轭加成，以良好产率得到含(E)-α,β-不饱和羰基部分的(E)-烯丙基硅烷。这些化合物经TiCl4处理后可发生高度立体控制性的硅辅助分子内环化反应，生成多取代环己酮。