5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷 | 81279-39-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
• 英文名称: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: 5'-O-DMT-2'-O-iBu-N-Bz-Guanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 81279-39-2
• 化学式: C₄₁H₅₁N₅O₈Si
• 分子量: 769.97
• InChiKey: JMCNKJFOIJGYRG-CJEGOSRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

5'-O-DMT-2'-O-iBu-N-Bz 鸟苷可以用于核糖核苷的硅基保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N²-isobutyryl-2'-O-tertbutyldimethylsilyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及一类新型鸟嘌呤核苷酸类似物，其抑制RelA和Relseq的合成活性，并具有抗细菌活性。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或组合物来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  US20110086813A1
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
  参考文献：
  名称：

  一种有效的制备用于亚磷酰胺RNA合成的受保护核糖核苷的方法

  摘要：

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00181-8

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES STING
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021013234A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are cyclic di-nucleotide compounds and derivatives thereof that may be useful as STING agonists, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is the process for synthesis and to uses of such cyclic di-nucleotide compounds in various diseases including cancer, HIV infection and HBV infection.

  本文披露了可能作为STING激动剂有用的环二核苷酸化合物及其衍生物，以及包含它们的药物组合物。本文还披露了合成这种环二核苷酸化合物的过程以及在各种疾病中的用途，包括癌症、HIV感染和HBV感染。
• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Substituted Ribonucleosides
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022724

  日期：2003.10

  efficient synthesis of 2'-O-substituted ribonucleosides, including 2'-O-TBDMS and 2'-O-TOM protected as well as 2'-O-Me and 2'-O-allyl derivatives is presented. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3'- and 5'- hydroxyl functions of nucleoside on the first step. Subsequent silylation or alkylation of free 2'-OH followed by introduction of suitable protection on the base

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。
• Microwave-assisted preparation of nucleoside-phosphoramidites
  作者：G. Meher、T. Efthymiou、M. Stoop、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c4cc03092c

  日期：——

  Microwave-assisted phosphitylation of nucleosides is an efficient method for the preparation of phosphoramidites.

  微波辅助核苷酸的磷酰化是制备磷酰胺酯的高效方法。