2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyoxyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-glucopyranoside) | 151864-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyoxyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl peg3-azide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151864-95-8
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₁₂
• 分子量: 505.479
• InChiKey: DLTVNCZYHKTWGV-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyoxyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-glucopyranoside) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-(2-tetradecyloctadecanoioyl)-1-oxo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunological evaluation of Mincle ligands-based antitumor vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108065
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyoxyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Photoswitchable Glycolipid Mimetics: Synthesis and Photochromic Properties of Glycoazobenzene Amphiphiles
  作者：Franziska Reise、Jonas E. Warias、Kuntal Chatterjee、Nicolai R. Krekiehn、Olaf Magnussen、Bridget M. Murphy、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.201803112

  日期：2018.11.27

  embedding of photosensitive glycolipid mimetics was envisioned and novel amphiphilic glycolipid mimetics comprising a photoswitchable azobenzene unit were synthesized. In this study, the photochromic properties of these glycolipid mimetics were analyzed by means of UV/Vis spectroscopy and reversible photoswitching. The glycolipids were based on a racemic glycerolipid derivative to be comparable in

  糖脂作为细胞膜的成分在细胞膜功能中起重要作用。为了能够根据需要对膜进行结构改性，设想了光敏糖脂模拟物的嵌入，并合成了包含光可转换的偶氮苯单元的新型两亲糖脂模拟物。在这项研究中，这些糖脂模拟物的光致变色特性通过紫外/可见光谱和可逆光开关进行了分析。糖脂基于外消旋的甘油脂衍生物，在DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）磷脂膜单层中具有可比性。碳水化合物的头基在β-葡萄糖苷和β-乳糖苷单元之间以及在C12和C16之间的酰基链长度发生了变化，从而导致光开关改变。
• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• Synthesis and Evaluation of Neoglycoconjugates Based on Adamantyl Scaffolds
  作者：Carsten Fleck、Elisabeth Memmel、Moritz Fölsing、Bernhard Poll、Thomas Hackl、Jürgen Seibel、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.201403517

  日期：2015.3

  biological processes of high pharmaceutical interest. Multivalent carbohydrate conjugates (glycoclusters) have been frequently used to study and manipulate these interactions. In this report, we present the synthesis of trimeric glucose and mannose conjugates that have been assembled with an AB3 scaffold based on adamantane. Several neoglycoconjugates bearing three carbohydrates have been synthesized

  凝集素-碳水化合物相互作用对于许多具有高度药学价值的生物过程很重要。多价碳水化合物结合物（糖簇）经常用于研究和操纵这些相互作用。在本报告中，我们介绍了三聚葡萄糖和甘露糖结合物的合成，这些结合物已与基于金刚烷的 AB3 支架组装在一起。已经合成了几种带有三种碳水化合物的新糖缀合物，在糖部分和金刚烷基核心之间具有不同的乙二醇间隔物。其余金刚烷桥头位置的额外正交功能允许将这些三聚体糖苷与其他功能分子（例如荧光染料或用于构建糖阵列的固体支持物）缀合。
• Thiophenol detection using an AIE fluorescent probe through self-assembly with TPE-based glycoclusters
  作者：Lei Dong、Guo-Rong Chen、Xiao-Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c9ob01937e

  日期：——

  While the original probe (TD-1) was not efficient enough, supramolecular self-assembly with a glycocluster (TPE2S or TPE4S) could restore and enhance its fluorescence detection properties.

  原始探针（TD-1）效率不够高，但与糖团（TPE2S或TPE4S）的超分子自组装可以恢复并增强其荧光检测性能。
• Supramolecular Assembly of TPE‐Based Glycoclusters with Dicyanomethylene‐4 <i>H</i> ‐pyran (DM) Fluorescent Probes Improve Their Properties for Peroxynitrite Sensing and Cell Imaging
  作者：Lei Dong、Mengqi Fu、Lifang Liu、Hai‐Hao Han、Yi Zang、Guo‐Rong Chen、Jia Li、Xiao‐Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.202002772

  日期：2020.11.11

  glycoclusters were used to self‐assemble with these DM probes to obtain supramolecular water‐soluble glyco‐dots. This self‐assembly strategy enhanced the fluorescence intensity, leading to an enhanced selectivity and activity of the resulting glyco‐dot comparing to DM probes alone in PBS buffer. The glyco‐dots also exhibited better results during fluorescence sensing of intracellular ONOO− than the probes

  两个红色发光二氰-4- ħ吡喃（DM）基于荧光探针设计和用于过氧亚硝酸盐（ONOO - ）的检测。然而，聚集引起的猝灭效应减弱了荧光并限制了它们的进一步应用。为了克服这个问题，使用基于四苯乙烯（TPE）的糖簇与这些DM探针进行自组装，以获得超分子水溶性糖点。与仅在PBS缓冲液中的DM探针相比，这种自组装策略增强了荧光强度，从而提高了所得糖点的选择性和活性。在细胞内ONOO的荧光传感过程中，糖点也显示出更好的结果- 比单独的探针，从而为化学生物学研究开发其他类似的超分子糖系统提供了空间。