2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside | 1244958-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethoxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl β-D-glucopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1244958-99-3
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO₁₂
• 分子量: 498.912
• InChiKey: JOOZTROIEWMDGM-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyoxyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  边缘分化对比 结构异构体的混合物：基于柱 [5] 芳烃的糖簇与病原菌凝集素之间的结合研究

  摘要：

  基于大环化合物的糖簇由于其对细菌具有良好的抗粘附特性，通过探索较少的抗粘附策略成为经典抗生素的潜在治疗替代品。在这项研究中，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物将各种叠氮基碳水化合物缀合到五炔基边缘分化柱 [5] 芳烃 (RD-P[5]) 支架上，制备了一系列结构纯的五价糖簇–炔环加成“点击”反应。它们与治疗相关的细菌凝集素结合，例如来自铜绿假单胞菌的 LecA 和 LecB和刀豆球蛋白 A (ConA)，随后通过等温滴定量热研究进行评估。大多数这些无异构体的 RD-P[5] 五价糖簇（岩藻糖基化糖簇除外）对凝集素具有良好的亲和力。尽管如此，观察到的解离常数与由四种 P[5] 结构异构体组成的类似五价糖簇所显示的解离常数相似，其中 RD-P[5] 组分仅占混合物中的 7%。我们的结果表明，高结构纯度对于实现基于 P[5] 的糖簇和凝集素之间的有效多价相互作用不是必需的，这可能是由于 P[5]

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107872
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Multivalent recognition of lectins by glyconanoparticle systems
  作者：Eugene Mahon、Teodor Aastrup、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c002652b

  日期：——

  Multivalent recognition of lectin layers by glyconanoparticle sugar-clusters has been used to study the carbohydrate–protein interactions in a QCM sensing setup.

  多价凝集素层通过糖纳米颗粒糖簇的识别已被用于在QCM传感系统中研究碳水化合物-蛋白质相互作用。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Method for the Synthesis of Oligonucleotide Derivatives
  申请人：Morvan François

  公开号：US20110245478A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  一种合成核苷酸衍生物的方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应嫁接到寡核苷酸上，该反应在分子上的叠氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间或在分子上的炔基功能与寡核苷酸上的叠氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，叠氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及使用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Nano metal-photosensitizer based on Aza-BODIPY-Cu complex for CDT-enhanced dual phototherapy
  作者：Wenjuan Jin、Zelong Chen、Yi Wang、Jiaxuan Li、Jiahui Li、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109328

  日期：2024.7

  Chemodynamic therapy (CDT) combined with dual phototherapy (photothermal therapy (PTT) and photodynamic therapy (PDT)) is an efficient way to synergistically improve anti-tumor efficacy. However, the combination of multiple modes often makes the composition of the system more complex, which is not conducive to clinical application. In this study, a dual phototherapy ligand carboxyl-modified Aza-BODIPY (BOD-COOH)

  化学动力疗法（CDT）联合双重光疗（光热疗法（PTT）和光动力疗法（PDT））是协同提高抗肿瘤疗效的有效方法。然而多种模式的组合往往使得系统的组成更加复杂，不利于临床应用。本研究采用双光疗配体羧基修饰的Aza-BODIPY（BOD-COOH）和金属活性中心Cu构建多模式金属光敏剂纳米粒子（BOD-Cu NPs）一步配位自组装进行组合CDT/PDT/PTT治疗。为了提高递送效率，合成了靶向亲水性分子吡啶修饰的葡萄糖衍生物（G-Py），并将其涂覆在BOD-Cu NPs上，通过静电相互作用形成糖基化纳米金属光敏剂BOD-Cu@G。 BOD-Cu@G中的Cu不仅可以作为金属驱动自组装的配位节点，还可以消耗细胞内谷胱甘肽（GSH），然后催化芬顿反应生成羟基自由基（·OH）用于CDT 。研究表明，BOD-Cu@G可以通过CDT增强的双重光疗实现优异的抗肿瘤效率。
• Design of a “Turn-Off/Turn-On” Biosensor: Understanding Carbohydrate-Lectin Interactions for Use in Noncovalent Drug Delivery
  作者：Bala Kishan Gorityala、Zhiqiang Lu、Min Li Leow、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ja306288p

  日期：2012.9.19

  A low-cost and highly sensitive biosensor system is designed to investigate carbohydrate-lectin interactions. This combination of glyco-gold nanoparticles and boronic acid biosensor system opens a way to study noncovalent drug delivery.