(8-azido-3,4-dioxaoctyl)-β-D-glucopyranoside | 156058-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8-azido-3,4-dioxaoctyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl β-D-glucopyranoside；β-Glc-PEG3-N3；I_a_-D-Glucopyranoside, 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 156058-83-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₈
• 分子量: 337.33
• InChiKey: ABBZTEUICIJBPU-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-azido-3,4-dioxaoctyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-oxo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunological evaluation of Mincle ligands-based antitumor vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108065
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 二苯基亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (8-azido-3,4-dioxaoctyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunological evaluation of Mincle ligands-based antitumor vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108065

文献信息

• Photoswitchable Glycolipid Mimetics: Synthesis and Photochromic Properties of Glycoazobenzene Amphiphiles
  作者：Franziska Reise、Jonas E. Warias、Kuntal Chatterjee、Nicolai R. Krekiehn、Olaf Magnussen、Bridget M. Murphy、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.201803112

  日期：2018.11.27

  embedding of photosensitive glycolipid mimetics was envisioned and novel amphiphilic glycolipid mimetics comprising a photoswitchable azobenzene unit were synthesized. In this study, the photochromic properties of these glycolipid mimetics were analyzed by means of UV/Vis spectroscopy and reversible photoswitching. The glycolipids were based on a racemic glycerolipid derivative to be comparable in

  糖脂作为细胞膜的成分在细胞膜功能中起重要作用。为了能够根据需要对膜进行结构改性，设想了光敏糖脂模拟物的嵌入，并合成了包含光可转换的偶氮苯单元的新型两亲糖脂模拟物。在这项研究中，这些糖脂模拟物的光致变色特性通过紫外/可见光谱和可逆光开关进行了分析。糖脂基于外消旋的甘油脂衍生物，在DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）磷脂膜单层中具有可比性。碳水化合物的头基在β-葡萄糖苷和β-乳糖苷单元之间以及在C12和C16之间的酰基链长度发生了变化，从而导致光开关改变。
• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• 一类糖基化氟硼二吡咯衍生物及其制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN103755753B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一类糖基化氟硼二吡咯衍生物及其制备方法和应用。本专利利用葡萄糖及其糖苷作为作用靶点，将其共价键连到可用于光动力治疗的氟硼二吡咯衍生物上，从而得到了可用于靶向治疗的第三代抗癌光敏剂。本发明以含糖或糖苷的氟硼二吡咯衍生物为研究对象，展开了其体外抗乳腺癌细胞MBA-MD-231的活性研究，筛选出了适合于分子靶向治疗的前药，为糖基化氟硼二吡咯衍生物应用于靶向治疗癌症奠定基础。且此类化合物合成方法比较简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。
• Synthesis of glycocluster-containing conjugates for a vaccine against cholera
  作者：Hélène B. Pfister、Meagan Kelly、Firdausi Qadri、Edward T. Ryan、Pavol Kováč

  DOI：10.1039/c9ob00368a

  日期：——

  Glycoclusters displaying synthetic fragments of the O-specific polysaccharide (OSP) of Vibrio cholerae O1 serotype Inaba on a carbohydrate platform were prepared by Cu(i)-catalysed azide alkyne cycloaddition (CuAAC, click chemistry). The clusters were subsequently conjugated to BSA via squaric acid chemistry. Their immunoreactivity was compared with those of similar conventional conjugates, i.e. made

  通过在Cu（i）催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC，click chemistry）上制备了在碳水化合物平台上显示霍乱弧菌O1血清型Inaba的O特异性多糖（OSP）合成片段的糖簇。随后将簇通过方酸化学缀合至BSA。使用从霍乱中康复的患者的血浆，将它们的免疫反应性与类似的常规缀合物（即以非簇形式存在的单个寡糖制成）进行了比较。结果表明缀合物以免疫学相关方式展示，六糖簇缀合物的免疫反应性与展示自野生型霍乱弧菌的OSP的缀合物相似，进一步支持了由合成寡糖制成的抗原的免疫学相关性。
• Microwave-assisted syntheses of BODIPY–sugar conjugates through click chemistry and conjugate assembly into liposomes
  作者：Ravi Shekar Yalagala、Sina Atrin Mazinani、Lucas A. Maddalena、Jeffrey A. Stuart、Fengyang Yan、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.003

  日期：2016.4

  terminal alkyne functions were conjugated with glycans modified with terminal alkyne or azido through the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry under microwave heating while these reactions did not proceed when heated in an oil-bath. The BODIPY-glycan conjugate product 8a undergoes self-assembly into liposomes when hydrated. Formation of liposomes was confirmed by

  带有叠氮化物或末端炔烃功能的BODIPY荧光团通过在微波加热下通过Cu（I）催化的1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）化学与末端炔烃或叠氮基修饰的聚糖缀合，而加热时这些反应未进行在油浴中。当水合时，BODIPY-聚糖缀合物产物8a经历自组装成脂质体。通过明场和共聚焦显微镜确认脂质体的形成。由于有效的高浓度，脂质体内的荧光发射从绿色变为红色。