O-甲基南天竹碱 | 2565-01-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: O-甲基南天竹碱
• 英文名称: nantenine
• 英文别名: Nantenin；(12S)-18,19-dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaene
• CAS: 2565-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-9°C
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

Nantenine 在 α1 肾上腺素能受体和 5-HT2A血清素受体上都是拮抗剂，并且能够阻断 MDMA 在动物中的行为和生理效应（维基百科）。据报道，Nantenine 具有拮抗 5-HT2A 受体的特性（A15342）。

Nantenine is an antagonist at both the α1 adrenergic receptor and the 5-HT2A serotonin receptor, and blocks both the behavioural and physiological effects of MDMA in animals (Wikipedia). Nantenine is reported to have 5-HT2A antagonist properties (A15342).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避免光照。

制备方法与用途

纳Tennine是一种5-羟色胺能受体拮抗剂，能够选择性地抑制组织对血清素的收缩反应。它是从家菜中分离得到的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基南天竹碱 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 nantenine methoiodide
  参考文献：
  名称：

  来自 Platycapnos 的异喹啉生物碱

  摘要：

  摘要 Platycapnos 属的生物碱成分与延胡索科的所有其他属不同。吗啡茚酮是多年生 P. saxicola 中的主要生物碱，而该属的一年生物种 P. spicata 、 P. tenuiloba subsp 是主要的生物碱。tenuiloba 和 P. tenuiloba subsp。parallela 含有高浓度的 aporphinoid 生物碱，主要是 glaucine、nantenine 和 thalicthuberine。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83200-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nantenine 在 二对甲苯酰基-L-酒石酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到O-甲基南天竹碱
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies and pharmacological evaluations on the MDMA (‘Ecstasy’) antagonist nantenine

  摘要：

  The naturally occurring aporphine alkaloid nantenine, has been shown to antagonize behavioral and physiological effects of MDMA in mice. We have synthesized (+/-)-nantenine via an oxidative cyclization reaction with PIFA and evaluated its binding profile against a panel of CNS targets. To begin to understand the importance of the chiral center of nantenine with regards to its capacity to antagonize the effects of MDMA in vivo, (R)- and (S)-nantenine were prepared and evaluated in a food-reinforced operant task in rats. Pretreatment with either nantenine enantiomer (0.3 mg/kg ip) completely blocked the behavioral suppression induced upon administration of 3.0 mg/kg MDMA. (+/-)-Nantenine displayed high affinity and selectivity for the alpha(1A) adrenergic receptor among several other receptors suggesting that this alpha(1) subtype may be significantly involved in the anti-MDMA effects of the enantiomers. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.053

文献信息

• [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017108A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的环丙基P2Y12受体调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160193212A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及P2Y12受体活性的新环丙基调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• DEUTERATED DERIVATIVES OF TICAGRELOR FOR MEDICAL USE
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3135675A1

  公开（公告）日：2017-03-01

  The present invention relates to deuterated compounds having a modulatory activity at the P2Y12 receptor for use in the treatment of myocardial infarction, stroke or acute coronary syndrome.

  本发明涉及具有调节P2Y12受体活性的氘代化合物，用于治疗心肌梗死、中风或急性冠状动脉综合征。
• Treatment of dermatological conditions via neuromodulation
  申请人：Palo Alto Investors

  公开号：US11383084B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Methods for treating a subject for a dermatological condition are provided. Aspects of the invention include administering an effective amount of a neuromodulatory agent to a subject to treat the subject for the dermatological condition. Also provided are compositions, kits and systems for practicing the subject methods.

  本发明提供了治疗受试者皮肤病的方法。本发明的各个方面包括向受试者施用有效量的神经调节剂，以治疗受试者的皮肤病。本发明还提供了用于实施上述方法的组合物、试剂盒和系统。
• TARR receptor agonists for sexual dysfunction
  申请人：ReJoy

  公开号：US11337937B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention discloses compositions, methods, and systems of treating female sexual dysfunction by stimulating the contraction of the smooth muscle of the nipple. The smooth muscle in the nipple expresses trace amine associated receptors and thus can be contracted through a class of trace amine associated receptor agonists such as octopamine or tyramine, but any agent that promotes contraction of smooth muscle can be considered for the methods and compositions described herein. The contraction of the smooth muscle erects the nipple and increases female sexual arousal. The smooth muscle stimulatory compound can be formulated in a solution, foam, ointment, gel, spray, lotion, powder, topical cream, emulsion, slow release capsule or any similar method, compound, or delivery vehicle including a pre-wetted gauze or cotton pad. Additionally, the disclosed composition can be used to improve the quality of a sexual experience, e.g., it can increase orgasm intensity or a subject's interest in sex, of females that do not suffer from sexual dysfunction.

  本发明公开了通过刺激乳头平滑肌收缩来治疗女性性功能障碍的组合物、方法和系统。乳头平滑肌表达痕量胺相关受体，因此可通过一类痕量胺相关受体激动剂（如章胺或酪胺）收缩，但本文所述的方法和组合物可考虑使用任何促进平滑肌收缩的制剂。平滑肌的收缩可使乳头勃起，增加女性的性兴奋。平滑肌刺激化合物可以配制成溶液、泡沫、软膏、凝胶、喷雾、乳液、粉末、外用乳霜、乳剂、缓释胶囊或任何类似的方法、化合物或输送载体，包括预先浸湿的纱布或棉垫。此外，所公开的组合物还可用于改善性体验的质量，例如，它可以提高性高潮的强度，或提高没有性功能障碍的女性对性的兴趣。