O-甲基化乙醛 | 133673-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-甲基化乙醛
• 英文名称: methoxymethylcarbenium
• 英文别名: ethylidene-methyl-oxonium；1-methoxy-ethylium；methoxyethane
• CAS: 133673-06-0
• 化学式: C₃H₇O
• 分子量: 59.088
• InChiKey: OLNRPUHFOLFRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基化乙醛 生成 ethoxycarbenium ion
  参考文献：
  名称：

  SPLITTER J. S.; CALVIN M., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7329-7332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbenium ion 生成 O-甲基化乙醛
  参考文献：
  名称：

  SPLITTER J. S.; CALVIN M., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7329-7332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and theoretical studies of the gas-phase protonation of vinyl ethers, vinyl sulfides, and vinyl selenides
  作者：K. Osapay、J. Delhalle、K. M. Nsunda、E. Rolli、R. Houriet、L. Hevesi

  DOI：10.1021/ja00196a002

  日期：1989.7

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phase gazeuse dans un spectrometre a resonance cyclotronique ionique et etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phasegazeuse dans un spectrometer a Resonance cyclotronique ionique etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*
• Trends in alkyl substituent effects on nucleophilic reactions of carbonyl compounds: Gas phase reactions between ammonia and R1R2COCH3+ oxonium ionsElectronic supplementary information (ESI) available: proton affinities, geometries and energies of optimised structures, structures of the stationary points and a plot of experimental and RRKM ln(kae/ksub) against a-stabilisation constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209955c/
  作者：Lihn Bache-Andreassen、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b209955c

  日期：2003.2.11

  The reactivity of carbonyl substituted methyl oxonium ions (R1R2COCH3+) towards ammonia has been investigated using an FT-ICR mass spectrometer and ab initio calculations. The monosubstituted ions (R1 = H; R2 = H, CH3, C2H5 and i-C3H7) show different reaction patterns with variable degree of: (1) nucleophilic substitution, (2) addition-elimination and (3) proton transfer, when reacted with ammonia

  已使用FT-ICR质谱仪和从头算计算研究了羰基取代的甲基氧鎓离子（R1R2COCH3 +）对氨的反应性。单取代离子（R1 = H; R2 = H，CH3，C2H5和i-C3H7）显示不同的反应模式，并具有不同程度的变化：（1）亲核取代，（2）加成消除和（3）质子转移用氨水。在所有情况下，加成消除都超过亲核取代，并且观察到的反应很慢。反应性的趋势与烷基的电子性质一致，如通过单参数线性或轻微非线性模型表示的。
• Stable hydrogen-bonded isomers of covalent ions. Association of carbonium ions with n-donors
  作者：Michael Mautner、Mark M. Ross、Joseph E. Campana

  DOI：10.1021/ja00303a006

  日期：1985.8

  Utilisation de l'association des ions carbonium CH 3 CH + OCH 3 et (CH 3 ) 2 C + OCH 3 avec H 2 O et CH 3 OH afin d'obtenir les ΔH f 0 des acetals et hemiacetals protones

  利用 de l'association des ions carbonium CH 3 CH + OCH 3 et (CH 3 ) 2 C + OCH 3 avec H 2 O et CH 3 OH afin d'obtenir les ΔH f 0 des acetals et hemiacetals protones
• Direct Experimental Determination of the Energy Barriers for Methyl Cation Transfer in the Reactions of Methanol with Protonated Methanol, Protonated Acetonitrile, and Protonated Acetaldehyde:  A Low Pressure FTICR Study
  作者：Travis D. Fridgen、Jonathan D. Keller、Terry B. McMahon

  DOI：10.1021/jp0043165

  日期：2001.4.1

  The enthalpies of activation were determined to be -16.9 ( 0.6, -16.5 ( 0.6, and -18.4 ( 0.7 kJ mol -1 for the methanol/protonated methanol, methanol/protonated acetonitrile, and methanol/protonated acetaldehyde reactions, respectively. These values agree quite well with ab initio-calculated values. The entropies of activation were found to be quite similar for all three reactions within experimental

  已通过低压 FT-ICR 质谱法对甲醇与质子化甲醇、质子化乙腈和质子化乙醛之间的甲基阳离子转移反应进行了实验研究。在 Arrhenius 型分析中确定这些反应的速率常数的温度依赖性，以获得活化能、焓和活化熵。对于甲醇/质子化甲醇、甲醇/质子化乙腈和甲醇/质子化乙醛反应，活化焓分别确定为 -16.9 ( 0.6、-16.5 ( 0.6 和 -18.4 ( 0.7 kJ mol -1 )。这些值与从头计算的值非常吻合。在实验不确定性内，所有三种反应的活化熵都非常相似，这是预期的，因为所有反应的过渡态结构相似。报告了三种反应在 MP2/6-311G** 水平和基组下计算的从头算势能表面。对于甲醇/质子化乙腈和甲醇/质子化乙醛反应，建议在甲基阳离子转移之前将最初产生的质子结合二聚体异构化为甲基结合复合物。预计第一次异构化的屏障明显低于甲基阳离子转移的屏障，因此它不会干扰后者的实验测定。对于甲醇/质
• Akhmatdinov, R. T.; Kantor, E. A.; Karakhanov, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 400 - 403
  作者：Akhmatdinov, R. T.、Kantor, E. A.、Karakhanov, R. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——