hydroxymethylfurfural | 888014-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxymethylfurfural
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde；3-(hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 888014-45-7
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: CETXOEGRUBXUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethylfurfural 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tribulusterine
  参考文献：
  名称：

  A Revised Structure for the Alkaloid, Tribulusterine, from Tribulus terrestris L.

  摘要：

  最初从蒺藜果实中获得的生物碱 Tribulusterine 被认为是 1-[(3-羟甲基)-2-呋喃基]-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，通过合成和光谱分析证明它是（5-羟甲基）-2-呋喃基类似物。这就是已知的 β-咔啉生物碱--perlolyrine。本文讨论了 3-羟甲基化合物的合成，并报告了其单晶 X 射线结构。

  DOI：

  10.1071/ch03230
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 chromium dichloride 、 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 作用下， 生成 hydroxymethylfurfural
  参考文献：
  名称：

  离子液体中糖的催化转化为羟甲基糠醛

  摘要：

  发现甲苯磺酸三异丁基（甲基）phosph是一种高活性和选择性离子液体溶剂，可在中等反应条件（80–110°C）下不添加任何催化剂的情况下将果糖转化为HMF。该离子液体对糖和羟甲基糠醛（HMF）具有高溶解度，不会产生重的或不溶的副产物，可以以合理的成本大量获得，因此，有望开发实用的HMF生产工艺。这种离子液体对于在CrCl 2存在下将葡萄糖转化为HMF也有效。催化剂。在该领域中首次报道了在糖转化过程中一些未知化合物的形成。在这项工作中，使用果糖，高果糖玉米糖浆和葡萄糖作为原料的组合实验技术筛选了多种离子液体+催化剂的组合。与[EMIM] Cl –先前工作中广泛研究的离子液体相比，在各种反应条件下，在间歇反应器中测试了新型离子液体中糖的反应动力学。发现离子液体的催化活性是通过选择阳离子和阴离子来确定的，并且还可以显着地受到其生产来源的影响。根据实验结果提出了反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.07.008
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 、 果糖 、 5-羟甲基糠醛 、 hydroxymethylfurfural 、 3-Allyl-1-(4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 、 在 果糖 、 hydroxymethylfurfural 、 4-甲基-2-戊酮 、 Co Mn 、 Br 作用下， 以Co/Mn=Br/(Co+Mn) to form the dialdehyde, 2,5-diformylfuran (DFF)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCING CHEMICAL PRODUCTS FROM C. PHYTOFERMENTANS

  摘要：

  这项发明提供了通过C. phytofermentans生产化合物的系统和方法。C. phytofermentans被基因工程化，用于水解和发酵碳质生物质以合成具有商业价值的化合物。

  公开号：

  US20110183382A1

文献信息

• SYNTHESIS OF R-GLUCOSIDES, SUGAR ALCOHOLS, REDUCED SUGAR ALCOHOLS, AND FURAN DERIVATIVES OF REDUCED SUGAR ALCOHOLS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：US20170121258A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Disclosed herein are methods for synthesizing 1,2,5,6-hexanetetrol (HTO), 1,6 hexanediol (HDO) and other reduced polyols from C5 and C6 sugar alcohols or R glycosides. The methods include contacting the sugar alcohol or R-glycoside with a copper catalyst, most desirably a Raney copper catalyst with hydrogen for a time, temperature and pressure sufficient to form reduced polyols having 2 to 3 fewer hydoxy groups than the starting material. When the starting compound is a C6 sugar alcohol such as sorbitol or R-glycoside of a C6 sugar such as methyl glucoside, the predominant product is HTO. The same catalyst can be used to further reduce the HTO to HDO.

  本文披露了一种从C5和C6糖醇或R-糖苷合成1,2,5,6-己烷四醇（HTO）、1,6-己二醇（HDO）和其他还原多元醇的方法。该方法包括将糖醇或R-糖苷与铜催化剂接触，最理想的是与氢气一起在足够的时间、温度和压力下形成具有比起始物质少2到3个羟基的还原多元醇。当起始化合物是C6糖醇，如山梨醇或C6糖的R-糖苷，主要产物是HTO。同一催化剂可用于进一步将HTO还原为HDO。
• METHODS OF MAKING ALKYL LACTATES AND ALKYL LEVULINATES FROM SACCHARIDES
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US20150045576A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Unique methods have been developed to convert saccharides into value-added products such as alkyl lactates, lactic acid, alkyl levulinates, levulinic acid, and optionally alkyl formate esters and/or hydroxymethylfurfural (HMF). Useful catalysts include Lewis acid catalysts and Brønsted acid catalysts including mineral acids, metal halides, immobilized heterogeneous catalysts functionalized with a Brønsted acid group or a Lewis acid group, or combinations thereof. The saccharides are contacted with the catalyst in the presence of various alcohols.

  已开发出独特的方法，将糖类转化为增值产品，如烷基乳酸酯、乳酸、烷基左旋糖酸酯、左旋糖酸，以及可选的烷基甲酸酯和/或羟甲基糠醛（HMF）。有用的催化剂包括Lewis酸催化剂和Brønsted酸催化剂，包括矿酸、金属卤化物、功能化为Brønsted酸基团或Lewis酸基团的固定化异质催化剂，或其组合。在各种醇的存在下，将糖类与催化剂接触。
• PROCESS FOR PREPARING AMINES BY HOMOGENEOUSLY CATALYZED ALCOHOL AMINATION IN THE PRESENCE OF A COMPLEX CATALYST COMPRISING IRIDIUM AND AN AMINO ACID
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140046054A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to a process for preparing amines (A) by alcohol amination of alcohols (Al) by means of an aminating agent (Am) with elimination of water, wherein the alcohol amination is carried out in the presence of a complex catalyst comprising iridium and an amino acid.

  该发明涉及一种通过醇胺化剂（Am）在消除水的情况下，通过醇（Al）的醇胺化制备胺（A）的过程，其中醇胺化在铱和氨基酸组成的复合催化剂存在下进行。
• Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
  申请人：——

  公开号：US20040059101A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤： (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯， (b) 通过Diels-Alder反应，将步骤（a）中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
• Method for purifying a composition containing at least one internal dehydration product of a hydrogenated sugar
  申请人：——

  公开号：US20040110969A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention concerns a method for purifying a composition containing at least a product for internal dehydration of a hydrogenated sugar. The invention is characterised in that it comprises: (a) an optional step whereby said composition is treated, whether after re-dissolving or not, with at least a discoloration means; (b) a subsequent step whereby the composition, optionally treated with discoloration means, is treated with at least ion-exchanging means; (c) a subsequent step whereby the resulting composition is treated with at least discoloration means. Said method is in particular applicable to isohexide compositions, in particular isosorbide or isomannide. The resulting compositions, which exhibit particular characteristics in terms of purity and proportion of some impurities, constitute novel products for use in chemical, pharmaceutical, cosmetology and food industries.

  该发明涉及一种用于纯化含有至少一种氢化糖内脱水产品的组合物的方法。该发明的特征在于它包括：(a) 可选步骤，其中所述组合物经过重新溶解或不经重新溶解后，用至少一种脱色手段处理；(b) 随后的步骤，其中经过脱色手段处理或未经脱色手段处理的组合物，经过至少一种离子交换手段处理；(c) 随后的步骤，其中经过处理的组合物经过至少一种脱色手段处理。该方法特别适用于异己糖组合物，特别是异山梨醇或异甘露醇。所得的组合物在纯度和某些杂质比例方面具有特殊特性，构成了用于化学、制药、化妆品和食品行业的新型产品。