3-acetoxymethyl-2-furaldehyde | 718597-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-2-furaldehyde
• 英文别名: 2-Furancarboxaldehyde, 3-[(acetyloxy)methyl]-；(2-formylfuran-3-yl)methyl acetate
• CAS: 718597-60-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: SAZOAKOUMNDGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-furaldehyde 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-acetoxymethyl-2-furyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Revised Structure for the Alkaloid, Tribulusterine, from Tribulus terrestris L.

  摘要：

  最初从蒺藜果实中获得的生物碱 Tribulusterine 被认为是 1-[(3-羟甲基)-2-呋喃基]-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，通过合成和光谱分析证明它是（5-羟甲基）-2-呋喃基类似物。这就是已知的 β-咔啉生物碱--perlolyrine。本文讨论了 3-羟甲基化合物的合成，并报告了其单晶 X 射线结构。

  DOI：

  10.1071/ch03230
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-acetoxymethyl-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Revised Structure for the Alkaloid, Tribulusterine, from Tribulus terrestris L.

  摘要：

  最初从蒺藜果实中获得的生物碱 Tribulusterine 被认为是 1-[(3-羟甲基)-2-呋喃基]-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，通过合成和光谱分析证明它是（5-羟甲基）-2-呋喃基类似物。这就是已知的 β-咔啉生物碱--perlolyrine。本文讨论了 3-羟甲基化合物的合成，并报告了其单晶 X 射线结构。

  DOI：

  10.1071/ch03230

文献信息

• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014175989A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to catalytic synthesis of furan derivatives from alkoxymethylfurfural ethers or acyloxymethylfurfural esters. More particularly, the invention pertains to furan derivatives obtained by use of a multifunctional catalyst system to carry out both hydrogenation of furan starting material and hydrolysis of the reduced furan derivative in a single reaction. The process allows recovering and recycling of alcohol or acid from the reaction product.

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID AND FOR THE PREPARATION OF THE DIALKYL ESTER OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2,5-FURANE DICARBOXYLIQUE ET DE PRÉPARATION DE L'ESTER DIALKYLIQUE D'ACIDE 2,5-FURANE DICARBOXYLIQUE
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2011043661A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The application describes a method for the preparation of 2,5-furan dicarboxylic acid comprising the step of contacting a feed comprising a compound selected from the group consisting of 5-hydroxymethylfurfural ("HMF"), an ester of 5-hydroxymethyl-furfural, 5- methylfurfural, 5-(chloromethyl)furfural, 5-methylfuroic acid, 5-(chloromethyl)furoic acid, 2,5- dimethylfuran and a mixture of two or more of these compounds with an oxidant in the presence of an oxidation catalyst at a temperature higher than 140 0C.

  该申请描述了一种制备2,5-呋喃二羧酸的方法，包括以下步骤：在氧化催化剂存在下，将包含从5-羟甲基呋喃醛（“HMF”）、5-羟甲基呋喃醛酯、5-甲基呋喃醛、5-(氯甲基)呋喃醛、5-甲基呋喃酸、5-(氯甲基)呋喃酸、2,5-二甲基呋喃以及这些化合物中两种或两种以上的混合物的化合物的原料与氧化剂接触，反应温度高于140摄氏度。
• Method for the synthesis of organic acid esters of 5-hydroxymethylfurfural and their use
  申请人：Avantium International B.V.

  公开号：EP1834951A1

  公开（公告）日：2007-09-19

  Method for the manufacture of organic acid esters of 5-hydroxymethylfurfural by reacting a glucose-containing starting material with an organic acid or its anhydride in the presence of a catalytic or sub-stoechiometric amount of acid catalyst. The catalysts are heterogeneous or homogenous and may be employed in a continuous flow fixed bed reactor. The esters can be applied as a fuel or fuel additive and as starting materials for the synthesis of monomers for polymerisation reactions.

  一种制备5-羟甲基糠醛有机酸酯的方法，通过在有机酸催化剂的存在下，将含葡萄糖的起始物质与有机酸或其酐反应。催化剂可以是非均相或均相的，并且可以在连续流动固定床反应器中使用。这些酯可以用作燃料或燃料添加剂，也可以作为合成聚合反应单体的起始物质。
• Liquid / Liquid Separation of Lignocellulosic Biomass to Produce Sugar Syrups and Lignin Fractions
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND COMPANY

  公开号：US20150051385A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  A process for production of C5 and C6 sugar enriched syrups from lignocellulosic biomass and fermentation products therefrom is described. A lignocellulosic biomass is treated with acetic acid with washing thereof with a C 1 -C 2 acid-miscible organic solvent, (e.g., ethyl acetate). A soluble hemicellulose and lignin enriched fraction is obtained separately from a cellulose pulp enriched fraction and lignin is removed from the soluble hemicellulose fraction. The soluble hemicellulose and lignin enriched fraction is subjected to liquid/liquid separation to obtain an aqueous phase enriched in C5 sugars and C6 sugars and reduced in content of acetic acid. The syrup is suitable for fermentation. The process also produces fractions of organic-insoluble lignin, organic-soluble lignin, and acetate salts.

  本文介绍了一种从木质纤维素生物质和发酵产物中生产富含C5和C6糖浆的工艺。首先，将木质纤维素生物质用乙酸处理，并用C1-C2酸可混溶的有机溶剂（例如乙酸乙酯）进行洗涤。从纤维素浆和富含半纤维素和木质素的可溶性部分分别获得可溶性半纤维素和木质素富集的分离物，并从可溶性半纤维素分离物中去除木质素。将可溶性半纤维素和木质素富集的分离物进行液液分离，从中获得富含C5糖和C6糖、乙酸含量降低的水相糖浆，该糖浆适合进行发酵。该工艺还生产有机不溶性木质素、有机溶解性木质素和乙酸盐分离物。
• Method for the synthesis of organic acid esters of 5-hydroxymethylfurfural
  申请人：Furanix Technologies B.V

  公开号：EP2105439A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  Method for the manufacture of organic acid esters of 5-hydroxymethylfurfural by reacting a fructose or glucose-containing starting material with an organic acid or its anhydride in the presence of a catalytic or sub-stoechiometric amount of solid acid catalyst. The catalysts are heterogeneous and may be employed in a continuous flow fixed bed reactor. The esters can be applied as a fuel or fuel additive.

  5-hydroxymethylfurfural 有机酸酯的制造方法，在催化或亚稳 定量的固体酸催化剂存在下，将含果糖或葡萄糖的起始原料与有机酸或其酸酐反应。催化剂为异相催化剂，可在连续流动固定床反应器中使用。酯类可用作燃料或燃料添加剂。