(+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol | 136986-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol
• 英文别名: rac 1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol
• CAS: 136986-24-8；137037-90-2；149713-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: SXXQXKSTUYRFKC-YXJLRHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的肌醇衍生物的制备，用作合成磷脂酰肌醇3-，3,4-双-和3,4,5-三磷酸酯的中间体，以及用于合成1-d-肌醇的类似物1,3,4,5-四磷酸

  摘要：

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00211-x
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇二丁基亚锡衍生物的烯丙基化

  摘要：

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84162-l

文献信息

• The alkylation of dibutylstannylene derivatives of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol.
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martin-Zamora

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73573-8

  日期：1993.4

  Benzylation (or allylation) of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol in the presence of an excess of dibutyltin oxide gives, as major products, the readily isolable 3,4,6- (12) and 3,5,6-tri-O-alkyl (13) derivatives which are valuable intermediates for the synthesis of inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle.