(+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol 2,3,6-triacetate | 136986-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol 2,3,6-triacetate
• 英文别名: (+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol triacetate
• CAS: 136986-08-8；137037-88-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: MYDYXENKSGJADN-COXXTLHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-1,4,5-tri-O-allyl-myo-inositol 2,3,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  肌醇二丁基亚锡衍生物的烯丙基化

  摘要：

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84162-l

文献信息

• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1