5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷羰基氯化物 | 39668-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷羰基氯化物
• 英文名称: p-menthanecarboxyl chloride
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl chloride；menthyl formyl chloride；DL-p-Menthan-carbonsaeure-(3)-chlorid；p-menthoyl chloride；p-menthanecarboxylic acid chloride；p-menthane-3-carbonyl chloride；3-p-menthanecarboxyl chloride；menthane-3-carbonyl chloride；Cyclohexanecarbonyl chloride, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-；5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 39668-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: XZZVZSVCQGUKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷羰基氯化物 在 甲醇 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 DL-Hydroxymethyl-menthyl-(3)-keton
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-5-甲基环己烷甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  Radioligands for the TRP-M8 receptor and methods therewith

  摘要：

  发明的一个实施例是一种包含放射性[18F]、[123I]、[125I]或[131I]—N-放射性卤芳基-烷基羧酰胺分子的组合物。该组合物结合到细胞的瞬时受体电位-M8 (TRP-M8) 受体上。TRP-M8 受体在感觉神经元和恶性组织（如前列腺癌细胞）中选择性表达。[18F]、[123I]、[125I]或[131I]—N-放射性卤芳基-烷基羧酰胺配体可用于放射受体结合研究、诊断研究以及癌细胞组织的放射治疗。[125I]或[131I]—N-放射性卤芳基-烷基羧酰胺配体对TRP-M8 受体的亲和力赋予了在将致命辐射传递给患病细胞时的选择性和特异性。

  公开号：

  US20050084447A1
• 作为试剂：
  描述：

  [2-(6-Methoxy-2-Oxo-2,3-dihydrobenzoimidazol-1-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷羰基氯化物 在 5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己烷羰基氯化物 作用下， 以96的产率得到tert-butyl N-[2-[6-methoxy-3-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule modulators of TRP-P8 activity

  摘要：

  本发明提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于鉴定和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活率和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子内流的方法，用于刺激细胞凋亡和/或坏死的方法，以及相关的治疗疾病的方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生等。

  公开号：

  US20070232603A1

文献信息

• Compositions and methods for the treatment of disease associated with Trp-p8 expression
  申请人：Natarajan K. Sateesh

  公开号：US20050054651A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，用于刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。
• Amide Addition Reaction
  申请人：Furrer Stefan Michael

  公开号：US20090030042A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A method of making a compound of formula II comprising the reaction of a compound of formula RCONH 2 with a compound of formula III R being a moiety having between 1 and 15 carbon atoms and optionally from 1 to 5 heteroatoms independently selected from oxygen, nitrogen and sulfur, and X and Y being independently selected front the group consisting of H, methyl, ethyl, OMe, OEt, and mixtures thereof; the reaction being performed in a solvent in the presence of a base. The method is useful for the inexpensive manufacture of certain commercially-valuable compounds, including some that have desirable cooling properties.

  制备公式II化合物的方法包括将公式RCONH2化合物与公式IIIR化合物反应，其中公式IIIR是具有1至15个碳原子和可选地由氧、氮和硫独立选择的1至5个杂原子的基团，X和Y分别独立选择自H、甲基、乙基、OMe、OEt和它们的混合物组成的群；在溶剂中在碱的存在下进行反应。该方法可用于廉价制造某些具有商业价值的化合物，包括一些具有理想冷却性能的化合物。
• [EN] N-SUBSTITUTED P-MENTHANE CARBOSAMIDED<br/>[FR] CARBOXAMIDES P-MENTHANE A SUBSTITUTION N
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005049553A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of the formula (I) give a cooling sensation to the mouth and skin. In Formula I, m is 0 or 1, Y and Z are selected independently from the group consisting of H, OH, C1-C4 straight or branched alkyl, or, a C1-C4 straight or branched alkoxy, X is (CH2)n-R, where n is 0 or 1 and R is a group with non-bonding electrons, with the provisos that: (a) when Y and Z are H, X is not F, OH, MeO or NO2 in the 4-position and is not OH in the 2 or 6-position; (b) when Y or Z is H then X, Y and Z are such that (i) the groups in the 3- and 4-positions are not both OMe, (ii) the groups in the 4- and 5-positions are not both OMe, (iii) the groups in 3- and 5-positions are not OMe if the group in the 4-position is OH, and (iv) the groups in the 3- and 5-positions are not OH if the group in the 4-position is methyl. The compounds give a cooling sensation up to ten times more powerful than the best current commercial materials.

  化合物的公式（I）给口腔和皮肤带来一种冷却感。在公式I中，m为0或1，Y和Z分别从H、OH、C1-C4直链或支链烷基，或C1-C4直链或支链烷氧基的组中选择，X为（CH2）n-R，其中n为0或1，R为具有非键合电子的基团，但需注意：（a）当Y和Z为H时，X不是4-位F、OH、MeO或NO2，也不是2或6-位OH；（b）当Y或Z为H时，X、Y和Z应满足以下条件：（i）3-位和4-位的基团不都是OMe，（ii）4-位和5-位的基团不都是OMe，（iii）如果4-位的基团是OH，则3-位和5-位的基团不是OMe，（iv）如果4-位的基团是甲基，则3-位和5-位的基团不是OH。这些化合物提供的冷却感比目前最好的商业材料强大多达十倍。
• N-arylsalkyl-carboxamide compositions and methods
  申请人：Wei T. Edward

  公开号：US20050187211A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  N-(Substituted-aryl-alkyl)-cycloalkyl carboxamide compositions are disclosed that target molecular elements on sensory nerves and on secretory epithelia. Modulation of ion fluxes in neurons and epithelia inhibits the perception of itch, pain, discomfort from the skin. By acting on these targets, preferred embodiment compositions are useful for skin and sensory disorders, and, in the case of secretory epithelia, to retard cellular proliferation. These compounds are formulated as a topical or oral preparation with prolonged duration of action.

  本发明揭示了N-（取代芳基烷基）-环烷基羧酰胺组合物，其靶向感觉神经和分泌上皮的分子元素。在神经元和上皮细胞中调节离子通量会抑制皮肤的瘙痒、疼痛、不适感知。通过作用于这些靶点，优选实施例组合物对皮肤和感觉障碍有用，而在分泌上皮的情况下，可延缓细胞增殖。这些化合物被制成具有持久作用的局部或口服制剂。
• Substituted p-menthanes
  申请人：Wilkinson Sword Limited

  公开号：US04033994A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  Compounds are disclosed having a physiological cooling action on the skin. The compositions contain, as the effective ingredient, certain esters of p-menthane 3-carboxylic acid.

  本发明公开了一种对皮肤具有生理降温作用的化合物。该组合物含有某些对-p-薄荷烷-3-羧酸酯类化合物作为有效成分。