(3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol | 65533-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (±)-3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol；1-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 65533-41-7；129568-92-9；131564-54-0；131564-55-1；139686-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DTOCLPKCMGEICN-XJTKPRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (±)-4-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3aS,4S,5S,5aR,8aS,8bS)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x

文献信息

• Improved preparation of acetals of myo-inositol and its (±)-1-benzyl ether: conformational analysis of di-O-isopropylidene-myo-inositol derivatives
  作者：Roberto Fernandez de la Pradilla、Carlos Jaramillo、Jesus Jimenez-Barbero、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades、Amparo Zapata

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84052-v

  日期：1990.10

  myo -inositol with 3–5 equiv. of 2-methoxypropene or 2,2-dimethoxypropane in methyl sulfoxide or N,N -dimethylformamide gave mixtures of the 1,2:4,5-, 1,2:5,6-, and 1,2:3,4-di- O -isopropylidene derivatives with little or none of the 1,2:3,4:5,6-triacetal 5 . With ≈ 7 equiv. of 2-methoxypropene in methyl sulfoxide-hexane, 70% of 5 was obtained. Kinetic acetonation of 1- O -benzyl- myo -inositol gave

  摘要肌醇与3-5当量的酸催化反应。将2-甲氧基丙烯或2,2-二甲氧基丙烷在甲基亚砜或N，N-二甲基甲酰胺中得到1,2,4,5-，1,2：5,6-和1,2：3,4-的混合物几乎没有或没有1,2：3,4：5,6-三缩醛5的二-O-异亚丙基衍生物。≈7当量 在甲基亚砜-己烷中得到2-甲氧基丙烯，得到5的70％。1-O-苄基-肌醇的动力学丙酮化主要产生3,4：5,6-二缩醛，而热力学条件主要产生2,3：5,6-二缩醛。1-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇是次要产品，主要存在于非极性溶剂的椅子构型和极性偏斜的船形结构中。溶剂，而6-乙酸盐仅采用斜舟构象。
• Regioselective functionalizations and conformational studies of di-O-isopropylidene-myo-inositol derivatives
  作者：Sung-Kee Chung、Youngha Ryu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84082-2

  日期：1994.5

  in IR and 1H NMR spectra, and the HO-3 group was identified as the hydrogen-bonding donor in 5 and 6. In their crystalline states, diol 5 prefers a chair conformation and diol 6 a twist boat (skew) conformation. Both compounds appear to have substantial populations of chair conformations in the gas and solution phases, on the basis of the MM-2 energy minimizations and comparisons of vicinal coupling

  摘要（±）-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇（5）和（±）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇（6）在特定条件下，在HO-3上的烷基化，酰化和甲硅烷基化反应分别优先于HO-6和HO-4进行区域选择性功能化。分子内氢键的存在在IR和1H NMR光谱中是明显的，并且HO-3基团被鉴定为5和6中的氢键供体。在它们的结晶态中，二醇5更喜欢椅子构型，而二醇6更喜欢扭曲。船（偏斜）构象。两种化合物在气相和溶液相中似乎都具有大量的椅子构象，基于MM-2的能量最小化和在1H NMR光谱（在CDCl3和Me2SO-d6中）观察到的邻位耦合常数的比较，并根据晶体和MM-2构型进行计算。建议作为观察到的选择性的解释，HO-3基团的动力学酸性可通过其与顺式-邻位氧的分子内氢键结合而增强，或3-醇盐的亲核性可由于其相互作用而增强。与顺式邻位氧作用相似，其作用方式类似于贯穿空间的α效应。