2-hydroxy-2-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>butan-1-ol | 131341-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>butan-1-ol
• 英文别名: 2-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]butane-1,2-diol；2-[3-(Naphthalen-2-ylmethoxy)phenyl]butane-1,2-diol
• CAS: 131341-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: AYBYECYIEVWLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 2-hydroxy-2-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>butan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-ethyl-2,2-dimethyl-4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cyclic ether derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的环醚衍生物，其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基或萘基；A.sup.1是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1和R.sup.2共同形成公式--A.sup.2--X--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3中的每一个是(1-6C)烷基，X是氧，硫，亚硫酰基，磺酰基或亚胺基；R.sup.3是(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。

  公开号：

  US05098932A1
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane,chloride 、 1-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>propan-1-one 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-hydroxy-2-<3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基四氢吡喃。一系列新的选择性和口服有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1

  DOI：

  10.1021/jm00092a010

文献信息

• Alcohol and ether derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05132328A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  The invention concerns a compound of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl or naphthyl; A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; wherein R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and wherein R.sup.3 is hydroxy-(1-4C)alkyl, mercapto-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyloxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkynyloxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphinyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphonyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyloxy-(1-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; or R.sup.3 is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下结构的化合物，其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基或萘基；A.sup.1是（1-6C）烷基，（3-6C）烯基，（3-6C）炔基或环（3-6C）烷基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基或含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1是氢，（1-6C）烷基，（3-6C）烯基，（3-6C）炔基，氰基（1-4C）烷基或可选择取代的苯甲酰基；其中R.sup.2是氢，（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，（2-6C）炔基或取代的（1-4C）烷基；R.sup.3是羟基（1-4C）烷基，巯基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基，（3-4C）烯氧基（1-4C）烷基，（3-4C）炔氧基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基（2-4C）烷氧基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基硫基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基亚砜基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基砜基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧羰基（1-4C）烷基，（2-4C）烷酰基（1-4C）烷基，（2-4C）烷酰氧基（1-4C）烷基或氰基（1-4C）烷基；或R.sup.3是环氧基丙烷基，环氧乙烷基，四氢呋喃基或四氢吡喃基；或其药用可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。
• Heterocyclic cyclic ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05196419A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  The invention concerns a heterocyclic cyclic ether of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 and R.sup.2 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the oxygen atom to which A.sup.2 is attached and with the carbon atom to which A.sup.3 is attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein A.sup.2 and A.sup.3 each is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino, and which ring may bear one, two or three substituents; and R.sup.3 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下式I的杂环环氧化物 其中Q是含有一个或两个氮原子的可选择取代的6-成员单环或10-成员双环杂环基; A是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基; X是氧，硫，亚砜，磺酰基或亚胺; Ar是苯基，可能可选择携带一个或两个取代基，或Ar是一个可选择取代的含有最多三个氮原子的6-成员杂环基; R1和R2一起形成一个具有以下式--A2--X2--A3--的基团，与A2连接的氧原子和与A3连接的碳原子一起，定义具有5至7个环原子的环，其中A2和A3各自是(1-3C)烷基，X2是氧，硫，亚砜，磺酰基或亚胺，该环可以携带一个、两个或三个取代基; R3是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基;或其药用盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Heterocyclic cyclic ethers with inhibitory activity on 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0385679A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  The invention concerns a heterocyclic cyclic ether of the formula I wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; A is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R¹ and R² together form a group of the formula -A²-X²-A³- which, together with the oxygen atom to which A² is attached and with the carbon atom to which A³ is attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein A² and A³ each is (1-3C)alkylene and X² is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino, and which ring may bear one, two or three substituents; and R³ is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种式 I 的杂环环醚 其中 Q 是含有一个或两个氮原子的任选取代的 6 元单环或 10 元双环杂环分子； A是(1-6C)亚烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或环(3-6C)亚烷基； X 是氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； Ar 是亚苯基，可任选带有一个或两个取代基，或者 Ar 是任选被取代的含有最多三个氮原子的六元杂环分子； R¹ 和 R² 共同形成一个式 -A²-X²-A³- 的基团，该基团与 A² 所连接的氧原子和 A³ 所连接的碳原子共同定义一个具有 5 至 7 个环原子的环，其中 A² 和 A³ 各为 (1-3C)亚烷基，X² 为氧基、硫基、亚砜基、磺酰基或亚氨基，该环可带有一个、两个或三个取代基；以及 R³ 是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是 5-脂氧合酶的抑制剂。
• US5098932A
  申请人：——

  公开号：US5098932A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5132328A
  申请人：——

  公开号：US5132328A

  公开（公告）日：1992-07-21