1,10-环十八烷二酮 | 13747-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,10-环十八烷二酮
• 中文别名: 环十八烷-1,10-二酮
• 英文名称: cyclooctadecane-1,10-dione
• 英文别名: 1,10-cyclooctadecanedione；cyclooctadecanedione-1,10；Cyclooctadecan-1,10-dion；Cyclooctadecadion-(1,10)；1,10-Cyclooctadecandion
• CAS: 13747-10-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: OSGRVHXQLPLNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  180-184 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-环十八烷二酮 在 对甲苯磺酸 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 臭氧 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 166.75h， 生成 10-ethynyl-10-hydroxycyclooctadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to molecules with sterically hidden functional groups. 2. Bicyclo[8.8.2]eicosa-1(19),10(20),19-triene: the first bicyclic cumulatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00262a052
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 xylene 作用下， 生成 1,10-环十八烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium- and Large-Ring Ketones via the Dieckmann Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a034

文献信息

• Reactions of Molecules with Two Equivalent Functional Groups. 5. Anomalous Reactivity of 1,10-Cyclooctadecanedione. Crystal and Molecular Structures of <i>cis</i>,<i>cis</i>-1,10-Diphenyl-1,10-cyclooctadiene and the Stereoisomers of 1,10-Diphenyl-1,10-cyclooctadecanediol¹
  作者：Roger S. Macomber、Ioannis Constantinides、Jeanette Krause Bauer、Gregory Smith、Angela Button、David O. Lindstrom

  DOI：10.1021/jo930376d

  日期：1996.1.1

  6-M is 4.4 times as reactive as each carbonyl in 3. Competition experiments further demonstrate that the relative rates (per carbonyl) for addition of phenylmagnesium bromide to 3, 10-methylenecyclooctadecanone (11), and cyclopentadecanone (12) are 1.0:0.60:1.92. Possible reasons for this order of reactivity are discussed. Diols 7 and 8 undergo facile double dehydration to form the title diene 13, which

  标题二酮（3）与苯基格氏试剂的反应生成（速率常数为k（1））10-羟基-10-苯基环十八烷酮（6）的共轭碱（6-M），随后将其转化为速率常数k（2））作为顺式（7，55％）和反式（8，45％）异构体的混合物的标题二醇的共轭碱。k（2）/ k（1）之比为2.2 +/- 0.4，表明6-M中的羰基是3中每个羰基的4.4倍。竞争实验进一步表明，相对速率（每个羰基）对于将苯基溴化镁加成至3，10-亚甲基环十八烷酮（11）和环十五烷酮（12）为1.0：0.60：1.92。讨论了这种反应顺序的可能原因。二元醇7和8容易进行两次脱水以形成标题二烯13 根据分子力学计算，它是四种可能的对称二烯异构体中最稳定的。通过单晶X射线研究确定了7、8和13的结构。
• Preparation and properties of some benzotropylium perchlorates
  作者：Robert E. Harmon、Robert Suder、S. K. Gupta

  DOI：10.1039/p19720001746

  日期：——

  variety of substituted benzotropylium perchlorates, 6,8-polymethylenebenzotropylium perchlorates, and 6,6′:8,8′-bispolymethylenedi(benzotropylium perchlorate)s are described. In addition, evidence for the existence of 1a,3-polymethylenebenzohomotropylium cations is presented. By n.m.r. spectroscopy it has been shown that the positive charge (or charges) in these benzotropylium ions is delocalized over

  描述了多种取代的高氯酸苯并噻吩鎓盐，6，8-聚亚甲基苯并噻吩鎓高氯酸盐和6，6'：8，8'-双聚亚甲基二（高苯甲酸苯并噻吩鎓）的合成。此外，还提供了有关存在1a，3-聚亚甲基苯并各向同性阳离子的证据。通过核磁共振光谱法已经表明，这些苯并trop离子中的正电荷（或多个电荷）在六元环和七元环上都离域。
• Photochemistry of macrocyclic ketones within zeolites: competition between norrish type I and type II reactivity
  作者：V. Ramamurthy、Xue-Gong Lei、Nicholas J. Turro、Thillairaj J. Lewis、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80562-k

  日期：1991.12

  Y zeolites gives Norrish type I products in addition to the products obtained via the Norrish type II process, the only observed process in isotropic media. Enhancement of the type I over the type II process is cation-dependent and especially large enhancements are obtained with Li and Na as cations. The zeolite effect is attributed to a reduction in the rate of the Norrish type II α-hydrogen abstraction

  X和Y沸石中包含的大环单酮和二酮（1和2）的光解作用，除通过Norrish II型工艺获得的产物外，还提供了Norrish I型产物，这是在各向同性介质中唯一观察到的过程。相对于II型过程，I型的增强取决于阳离子，尤其是使用Li和Na作为阳离子可获得较大的增强。沸石效应归因于Norrish II型α-氢提取过程的速率降低。
• Synthesis of 1,10-Dimethylbicyclo[8.8.8]hexacosane and 1,10-Dihydroxybicyclo[8.8.8]hexacosane
  作者：Ian W. Jones、Yasunari Monguchi、Alice Dawson、Michael D. Carducci、Eugene A. Mash

  DOI：10.1021/ol050714k

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] 1,10-Dimethylbicyclo[8.8.8]hexacosane (1) and 1,10-dihydroxybicyclo[8.8.8]hexacosane (2) were prepared in 4% yield over seven steps and in 18% yield over three steps, respectively, starting from 1,10-cyclooctadecanedione. The identities and out,out conformations of these compounds were established by single-crystal X-ray analysis.

  [结构：见正文]以七个步骤的4％的收率和18个步骤的18％的收率制备了1,10-二甲基双环[8.8.8]六烷（1）和1,10-二羟基双环[8.8.8]六烷（2）。从1,10-环十八烷二酮开始的三个步骤。通过单晶X射线分析确定了这些化合物的身份和出，构象。
• Geometric Requirements for Hydrogen Abstractability and 1,4-Biradical Reactivity in the Norrish/Yang Type II Reaction:  Studies Based on the Solid State Photochemistry and X-ray Crystallography of Medium-Sized Ring and Macrocyclic Diketones
  作者：Anna D. Gudmundsdottir、Thillairaj J. Lewis、Leslie H. Randall、John R. Scheffer、Steven J. Rettig、James Trotter、Chung-Hsi Wu

  DOI：10.1021/ja953420a

  日期：1996.1.1

  The Norrish/Yang type II photochemistry of ten even-numbered cyclic diketones ranging in ring size from 10-membered to 26-membered has been studied in the crystalline state as well as in solution. In the solid state, the diketones undergo stereoselective cyclobutanol formation in which the cis or trans ring fusion stereochemistry of the photoproducts is governed by the conformation of the diketone

  已在结晶态和溶液中研究了环大小从 10 元到 26 元的十个偶数环二酮的 Norrish/Yang II 型光化学。在固态下，二酮经历立体选择性环丁醇形成，其中光产物的顺式或反式环融合立体化学由晶体中存在的二酮的构象控制，如通过 X 射线晶体学确定的。反应性 γ-氢原子被识别，与它们的抽象相关的距离和角度参数来自晶体学数据。大多数情况下，提取是通过船状而不是椅子状的六原子几何结构发生的，并且发现 16 种反应性 γ-氢的 CO…H 提取距离 d 的平均值为 2.74 ± 0.04 A；