cyclooctadecanone | 6907-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclooctadecanone
• 英文别名: Cyclooctadecanon
• CAS: 6907-37-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: WXAYGJXNCLBUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctadecanone 生成 cyclooctadecanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 吡啶 、 对苯二腈 、 联苯 、 萘-1,4-二腈 、 菲 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cyclooctadecanone
  参考文献：
  名称：

  自由基光环化途径的大环内酯环扩展和转换为大环内酰胺和酮

  摘要：

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1021/jo3024126

文献信息

• Method of separating imide compound
  申请人：——

  公开号：US20020169331A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A reaction product and an imide compound can be separated from a reaction mixture obtained by reacting a substrate in the presence of the imide compound having an imide unit represented by the following formula (1): 1 wherein X represents an oxygen atom, a hydroxyl group or an acyloxy group by (A1) a solvent-crystallization step for crystallizing the imide compound with at least one solvent selected from the group consisting of a hydrocarbon, a chain ether and water, (A2) a cooling-crystallization step for crystallizing the reaction product by cooling, or (B) an extraction step for distributing the reaction product into a phase of a water-insoluble solvent and the imide compound into a phase of an aqueous solvent, respectively by using the aqueous solvent containing at least water and the water-insoluble solvent separable from the aqueous solvent. Further, the imide compound and the metal catalyst can be separated from a mixture containing the imide compound and the metal catalyst by (C) a solvent-crystallization step for crystallizing the imide compound by using a solvent for crystallization, (D) an absorption step for absorbing the metal catalyst by an absorption treatment, or (E) an extraction step for distributing the imide compound into a phase of a water-insoluble solvent and the metal catalyst into a phase of an aqueous solvent, respectively by using the aqueous solvent containing at least water and the water-insoluble solvent separable from the aqueous solvent.

  一种反应产物和一种亚酰亚胺化合物可以从通过在亚酰亚胺化合物存在的情况下将底物反应得到的反应混合物中分离出来，该亚酰亚胺化合物具有以下式（1）所表示的亚酰亚胺单元： 1 其中X代表氧原子、羟基或酰氧基 通过（A1）用羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和水等羟烃、链醚和
• Highly Substrate‐Selective Macrocyclic Ring Closing Metathesis
  作者：Ravindra S. Phatake、Noy B. Nechmad、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/adsc.202101515

  日期：2022.4.12

  oligomerization, providing high macrocyclic yields even at relatively high concentrations. Alternatively, for substrates containing two internal double bonds, a sacrificial methylene donor can be used to obtain the desired products. With this methodology, lactones, lactams, and macrocyclic ketones ranging from 13- to 22-membered rings could be synthesized in moderate to high yields. In addition, synthetic applications

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 49. Mitteilung. Vielgliedrige Cyclanole und Cyclanol-acetate
  作者：Margrit Kobelt、P. Barman、V. Prelog、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320136

  日期：1949.2.1

  Die ringhomologen Cyclanole mit 8–20 Ringgliedern, von welchen diejenigen mit einem 10-, 11-, 12-, 16-, 18-, 19- und 20-gliedrigen Ring bisher nicht beschrieben worden waren, wurden durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Cyclanone mit Raney-Nickel in alkoholischer Lösung hergestellt.

  致死性致癌物Cyclanole mit 8-20 Ringgliedern，welchen diejenigen mit einem 10-，11-，12-，16-，18-，19-和20-glidrigen Raney -Nickel在AlkoholischerLösunghergestellt中。
• Free-radical macrocyclization-transannular cyclization
  作者：Ned A. Porter、Vincent H. T. Chang、David R. Magnin、Bruce T. Wright

  DOI：10.1021/ja00219a034

  日期：1988.5

  Etude de la macrocyclisation radicalaire d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupe electro-attracteur sur la double liaison

  大环化激进分子 d'halogenoalcenes et d'halogenocyclenes comportant ou non un groupeelectric-attracteur sur la double liaison 练习曲
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：Kugimoto Junichi

  公开号：US20130005960A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a method for producing a high purity, high quality amide compound, particularly, lactam. A first embodiment of the present invention is characterized in that an amount of each of a halide, an aldehyde compound, an alcohol compound and a nitrile compound contained in a solution recycled into an oxime-forming step is controlled to an amount of 0.4 mol % or less based on the ketone as a starting material. A second embodiment of the present invention is characterized in that one or more compounds selected from the group consisting of a ketone, an oxime and an amide compound are purified by hydrogenation and/or crystallization for eliminating impurities containing a double bond. A third embodiment of the present invention is characterized in that a content of impurities having a cyclic bridge structure is controlled by using a cycloalkanone purified by recrystallization.

  本发明涉及一种生产高纯度、高质量酰胺化合物的方法，特别是内酰胺。本发明的第一实施例的特征在于，通过控制溶液中每种卤化物、醛类化合物、醇类化合物和腈类化合物在回收至肟形成步骤中的含量，使其量不超过以酮为起始物的0.4摩尔％。本发明的第二实施例的特征在于，通过氢化和/或结晶净化从酮、肟和酰胺化合物组成的化合物中选择一种或多种，以消除含有双键的杂质。本发明的第三实施例的特征在于，通过使用通过再结晶纯化的环戊酮来控制具有环桥结构的杂质的含量。