L-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 57029-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol；1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol；1.2-O-Cyclohexyliden-myoinosit；(3aS,4S,5R,6R,7S,7aR)-spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5,6,7-tetrol
• CAS: 57029-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: SOONKKMMJCQOLI-ZBJKAAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE

  摘要：

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。

  公开号：

  WO2019204808A1
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 Lipase CES 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 L-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategies Based on Phosphite Chemistry for Inositol Phosphates and Phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545155

文献信息

• Chemoselective alcoholysis/acetolysis of trans-ketals over cis-ketals and its application in the total synthesis of the cellular second messenger, d-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate
  作者：Adiyala Vidyasagar、Atchutarao Pathigoolla、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c3ob40789f

  日期：——

  cellular signalling processes and the use of synthetic inositol derivatives in catalysis, supramolecular chemistry, natural product synthesis etc. gave momentum to myo-inositol chemistry. The presence of six secondary hydroxyl groups necessitates efficient protection–deprotection strategies for the synthesis of inositol derivatives. An important strategy for the initial protection of myo-inositol is the di-ketalization

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d
• Resolution of synthetically useful myo-inositol derivatives using the chiral auxiliary O-acetylmandelic acid
  作者：Kana M. Sureshan、Yoko Kiyosawa、Fushe Han、Sayuri Hyodo、Yuhki Uno、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.030

  日期：2005.1

  Efficient methods for the resolution of various myo-inositol derivatives have been developed using O-acetylmandelic acid (OAM) as the chiral auxiliary. Various methods of introduction of the chiral auxiliary have been compared. DCC mediated coupling between the inositol derivative and O-acetylmandelic acid resulted in substantial racemization even at 0 °C; while acylation with O-acetylmandeloyl chloride

  关于各种的分辨率有效的方法肌醇肌醇衍生物已被开发使用ø -acetylmandelic酸（OAM）作为手性助剂。比较了引入手性助剂的各种方法。DCC介导的肌醇衍生物与O-乙酰基扁桃酸之间的偶合即使在0°C时也导致大量消旋。而在吡啶存在下用O-乙酰基扁桃酰氯酰化则得到非对映异构体，而手性助剂没有外消旋化。使用OAM作为手性助剂的优势在于，可以通过分析1来确定拆分的非对映异构体的绝对构型各种质子的1 H NMR化学位移。非对映异构体的分离可以通过分步结晶或柱色谱法实现。肌醇衍生物的对映异构体可通过除去手性助剂获得。通过采用已知的选择性保护-去保护策略，可以合成旋光形式的各种衍生物。
• Introducing Oxo-Phenylacetyl (OPAc) as a Protecting Group for Carbohydrates
  作者：Atul Kumar、Veeranjaneyulu Gannedi、Suhail A. Rather、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00126

  日期：2019.4.5

  A series of oxo-phenylacetyl (OPAc)-protected saccharides, with divergent base sensitivity profiles against benzoyl (Bz) and acetyl (Ac) were synthesized, and KHSO5/AcCl in methanol was identified as an easy, mild, selective, and efficient deprotecting reagent for their removal in the perspective of carbohydrate synthesis. Timely monitoring of AcCl reagent was supportive in both sequential and simultaneous

  合成了一系列对苯甲酰基（Bz）和乙酰基（Ac）具有不同敏感性的羰基-苯基乙酰基（OPAc）保护的糖，并确定了甲醇中KHSO 5 / AcCl是一种容易，温和，选择性和高效的化合物从碳水化合物合成的角度来看，脱保护剂可将其去除。及时监测AcCl试剂有助于OPAc，Bz和Ac的顺序和同时脱保护。我们方法的显着特征是针对不同基团的正交稳定性，使用设计的单糖易于生成不同有价值的受体，以及使用OPAc作为糖基供体。
• Synthesis of myo-inositol 1,4,6-trisphosphate, an analogue of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Shoichiro Ozaki、Masato Hirata

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84077-6

  日期：1994.5

  Abstract myo-Inositol 1,4,6-trisphosphate, in optically inactive and active forms, was prepared in order to compare its biological activity with that of myo-inositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate which releases Ca2+ from an intracellular store.

  摘要制备了光学惰性和活性形式的肌醇1,4,6-三磷酸酯，以比较其与肌醇1,3,4,6-四磷酸磷酸酯的生物活性，后者从细胞内储存物中释放Ca2 +。 。
• Synthesis of isosteric and isopolar phosphonate substrate analogues designed as inhibitors for phosphatidylinositol-specific phospholipase C from bacillus cereus
  作者：Thottumkara K. Vinod、O. Hayes Griffith、John F.W. Keana

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85358-4

  日期：1994.9

  The synthesis of the isosteric phosphonate substrate analogue inhibitor 2 and the isopolar difluoromethylenephosphonate inhibitor 3 for phosphatidyinositol-specific phospholipase C (PI-PLC) from Bacillus cereus is described. The key step involved a trichloroacetonitrile mediated condensation between the inositol derivative 8 and the corresponding phosphonic acids 16 and 18 to establish the central

  描述了蜡状芽胞杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的等排膦酸酯底物类似物抑制剂2和等极性二氟亚甲基膦酸酯抑制剂3的合成。关键步骤涉及肌醇衍生物8与相应的膦酸16和18之间的三氯乙腈介导的缩合，以在这些抑制剂中建立中心PO键。