ethyl 2-((4-(4-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)phenylamino)-4-oxobutyl)(2-(3,5-dimethypyrazol-1-yl)ethyl)amino)acetic acid | 1259313-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-(4-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)phenylamino)-4-oxobutyl)(2-(3,5-dimethypyrazol-1-yl)ethyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-[[4-[4-[2-(Diethylamino)ethylcarbamoyl]anilino]-4-oxobutyl]-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]amino]acetic acid；2-[[4-[4-[2-(diethylamino)ethylcarbamoyl]anilino]-4-oxobutyl]-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1259313-36-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₆O₄
• 分子量: 500.641
• InChiKey: SKALUVPTFYPNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-3,5-二甲基吡唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 ethyl 2-((4-(4-(2-(diethylamino)ethylcarbamoyl)phenylamino)-4-oxobutyl)(2-(3,5-dimethypyrazol-1-yl)ethyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological evaluation of tricarbonyl M(i) (M = Re, 99mTc) complexes functionalized with melanin-binding pharmacophores

  摘要：

  旨在评估其作为放射性探针在体内靶向黑色素瘤及其转移的潜力，我们合成了99mTc(I)三碳基络合物（Tc1–Tc8），这些络合物由含吡唑的螯合剂锚定，具有(N3)或(N2O)供体原子组，并用2-氨基乙基二乙胺和4-氨基-N-(2-二乙氨基乙基)苯酰胺作为与黑色素结合的药效团。通过与在宏观水平合成并经过常规分析技术充分表征的Re同类物（Re1–Re8）进行HPLC比较，完成了几种99mTc络合物的化学鉴定。99mTc(I)络合物的生物评估包括测定其与合成黑色素的体外结合，测量在B16F1小鼠黑色素瘤细胞中的细胞摄取，以及在B16F1黑色素瘤小鼠中的生物分布研究。所有测试的络合物均表现出对黑色素的中等到高的体外亲和力，结合百分比在60%到94%之间。与体外测得的较低细胞摄取相符，这些络合物在体内的肿瘤摄取通常相对较低，在4小时后注射的情况下，范围在0.12%到1.69% ID g−1。然而，一些络合物在肿瘤与器官的比率上表现出良好的肿瘤-肌肉和肿瘤-血液比率，分别高达28和5.3。这似乎表明对黑色素瘤组织的一定选择性得以保持，并鼓励进一步优化这类络合物的体外/体内生物特性，以寻找用于黑色素瘤非侵入性成像的新型放射性探针。

  DOI：

  10.1039/c0nj00256a