1,1-二甲氧基-2-甲基丁-3-烯-2-醇 | 3330-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-2-甲基丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-3-butenal dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-methylbut-3-en-2-ol；4,4-dimethoxy-3-methyl-but-1-en-3-ol；1,1-dimethoxy-2-methyl-2-hydroxy-3-butene；3-Buten-2-ol, 1,1-dimethoxy-2-methyl-
• CAS: 3330-23-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LBRDQQPGFNRZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-甲基丁-3-烯-2-醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二甲基硫 、 磷酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 (E,E,E,E)-6,10,14,18,22-pentamethyltricosa-5,9,13,17,21-pentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-3-methyl-but-1-in-3-ol 在 钯 作用下， 以 喹啉 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1,1-二甲氧基-2-甲基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Polyene compounds

  摘要：

  揭示了作为抗肿瘤药物有用的9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺纳-2,4,6,8-四烯衍生物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04061656A1

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of novel polycyclic scaffolds using polymer-bound reagents
  作者：Domingo García-Cuadrado、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/b807869f

  日期：——

  A concise sequence utilizing a Petasis three component reaction followed by a tandem aza-Cope–Mannich cyclization afforded novel polycyclic heterocycles in good yield; alternative iminium cyclization based on a Pictet–Spengler reaction or aminal formation led to divergent pathways affording skeletal diversity.

  通过Petasis三组分反应与随后的aza-Cope-Mannich串联环化反应，简洁地合成了产率良好的新型多环杂环化合物；基于Pictet-Spengler反应或氨基醛缩合的亚胺环化提供了不同的途径，导致了骨架多样性。
• Diastereoselectivity in the Carroll rearrangement of β-keto esters of tertiary allylic alcohols
  作者：Michael E. Jung、Brian A. Duclos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.102

  日期：2004.1

  Carroll rearrangement of β-keto esters derived from tertiary allylic alcohols, for example, 7, under basic conditions followed by decarboxylation of the resulting β-keto acids yielded the expected γ,δ-unsaturated methyl ketones 8 with a range of olefin geometries from 100:0 to 1:1.8 E/Z, depending on the relative steric requirements of the two groups at the allylic center.

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。
• Process for the manufacture of gamma-acetoxytiglic aldehyde
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05453547A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  A novel process for the manufacture of .gamma.-acetoxytiglic aldehyde ("C.sub.5 -aldehyde"), which is known as an important starting material for the production of vitamin A acetate from a (.beta.-ionylidenethyl)triphenylphosphonium halide and C.sub.5 -aldehyde, comprises treating a pentenyn-3-ol of the formula HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CH.dbd.C(R).sub.2 (II), wherein both R's signify either hydrogen or methyl, with ozone, preferably in a lower alkanol R.sup.1 OH, wherein R.sup.1 signifies C.sub.1-4 -alkyl, to obtain an aldehyde 2-hydroxy-2-methyl-3-butynal of the formula HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CHO (III). The aldehyde III may be converted to the C.sub.5 -aldehyde by conventional means.

  一种用于制造γ-乙酰氧基戊二醛（“C.sub.5-醛”）的新工艺，该戊二醛被认为是从（β-离子基乙烯基）三苯基膦鎓卤化物和C.sub.5-醛制备维生素A醋酸酯的重要起始原料，包括将具有化学式HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CH.dbd.C(R).sub.2（II）的戊烯-3-醇，其中两个R分别表示氢或甲基，与臭氧反应，优选在较低的烷基醇R.sup.1 OH中，其中R.sup.1表示C.sub.1-4-烷基，以获得具有化学式HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CHO（III）的醛2-羟基-2-甲基-3-丁炔醛。醛III可以通过传统方法转化为C.sub.5-醛。
• Sulfone polyene intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04883887A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  A process for producing carotenoids and carotenoid intermediates via reduction of sulfonyl polyenes with a dithionite in the presence of ammonia or an aliphatic amine, including novel intermediates in this process, which carotenoids are known coloring agents for foodstuffs, animal feeds, pharmaceuticals, etc.

  通过在氨或脂肪胺存在下用二硫代硫酸盐还原磺酰基聚烯烃的方法生产类胡萝卜素和类胡萝卜素中间体，包括该过程中的新型中间体，这些类胡萝卜素是食品、动物饲料、药品等已知的着色剂。
• Production of 2-methyl-4-halobut-2-en-1-als
  申请人：Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft

  公开号：US03940445A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  A process for the production of 2-methyl-4-halobut-2-en-1-als by reacting 2-methylbut-3-en-1-al-2-ol or an acetal or acylate thereof at a temperature of from -10.degree.C to +100.degree.C in the presence of copper or a copper salt with the appropriate hydrogen halides.

  通过在存在铜或铜盐的情况下，在温度为-10°C至+100°C下，通过将2-甲基丁-3-烯-1-醛-2-醇或其缩醛或酰化物与适当的氢卤化物反应，生产2-甲基-4-卤丁-2-烯-1-醛的方法。