biocartol | 350699-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: biocartol
• 英文别名: (1R)-cis-hemicaronaldehyde；3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 4-hydroxy-6,6-dimethyl-, (1R,5S)-；(1R,5S)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 350699-93-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QHAPONCMFJQXEN-OVEKKEMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biocartol 生成 methyl (1R,3S)-3-[(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BABIN, D.;DEMONTE, J. -P;TESSIER, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3R,4S)-4-(4-羟基苯基)己烷-3-基]苯-1,2-二酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 biocartol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Manfred; Engel, Norbert; Boensmann, Heike, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 52 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to aldehydes using chiral cis-cyclopropane-based amino alcohols
  作者：Jiangchun Zhong、Hongchao Guo、Mingan Wang、Mingming Yin、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.006

  日期：2007.4

  A new series of amino alcohols with a chiral cyclopropane backbone have been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to various types of aldehydes. These cyclopropane-based chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes. For diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes

  已经开发了具有手性环丙烷骨架的一系列新的氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌的加成反应以及将苯基转移至各种类型的醛中。这些基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。对于将二乙基锌添加到芳族和脂族醛中，分别获得了高达97％ee和93％ee。对于将苯基转移到芳族醛中，最佳对映选择性为89％ee。
• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Enantioselective synthesis of quaternary stereogenic centers through catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters with chiral cis-cyclopropane-based amide alcohol as ligand
  作者：Bing Zheng、Shicong Hou、Zhiyuan Li、Hongchao Guo、Jiangchun Zhong、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.050

  日期：2009.9

  A new amino alcohol with a chiral cyclopropane backbone has been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition to various types of α-ketoesters. This cyclopropane-based chiral amino alcohol shows moderate enantioselectivity in the addition of organozinc to α-ketoesters. For dimethylzinc addition to α-ketoesters, up to 81% ee are obtained, respectively.

  已开发出具有手性环丙烷骨架的新型氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌除各种类型的α-酮酸酯中。这种基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到α-酮酸酯中时显示出中等的对映选择性。对于将二甲基锌添加到α-酮酸酯中，分别获得了高达81％的ee。
• Origin of the Red Shifts in the Optical Absorption Bands of Nonplanar Tetraalkylporphyrins
  作者：Raid E. Haddad、Stéphanie Gazeau、Jacques Pécaut、Jean-Claude Marchon、Craig J. Medforth、John A. Shelnutt

  DOI：10.1021/ja0280933

  日期：2003.2.1

  meso-cyclopropyl substituents decreases (the opposite of the effect observed for conventional strapped porphyrins). Several spectroscopic markers for nonplanarity (UV-visible bands, resonance Raman lines, and (1)H NMR resonances) are found to correlate with time-averaged deformations obtained from an NSD analysis of molecular dynamics snapshot structures. These results suggest that UV-visible band shifts of

  在外围拥挤的非平面卟啉的紫外可见吸收带中看到的大红移是大环非平面变形的结果的观点最近受到了以下建议的挑战，即红移是由取代基引起的大环键的变化引起的长度和键角，称为面内核重组（IPNR）。我们分析了一系列镍或锌内消旋四烷基卟啉对紫外-可见光带偏移的贡献，以确定这些褶皱卟啉红移的起源。使用针对卟啉优化的分子力学力场获得结构，并通过使用法向坐标结构分解 (NSD) 量化非平面变形。通过INDO/S半经验方法计算跃迁能。这些计算研究最终表明，与中间四（甲基）卟啉相比，非常非平面的中间四（叔丁基）卟啉所看到的大 Soret 带红移（大约 40 nm）主要是非平面变形的结果，而不是 IPNR。引人注目的是，沿着大周期的高频 2B(1u) 和 3B(1u) 法线坐标的非平面变形被证明对观察到的红移有显着贡献，即使这些变形比观察到的褶皱小一个数量级 (1B (1u)) 变形。讨论了对紫外-可见光带位移的其
• Nickel porphyrin nanotweezers
  作者：Stéphanie Gazeau、Jacques Pécaut、Jean-Claude Marchon

  DOI：10.1039/b104715a

  日期：——

  A strapped chiroporphyrin free base with two 8-methylene chains linking two adjacent meso-substituents was synthesized as the α4 conformer; insertion of Ni(II) triggered a complete conversion to the αβαβ complex, and demetallation totally regenerated the strapped free base in the α4 conformation.

  合成了一种带有两个8-亚甲基链连接相邻次甲基取代基的束缚型卟啉自由碱，形成α4构象；插入Ni(II)引发了完全转变为αβαβ复合物的过程，而脱金属反应则完全再生了处于α4构象的束缚型自由碱。