ethyl (±)-(1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 38692-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (±)-(1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-3-formyl-2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate；ethyl cis-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；cisz-caronaldehyde ethyl ester；ethyl (+/-)-cis-caronaldehyde；ethyl (1R,3S)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 38692-37-4；38692-38-5；66692-75-9；75676-79-8；75687-99-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZFZXRNVTYVRULM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (±)-(1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 吡啶 、 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl (+/-)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-methyl-penten-2-oate 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl (±)-(1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of chrysanthemate precursor from chiral p-tolyl β-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide

  摘要：

  δ-硫代-δ-甲硅烷基亚砜与 4-溴-或 4-氯-4-甲基戊-2-烯酸乙酯反应，可得到单一非对映异构体的环丙烷羧酸酯，并以较高的总收率转化为 (1R)-trans-2-formyl-3,3-dimethylcyclopopropanecarboxylate （(1R)-反式-2-甲酰基-3,3-二甲基环丙烷羧酸酯）。

  DOI：

  10.1039/a908649h

文献信息

• Photoreactions of γ,δ-Unsaturated Chromium Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja9537585

  日期：1996.1.1

  A number of functionalized γ,δ-unsaturated chromium carbene complexes were synthesized, and their photochemistry was studied. Photolysis of carbene complexes 5 and 17 induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition to afford cyclobutanones 6 and 18, respectively. If the photoreactions were not run in thoroughly degassed solvents, small amounts of lactones 7 and 19 were obtained as well. Cyclobutanones

  合成了多种功能化的γ,δ-不饱和铬卡宾配合物，并对其光化学进行了研究。卡宾配合物 5 和 17 的光解诱导分子内 [2 + 2] 环加成，分别得到环丁酮 6 和 18。如果光反应不是在彻底脱气的溶剂中进行，也会得到少量的内酯 7 和 19。环丁酮 6 和 18 分离后稳定，但在酸性溶液中经历酸催化的频哪醇重排/水解转化，得到新型 α-羟基取代的双环 [3.1.0] 己酮化合物 20 和 21。环丙基卡宾配合物 28 的光解诱导涉及光生烯酮部分的乙烯基环丙基重排以提供 α-烷氧基环戊烯酮 29。
• The Cope rearrangement of gem-dimethyl substituted divinylcyclopropanes
  作者：Jonathan D. Osler、William P. Unsworth、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob41617h

  日期：——

  The reactivity of a range of substituted divinylcyclopropanes towards the thermal Cope rearrangement has been examined. The effects of gem-dimethyl substitution on the cyclopropane, the alkene geometry, the relative stereochemistry of the cyclopropane and the steric and electronic effects of a range of functional groups were all examined, and the methods developed were used to synthesise a range of

  已经研究了一定范围的取代的二乙烯基环丙烷对热Cope重排的反应性。考察了宝石-二甲基取代对环丙烷的影响，烯烃的几何形状，环丙烷的相对立体化学以及一系列官能团的空间和电子效应，并将开发的方法用于合成一系列官能化的1 ，4-环庚二烯的高收率。
• D2-Symmetric Chiroporphyrins Derived from (1R)-cis-Hemicaronaldehydic Acid: Preparation and Spectral Characterization
  作者：Céline Pérollier、Marinella Mazzanti、Jean-Pierre Simonato、Franck Launay、René Ramasseul、Jean-Claude Marchon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<583::aid-ejoc583>3.0.co;2-e

  日期：2000.2

  Reference EPFL-ARTICLE-203045View record in Web of Science Record created on 2014-11-07, modified on 2017-11-27

  参考 EPFL-ARTICLE-203045View record in Web of Science Record 创建于 2014-11-07，修改于 2017-11-27
• Process for the preparation of di-(halo)-vinyl compounds and di-(halo)-vinyl compounds produced thereby
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0002849A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  A process for the preparation of a di-(halo)-vinyl compound, useful as an intermediate in the manufacture of pyrethroid insecticides, of the general formula: wherein Hal represents a halogen atom and R' an alkyl group or a substituted cyclopropyl group of the general formula: wherein R2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, wherein (a) a tri(dialkylamino)phosphine or an alkyl ester of an ortho-phosphorous acid bis(dialkylamide) is reacted with a tetrahalomethane or a trihalomethane and (b) the product resulting from the first step is reacted with an aldehyde of the general formula: wherein R' has the same meaning as in the general formula I, both steps being carried out in the presence of a substantially inert solvent.

  一种制备二(卤代)乙烯基化合物的工艺，该化合物可作为生产拟除虫菊酯类杀虫剂的中间体，其通式为： 其中 Hal 代表卤原子，R' 代表烷基或取代的环丙基，其通式为： 其中 R2 代表取代或未取代的烷基，其中 (a) 三(二烷基氨基)膦或正磷酸双(二烷基酰胺)的烷基酯与四卤甲烷或三卤甲烷反应，(b) 第一步得到的产物与通式为： 其中 R' 的醛反应，其含义与通式 I 中的含义相同，这两个步骤均在基本惰性的溶剂存在下进行。
• Acaricidal difluoroethenylcyclopropanecarboxylates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0118873A1

  公开（公告）日：1984-09-19

  Diftuoroethenylcylopropanecarboxylates of the formula in which R is a selected biphenymethyl, bridged biphenylmethyl or 4-phenyl-2-indanyl group, having a high level of activity against acarids are disclosed.

  二氟乙烯基丙羧酸盐的化学式为 其中 R 是选定的联苯甲基、桥联苯甲基或 4-苯基-2-茚基，对螨虫具有高活性。