ethyl (1R,3R)-3-carboxyaldehyde-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 259261-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,3R)-3-carboxyaldehyde-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl trans-2,2-dimethyl-3-formyl-cyclopropane carboxylate；trans-Ethyl-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropancarboxylat
• CAS: 259261-48-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZFZXRNVTYVRULM-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,3R)-3-carboxyaldehyde-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 吡啶 、 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl trans-3-(1-acetoxy-2,2,2-tribromoethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a035
• 作为产物：
  描述：

  菊酸乙酯 生成 ethyl (1R,3R)-3-carboxyaldehyde-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  POLYENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ESTERS WITH HIGH INSECTICIDAL ACTIVITY

  摘要：

  描述了一种新的杀虫剂化合物，这些化合物源自2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸，也称为菊酸，含有这些化合物的杀虫剂组合物，合成这些化合物的方法以及消灭有害昆虫的方法，包括将基质与一种或多种这样的化合物有效量接触。

  公开号：

  US20100210721A1

文献信息

• Photoreactions of γ,δ-Unsaturated Chromium Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja9537585

  日期：1996.1.1

  A number of functionalized γ,δ-unsaturated chromium carbene complexes were synthesized, and their photochemistry was studied. Photolysis of carbene complexes 5 and 17 induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition to afford cyclobutanones 6 and 18, respectively. If the photoreactions were not run in thoroughly degassed solvents, small amounts of lactones 7 and 19 were obtained as well. Cyclobutanones

  合成了多种功能化的γ,δ-不饱和铬卡宾配合物，并对其光化学进行了研究。卡宾配合物 5 和 17 的光解诱导分子内 [2 + 2] 环加成，分别得到环丁酮 6 和 18。如果光反应不是在彻底脱气的溶剂中进行，也会得到少量的内酯 7 和 19。环丁酮 6 和 18 分离后稳定，但在酸性溶液中经历酸催化的频哪醇重排/水解转化，得到新型 α-羟基取代的双环 [3.1.0] 己酮化合物 20 和 21。环丙基卡宾配合物 28 的光解诱导涉及光生烯酮部分的乙烯基环丙基重排以提供 α-烷氧基环戊烯酮 29。
• [EN] POLYENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ESTERS WITH HIGH INSECTICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] ESTERS POLYÉNYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES À HAUTE ACTIVITÉ INSECTICIDE
  申请人：ENDURA SPA

  公开号：WO2009037228A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Described are new insecticides having the structural formula (I): in which n is chosen from 1 and 2 and R is chosen from -H, -CH3, C2H5, -OCH3, - OC2H5, and -CH2-OCH3, their preparation process, the insecticidal compositions containing them and their use in the knock-down of harmful insects.

  描述了具有结构式（I）的新杀虫剂，其中n取自1和2，R取自-H，-CH3，C2H5，-OCH3，-OC2H5和-CH2-OCH3，它们的制备过程，包含它们的杀虫剂组合物以及它们在灭害虫中的使用。
• Scope and limitations of chiral bis(oxazoline) ligands in the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes
  作者：Niels Østergaard、Jakob F Jensen、David Tanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00583-x

  日期：2001.7

  A series of derivatives of 3-methyl-2-buten-1-ol has been used to test the scope and limitations of the copper-catalysed asymmetric cyclopropanation of trisubstituted alkenes by ethyl diazoacetate in the presence of C2-symmetric bis(oxazoline) ligands. In the best case, a trans/cis ratio of 91:9, with 92% ee for the major isomer, was obtained from the reaction of the p-methoxybenzoate derivative. The

  已使用一系列3-甲基-2-丁烯-1-醇衍生物来测试在C 2对称双（恶唑啉）存在下铜重氮烯丙基乙酸乙酯对三取代烯烃的不对称环丙烷化的范围和局限性配体。在最佳情况下，对-甲氧基苯甲酸酯衍生物的反应获得的反式/顺式比例为91：9，主要异构体的ee为92％。对于80:20非对映异构体混合物（乙酸衍生物）的反式异构体，最高ee为95％。
• The Cope rearrangement of gem-dimethyl substituted divinylcyclopropanes
  作者：Jonathan D. Osler、William P. Unsworth、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob41617h

  日期：——

  The reactivity of a range of substituted divinylcyclopropanes towards the thermal Cope rearrangement has been examined. The effects of gem-dimethyl substitution on the cyclopropane, the alkene geometry, the relative stereochemistry of the cyclopropane and the steric and electronic effects of a range of functional groups were all examined, and the methods developed were used to synthesise a range of

  已经研究了一定范围的取代的二乙烯基环丙烷对热Cope重排的反应性。考察了宝石-二甲基取代对环丙烷的影响，烯烃的几何形状，环丙烷的相对立体化学以及一系列官能团的空间和电子效应，并将开发的方法用于合成一系列官能化的1 ，4-环庚二烯的高收率。
• PbBr₂/Al-Promoted Reductive Addition of 1,1,1-Trichloro-2,2,2-trifluoroethane (Flon) to Aldehydes
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Yasumi Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.2043

  日期：1986.12.5

  Introduction of CF3CCl2 unit into aldehydes with CF3CCl3 has been performed successfully by the action of catalytic PbBr2 and Al foils in DMF.

  在DMF中，通过催化PbBr2和铝箔的作用，将CF3CCl2单元引入到含有CF3CCl3的醛中已成功实现。