对羟基苯乙酸丁酯 | 79419-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 对羟基苯乙酸丁酯
• 英文名称: 4-hydroxyphenylacetic acid butyl este
• 英文别名: butyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetate；butyl (p-hydroxyphenyl)acetate；butyl p-hydroxyphenylacetate；Butyl 4-hydroxyphenylacetate；butyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 79419-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CHIOMCABVGRIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙酸丁酯 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-羟基扁桃酸 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 对羟基苯乙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Natural and Synthesized Homovanillic Acid Esters as Inhibitors of Intestinal Fatty Acid Uptake in Differentiated Caco-2 Cells

  摘要：

  随着肥胖症的普遍增加，对人体脂肪的调节变得越来越重要。肠细胞对脂肪酸摄取的调节代表着一个有前途的目标，用于维持体重。最近的研究结果表明，三叉神经活性化合物辣椒素、非辣椒素和反-佩里托林能够剂量依赖性地减少不同化的Caco-2细胞中的脂肪酸摄取，作为肠屏障的模型。然而，尚未研究非辣椒类替代品，也尚未确定调节肠道脂肪酸摄取的结构决定因素。因此，基于先前的结果，我们合成了23种顺酐酸酯，另外还有自然存在的辣椒素，并对它们进行筛选，以评估它们减少肠道脂肪酸摄取的潜力，使用荧光脂肪酸类似物Bodipy-C12在不同化的Caco-2细胞中作为肠细胞模型。虽然预先孵育100 µM辣椒素不会改变Caco-2肠细胞的脂肪酸摄取，但使用100 µM 1-甲基戊基-2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)乙酸酯达到了最大的抑制效果，抑制率为-47%。在本研究中测试的24种结构类似物的结构分析显示，一个分支的脂肪酸侧链，无论链长如何，都是与抑制Caco-2肠细胞脂肪酸摄取相关的最重要的结构基序之一。本研究的结果可能为设计有效的膳食脂肪酸摄取抑制剂提供重要依据。

  DOI：

  10.3390/molecules24193599

文献信息

• Neuraminidase inhibitor
  申请人：Lo Lee-Chiang

  公开号：US20070207971A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  This invention relates to a method of treating an infection with an influenza virus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): Each variable in this formula is defined in the specification.

  这项发明涉及一种治疗流感病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量： 该公式中的每个变量在规范中有定义。
• PRODRUGS OF GUANFACINE
  申请人：Whomsley Rhys

  公开号：US20120065152A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Prodrugs of guanfacine, pharmaceutical compositions containing such prodrugs and a method for providing therapeutic benefit in the treatment of ADHD/ODD (attention deficient hyperactivity disorder and oppositional defiance disorder) with guanfacine prodrugs are provided herein. Additionally, methods for improving the pharmacokinetics of guanfacine or minimizing or avoiding the adverse gastrointestinal side effects associated with guanfacine administration are provided herein.

  本文提供了瓜那非的前药、含有这种前药的药物组合物，以及一种利用瓜那非前药在治疗注意力缺陷多动障碍/反抗性违抗障碍（ADHD/ODD）中提供治疗益处的方法。此外，本文还提供了改善瓜那非的药代动力学或减少或避免与瓜那非给药相关的不良胃肠副作用的方法。
• Ester derivatives of 2,6-bis(1-pyrrolidinylmethyl)-4-benzamidophenol as short-acting antiarrhythmic agents. 1
  作者：David M. Stout、Lawrence A. Black、Cynthia Barcelon-Yang、W. L. Matier、Barry S. Brown、Check Y. Quon、Herman F. Stampfli

  DOI：10.1021/jm00128a037

  日期：1989.8

  In an effort to find a replacement for the iv antiarrhythmic drug lidocaine having reduced systemic and central nervous system effects, activity against supraventricular as well as ventricular arrhythmias, and a biological half-life of less than 15 min, derivatives of the orally active class Ic clinical agent 2,6-bis(1-pyrrolidinylmethyl)-4-benzamidophenol, 1 (ACC-9358), were synthesized and tested. Compounds with ester groups attached to the phenyl ring were either weakly active or toxic. Replacement of the formanilide function with alkyl esters afforded compounds with antiarrhythmic activity in the range of 1. When the ester carboxyl was separated from the bis(aminomethyl)phenol by methylene units, very short half-lives were observed in human blood. In general, these compounds also had low lipophilic character.
• STOUT, DAVID M.;BLACK, LAWRENCE A.;BARCELON-YANG, CYNTHIA;MATIER, W. L.;B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1910-1913
  作者：STOUT, DAVID M.、BLACK, LAWRENCE A.、BARCELON-YANG, CYNTHIA、MATIER, W. L.、B+

  DOI：——

  日期：——
• US7226951B2
  申请人：——

  公开号：US7226951B2

  公开（公告）日：2007-06-05