(1R,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-1-hydroxy-1-isobutyryl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-5'-oxooctadecahydro-1H,2'H-spiro[chrysene-2,3'-furan]-8-yl acetate | 154955-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-1-hydroxy-1-isobutyryl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-5'-oxooctadecahydro-1H,2'H-spiro[chrysene-2,3'-furan]-8-yl acetate
• CAS: 154955-56-3
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆
• 分子量: 530.745
• InChiKey: KAESZMCZNOTFIG-MCHAJSRASA-N

物化性质

• 沸点：
  619.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-1-hydroxy-1-isobutyryl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-5'-oxooctadecahydro-1H,2'H-spiro[chrysene-2,3'-furan]-8-yl acetate 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Hydroxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-epoxy-3β,28-dihydroxylupan-21-one 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (1R,2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-1-hydroxy-1-isobutyryl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-5'-oxooctadecahydro-1H,2'H-spiro[chrysene-2,3'-furan]-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505

文献信息

• Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids
  作者：Eva Klinotová、Jitka Čermáková、Martin Rejzek、Václav Křeček、Jan Sejbal、Petr Olšovský、Jiří Klinot

  DOI：10.1135/cccc19990329

  日期：——

  Depending on the conditions and the acid employed, 18β,19β-epoxy-28-hydroxy- 21-oxolupan-3β-yl acetate (2a) and 18β,19β-epoxy-21-oxolupane-3β,28-diyl diacetate (2b) on treatment with acid gave three types of products: (i) 28-nor derivatives: 21-oxo-28-norlupa-16,18-dien-3β-yl acetate (6), 19β-hydroxy-21-oxo-28-norlup-17-en-3β-yl acetate (7) and 17ξ-hydroxy-21-oxo-28-norlup-18-en-3β-yl acetate (8), (ii) lupa-12,18-dien-21-ones 4a and 4b, and (iii) 22β-substituted lup-18-en-21-one derivatives of the type 5. The formation of 22β-substituted derivatives of the type 5 probably proceeds in the enol form of epoxy ketone 2. Opening of the epoxide ring with shift of the double bond to position 19(21) and attack by nucleophilic species at C-22 followed by elimination of water and re-formation of the 22-oxo group leads to derivatives of the type 5.

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。