Acetic acid (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS,13bS)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-icosahydro-1-oxa-cyclopenta[a]chrysen-9-yl ester | 154955-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Acetic acid (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS,13bS)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-icosahydro-1-oxa-cyclopenta[a]chrysen-9-yl ester
• CAS: 154955-70-1
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅
• 分子量: 460.654
• InChiKey: XGMOCIHKEPDCDH-QORAPIFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS,13bS)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-icosahydro-1-oxa-cyclopenta[a]chrysen-9-yl ester 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-epoxy-3β,28-dihydroxylupan-21-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 141.75h， 生成 Acetic acid (3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS,13bS)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-icosahydro-1-oxa-cyclopenta[a]chrysen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3β,28-Diacetoxy-18-lupen-21-one with Peroxy Acids: A Way to Des-E-lupane Derivatives

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-18-鲁班-21-酮（I）及其18β,19β-环氧衍生物III在强酸催化下经过过氧乙酸氧化，产生了断裂C-19和C-21之间键的E-截断衍生物，其中C-18上有羟基和异丁酰基团（螺状内酯V - VII和酸VIII）。通过用四乙酸铅处理螺状内酯VI中的异丁酰基团进行氧化去除，得到四环衍生物-酮内酯XI，在碱性介质中，从C-17脱去甲醛形成去E酸XVI。

  DOI：

  10.1135/cccc19932505