2-azido-1-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxy-phenyl]-ethan-1-one | 870789-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxy-phenyl]-ethan-1-one
• 英文别名: 2-Azido-1-[3,5-bis-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]ethanone；2-azido-1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 870789-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: JXPJNVDBPLCMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxy-phenyl]-ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-mercapto-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  在4-位带有杂环基的2,6-二叔丁基苯酚的合成和抗炎活性。三，

  摘要：

  研究人员合成了一系列在 4 位具有唑类化合物的 2，6-二叔丁基苯酚，并在佐剂诱导的关节炎（AA）试验中评估了这些化合物的抗关节炎活性。一些化合物还在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验（CIPE）中进行了抗炎活性检测，并在 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中进行了镇痛活性检测。在 AA 试验中，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑啉（6b）（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）具有大致相同的活性。化合物 6b（25 毫克/千克，口服）在 CIPE 中的效力与苯基丁氮酮（50 毫克/千克，口服）和吲哚美辛（3 毫克/千克，口服）相同，并且显示出较低的急性毒性（小鼠大于 1000 毫克/千克，大鼠大于 400 毫克/千克）。化合物 6b 在体内和体外都具有自由基清除活性，并对迟发型超敏反应有轻微的抑制作用。因此，6b 很有希望成为一种新的抗关节炎药物。目前正在对 6b 进行详细的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.152
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-1-[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxy-phenyl]-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在4-位带有杂环基的2,6-二叔丁基苯酚的合成和抗炎活性。三，

  摘要：

  研究人员合成了一系列在 4 位具有唑类化合物的 2，6-二叔丁基苯酚，并在佐剂诱导的关节炎（AA）试验中评估了这些化合物的抗关节炎活性。一些化合物还在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验（CIPE）中进行了抗炎活性检测，并在 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中进行了镇痛活性检测。在 AA 试验中，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑啉（6b）（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）具有大致相同的活性。化合物 6b（25 毫克/千克，口服）在 CIPE 中的效力与苯基丁氮酮（50 毫克/千克，口服）和吲哚美辛（3 毫克/千克，口服）相同，并且显示出较低的急性毒性（小鼠大于 1000 毫克/千克，大鼠大于 400 毫克/千克）。化合物 6b 在体内和体外都具有自由基清除活性，并对迟发型超敏反应有轻微的抑制作用。因此，6b 很有希望成为一种新的抗关节炎药物。目前正在对 6b 进行详细的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.152

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE OXAZOL-BENZOISOTHIAZOLDIOXIDDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED OXAZOLOBENZOISOTHIAZOLE DIOXIDE DERIVATIVES METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE DIOXYDE DE BENZISOTHIAZOLE-OXAZOLE SUBSTITUES, PROCEDE DE PRODUCTION DESDITS DERIVES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2005116003A3

  公开（公告）日：2006-01-05
• SUBSTITUIERTE OXAZOL-BENZOISOTHIAZOLDIOXIDDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1753761A2

  公开（公告）日：2007-02-21
• SUBSTITUTED OXAZOLOBENZOISOTHIAZOLE DIOXIDE DERIVATIVES METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20070149511A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention relates to compounds of formula (I), where the groups have the meanings set forth herein and the physiologically-acceptable salts thereof. The compounds are suitable as medicaments for lowering blood sugar levels and for prevention and treatment of diabetes.
• US7453000B2
  申请人：——

  公开号：US7453000B2

  公开（公告）日：2008-11-18