ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate | 63815-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate
• 英文别名: (2-acetyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 63815-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00510057
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GKGZNLVUZCFMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate 在 盐酸 、 T406石油添加剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion. Stereoselective Synthesis of Cis-Disubstituted Oxygen and Nitrogen Heterocycles
  作者：Wai-Hung Cheung、Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Guo-Chuan Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol034806q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A ruthenium porphyrin-catalyzed stereoselective intramolecular carbenoid C[bond]H insertion is described. Using [Ru(II)(TTP)(CO)] as catalyst, aryl tosylhydrazones are converted to 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydroindoles, and beta-lactams in good yields and remarkable cis selectivity (up to 99%). Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans is also achieved with [Ru(II)(D(4)-Por*)(CO)]

  [反应：见正文]描述了钌卟啉催化的立体选择性分子内类胡萝卜素C H键插入。使用[Ru（II）（TTP）（CO）]作为催化剂，芳基甲苯磺酰hydr以良好的收率和显着的顺式选择性（高达99％）转化为2,3-二氢苯并呋喃，2,3-二氢吲哚和β-内酰胺。 。以[Ru（II）（D（4）-Por *）（CO）]为催化剂也可完成2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，且ee最高可达96％。
• Structure-Based Development of (1-(3′-Mercaptopropanamido)methyl)boronic Acid Derived Broad-Spectrum, Dual-Action Inhibitors of Metallo- and Serine-β-lactamases
  作者：Yao-Ling Wang、Sha Liu、Zhu-Jun Yu、Yuan Lei、Meng-Yi Huang、Yu-Hang Yan、Qiang Ma、Yang Zheng、Hui Deng、Ying Sun、Chengyong Wu、Yamei Yu、Qiang Chen、Zhenling Wang、Yong Wu、Guo-Bo Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00735

  日期：2019.8.8

  metallo-β-lactamase (MBL) and serine-β-lactamase (SBL) medicated β-lactam resistance gives rise to an urgent need for the development of new dual-action MBL/SBL inhibitors. Application of a pharmacophore fusion strategy led to the identification of (2'S)-(1-(3'-mercapto-2'-methylpropanamido)methyl)boronic acid (MS01) as a new dual-action inhibitor, which manifests broad-spectrum inhibition to representative MBL/SBL

  细菌性病原体获得的金属β-内酰胺酶（MBL）和丝氨酸-β-内酰胺酶（SBL）加药的β-内酰胺耐药性的出现和扩散，迫切需要开发新型的双重作用MBL / SBL抑制剂。药效团融合策略的应用导致鉴定出（2'S）-（1-（3'-巯基-2'-甲基丙酰胺基）甲基）硼酸（MS01）作为新型双作用抑制剂，具有广谱抑制作用代表MBL / SBL酶，包括广泛的VIM-2和KPC-2。在VIM-2：MS01和KPC-2：MS01复杂结构的指导下，进一步的结构优化产生了新的，更有效的双作用抑制剂。选择性研究表明，该抑制剂对人血管紧张素转化酶2没有明显的抑制作用，并且在大肠杆菌中对丝氨酸水解酶具有选择性。基于活性的探针TAMRA-FP标记的大肠杆菌和人HEK293T细胞。而且，该抑制剂显示出美罗培南针对MBL-或SBL-阳性临床分离株的功效增强，而没有明显的细胞毒性。这项工作将有助于开发针对MBL / SBL酶的新型临床有用的双作用抑制剂。
• 一类巯基酰胺硼酸类衍生物及其作为MBL 和/或SBL抑制剂的用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN110156820B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明提供了式(I)所示的化合物、或其构象异构体、或其旋光异构体、或其药学上可接受的盐。本发明式(I)所示化合物对MBL和/或SBL酶具有良好、广谱的抑制活性，可以用于制备MBL和/或SBL酶的抑制剂。并且，本发明化合物对多种耐药菌具有优异的抗菌活性，能够逆转碳青霉烯耐药菌的耐药性，且抑菌效果优于阳性对照产品L‑卡托普利、他唑巴坦。本发明化合物在制备MBL/SBL双重抑制剂及逆转碳青霉烯耐药菌的耐药性的药物上具有非常大的潜力。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation of Benzofurans, Indoles, and Alkenes via Cyclopropene Ring Opening
  作者：Rachel J. Ross、Rubaishan Jeyaseelan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01655

  日期：2020.6.19

  The generation of metal carbenoids via ring opening of cyclopropenes by transition metals offers a simple entry into highly reactive intermediates. Herein, we describe a diastereoselective intermolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of heterocycles and alkenes using cyclopropenes as carbene precursors with a low loading of a commercially available rhodium catalyst. The reported method is scalable

  通过过渡金属通过环丙烯的开环生成金属类化合物，可轻松进入高反应性中间体。在本文中，我们描述了使用环丙烯作为卡宾前体并以低载量的市售铑催化剂进行非对映选择性分子间铑催化的杂环和烯烃的环丙烷化。所报道的方法是可扩展的，并且可以在低至0.2mol％的催化剂载量下进行，而对反应产率或选择性没有影响。
• [EN] ANTI-HIV COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIH
  申请人：PANACOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009085256A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Thiazole derivatives represented by Formula (I) are disclosed, where R1, R2, R3, A, X, Y, Z, R6 and R7 are disclosed herein. These thiazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公式（I）代表的噻唑衍生物已被披露，其中在此披露了R1、R2、R3、A、X、Y、Z、R6和R7。这些噻唑衍生物和包含这些衍生物的药物组合物在治疗HIV介导的疾病和症状方面是有用的。