4A,5,8,8a-四氢-[1,4]萘醌 | 6271-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4A,5,8,8a-四氢-[1,4]萘醌
• 中文别名: 1,4-四氢萘二酮
• 英文名称: 4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone；4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 6271-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RLUZSEVUJQNQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4A,5,8,8a-四氢-[1,4]萘醌 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  蒽环酮前体的合成：5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌

  摘要：

  摘要描述了制备大量 5,12-二羟基-1,3,4-三氢萘-2,6,11-醌 9 的两种实用且有效的方法。这两种合成方法都涉及一条具有较少步骤的简单路线，并使用容易获得且价格低廉的起始材料。这种前体的大规模生产可能有助于进一步研究，包括抗肿瘤蒽环类药物的合成和开发其活性增加和毒性降低的类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200028508
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 对苯醌 在 苯 作用下， 生成 4A,5,8,8a-四氢-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• Studies in the cycloproparene series: oxygen-containing 1H-cyclopropa[b]naphthalenes and their methylidene derivatives
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-Mei、Roland Boeseb、Thomas Haumann

  DOI：10.1039/p19960001445

  日期：——

  3,6-Dimethoxy-1H- cyclopropa[b]naphthalene 4 is available from 1,4-benzoquinone in four steps in 27–28% overall yield. The diether 4 provides a range of methylidene derivatives 15a–e by way of the disilyl compound 14, and is efficiently demethylated by cerium(IV) ammonium nitrate to provide 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 16 (85%) whose crystal structure is reported. Quinone 16 is the first stable

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。
• New Catalytic Reactions in the Presence of Mo-V-Phosphoric Heteropoly Acid Solutions
  作者：E. G. Zhizhina、M. V. Simonova、V. V. Russkikh、K. I. Matveev

  DOI：10.1007/s11167-005-0386-9

  日期：2005.5

  The possibility of performing new catalytic reactions in the presence of solutions of H x+3PMo12−x . VxO40 Mo-V-phosphoric heteropoly acids was examined.

  研究了在 H x+3PMo12-x .VxO40 Mo-V-磷酸杂多酸溶液中进行新催化反应的可能性进行了研究。
• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active Anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.3559

  日期：1986.11

  synthon of optically active 11-hydroxyanthracyclinones, >95% ee, in one pot reaction. Application of the explored synthetic scheme to 2-acetyl-5,12-dimethoxy- and 2-acetyl-5-methoxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione similarly gave (R)-2-acetyl-2,5,12-trihydroxy- and (R)-2-acetyl-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione, the advanced key synthetic intermediates of optically active 4-demethoxy-

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，
• A new type of palladium(0) complex having both electron-withdrawing and -donating sites in a ligand: 5,8-dihydro- and 5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone complexes
  作者：Mitsuo Hiramatsu、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81013-x

  日期：1981.10

  A new type of palladium(0) complex, (5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone)Pd(PPh3)2 and (5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone)Pd(PPh3)2, having both olefin and quinone or dihydro-quinone sites in a ligand molecule was prepared. IR and 1H NMR spectroscopic studies of these complexes suggested that it is the quinone or dihydro-quinone CC bond which is complexed to Pd. Ligand exchange reactions showed that

  一种新型的钯（0）络合物，（5,8-dihydro-1,4- naphthoquinone ）Pd（PPh 3）2和（5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphthoquinone）Pd（PPh制备3）2，其在配体分子中同时具有烯烃和醌或二氢醌位点。这些配合物的IR和1 H NMR光谱研究表明，与Pd配合的是醌或二氢醌CC键。配体交换反应表明，烯烃醌配合物的稳定性顺序如下：（1,4-萘醌）Pd（PPh 3）2 >（5,8-二氢-1,4-萘醌）Pd（PPh 3）2 >（5,8,9,10-四氢-1,4-萘醌）Pd（PPh 3）2。