3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-[(2S,4R)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-dibenzylester-4-benzylphosphonooxy]-L-ascorbic acid | 180297-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-[(2S,4R)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-dibenzylester-4-benzylphosphonooxy]-L-ascorbic acid
• CAS: 180297-93-2
• 化学式: C₄₃H₄₄NO₁₃P
• 分子量: 813.795
• InChiKey: MIXBYCNIHXTMDI-GMIVFUETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-[(2S,4R)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-dibenzylester-4-benzylphosphonooxy]-L-ascorbic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-O-[(2S,4R)-2-pyrrolidinecarboxylic acid 4-phosphonooxy]-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 四氮唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-[(2S,4R)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-dibenzylester-4-benzylphosphonooxy]-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2