脱甲氧姜黄 | 22608-11-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 脱甲氧姜黄
• 英文名称: demethoxycurcumin
• 英文别名: demethoxy curcumin；(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 22608-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N

物化性质

• 熔点：
  166～170℃
• 沸点：
  571.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• LogP：
  3.113 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

脱甲氧基姜黄素已知的人体代谢物包括脱甲氧基姜黄素O-葡萄糖苷酸。

Demethoxycurcumin has known human metabolites that include Demethoxycurcumin O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29145090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性 脱甲氧姜黄素（Demethoxycurcumin）是姜黄素的一种主要活性成分，已被证明具有抗炎和抗癌细胞毒性作用。

化学性质 脱甲氧基姜黄素为黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于姜黄根茎。

用途 去甲氧基姜黄素具有抗肿瘤、抗氧化自由基和降脂的作用。此外，它还用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药理药效 川楝素是苦楝皮的驱虫有效成分，主要用于驱除钩虫、蛔虫及蛲虫，尤其是对混合感染更为有效。与乙醇提取物相比，其作用更强但较缓慢；与山道年相比，则作用持久。川楝素还具有抑制呼吸中枢的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱甲氧姜黄 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以42.5%的产率得到四氢脱甲氧基二阿魏酰甲烷
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative Activity of Tetrahydrocurcuminoids

  摘要：

  为了开发一种在同一分子中同时具有酚和β-二酮分子的新型抗氧化化合物，我们将姜黄的天然抗氧化剂姜黄素（二月桂酰甲烷，U1）、（4-羟基-3-甲氧基肉桂酰）甲烷（U2）和双（4-羟基肉桂酰）甲烷（U3）转化为四氢姜黄素（THU1、THU2和THU3）。(姜黄）中的天然抗氧化剂--姜黄素（THU1）、姜黄素（THU2）和姜黄素（THU3），通过氢化将其转化为四氢姜黄素（THU1、THU2 和 THU3），并在乙醇/水体系中以亚油酸为底物评估其抗氧化活性。此外，我们还以兔红细胞膜幽灵和大鼠肝微粒体为体外系统，测定了这些姜黄素的抗氧化活性。当我们通过这些检测方法评估它们的抗氧化活性时，发现在所有姜黄类化合物中，THU1 在每个检测系统中都具有最强的抗氧化活性。据报道，THU1 是 U1 在体内的主要代谢产物之一 [Holder 等人，Xenohiotica，8，761-768（1978 年）]。这些结果表明，THU1 通过将 U1 转化为 THU1，在体内 U1 的抗氧化机制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1609
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 boron trioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 脱甲氧姜黄
  参考文献：
  名称：

  用于治疗结肠癌的姜黄素琥珀酸酯前药的合成、表征和生物学评价。

  摘要：

  合成了三种姜黄素的一系列新型琥珀酰衍生物作为潜在的前药。对称（姜黄素和双去甲氧基姜黄素）和不对称（去甲氧基姜黄素）姜黄素是通过 2,4-戊二酮与不同苯甲醛的羟醛缩合制备的。这些化合物与琥珀酰氯的甲酯或乙酯的酯化反应以极好的收率得到相应的琥珀酸酯前药。使用 Caco-2 细胞评估化合物的抗结肠癌活性。琥珀酸盐前药的IC 50 值在1.8-9.6 μM范围内，而母体化合物的IC 50 值为3.3-4.9 μM。姜黄素二琥珀酸二乙酯表现出最高的效力，并被选择用于稳定性研究。该化合物在 pH 7.4 的磷酸盐缓冲液和人血浆中的水解遵循伪一级动力学。在磷酸盐缓冲液中，水解的 k(obs) 和 t(½) 表明该化合物比姜黄素稳定得多。在人血浆中，该化合物能够释放姜黄素，因此我们的结果表明姜黄素的琥珀酸前药在磷酸盐缓冲液中稳定，在人血浆中容易释放母体姜黄素衍生物，并显示出抗结肠癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021888

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and thermal analysis of rubrocurcumin and its analogues
  作者：Jeena John、R. Sudha Devi、S. Balachandran、K. V. Dinesh Babu

  DOI：10.1007/s10973-017-6582-z

  日期：2017.12

  Rubrocurcumin and its analogues were synthesized and characterized by UV, IR, NMR and FT-MS spectral data. Thermal analysis of compounds has been carried out using TG-DTG techniques using non-isothermal heating conditions. Flynn–Wall–Ozawa and Kissinger–Akahira–Sunose isoconversional methods were used to determine the apparent activation energies ( E a) for the thermal decomposition rubrocurcumin and its analogues

  合成了姜黄素及其类似物，并通过UV，IR，NMR和FT-MS光谱数据进行了表征。化合物的热分析已使用非等温加热条件使用TG-DTG技术进行。Flynn-Wall-Ozawa和Kissinger-Akahira-Sunose等转化方法用于确定热分解姜黄素及其类似物的表观活化能（ E a）。该 Ë 一使用这些方法获得的值可作为参考，以Coats–Redfern方法确定最合适的动力学模型。建议一种可能的机理来解释热分解过程。根据TG-DTG数据，已计算出动力学参数，并将其用于评估化合物的热稳定性以及取代基对其热稳定性的影响。
• [EN] POLYMERIC CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYMÈRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FUNDACION DE LA COMUNIDAD VALENCIANA CENTRO DE INVESTIG PRINCIPE FELIPE

  公开号：WO2020193802A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to novel chemical entities comprising a polymeric carrier incorporating covalently linked drug(s) as well as their pharmaceutical compositions containing the said polymer-drug conjugates as pharmaceutical agents and their uses thereof in therapy and, more particularly, but not exclusively, to novel conjugates having attached thereto a targeting moiety, an imaging agent and one or more therapeutic agents to promote axonal growth and for the treatment of neurodegenerative and inflammatory diseases, central nervous system traumatic injuries and cancer.

  本发明涉及一种新型化学实体，包括将药物共价连接到聚合载体中的药物，以及包含所述聚合物-药物共轭物作为药物代理的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，更具体地说，但不限于，涉及附有靶向基团、成像剂和一个或多个治疗剂的新型共轭物，用于促进轴突生长和治疗神经退行性和炎症性疾病、中枢神经系统创伤性损伤和癌症。
• METHOD TO PREPARE PURE CURCUMIN
  申请人：Kim Darrick S.H.L.

  公开号：US20100048957A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention describes a preparation of at least 99% by weight pure curcumin from less pure grades of curcumin utilizing phenol protecting groups to favor a selective recrystallization of curcumin in the presence of demethoxycurcumin and bis-demethoxycurcumin and other curcuminoids of minor composition.

  这项发明描述了利用酚保护基从较不纯的姜黄素中制备至少99%重量纯度的姜黄素，利用酚保护基有利于在去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素和其他少量成分的姜黄素存在下选择性地重新结晶姜黄素。
• Facile preparation of new unsymmetrical curcumin derivatives by solid-phase synthesis strategy
  作者：Wei-Yan Shao、Ying-Nan Cao、Zhi-Wen Yu、Wen-Jie Pan、Xu Qiu、Xian-Zhang Bu、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.145

  日期：2006.6

  Seventeen unsymmetrical curcumin derivatives were synthesized in good yield and purity by a facile solid phase synthesis strategy.

  通过一种简便的固相合成策略，以良好的收率和纯度合成了十七种不对称姜黄素衍生物。
• Curcuminoid analogs inhibit nitric oxide production from LPS-activated microglial cells
  作者：Jiraporn Tocharus、Sataporn Jamsuwan、Chainarong Tocharus、Chatchawan Changtam、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s11418-011-0599-6

  日期：2012.4

  The chemically modified analogs, the demethylated analogs 4–6, the tetrahydro analogs 7–9 and the hexahydro analogs 10–12, of curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) were evaluated for their inhibitory activity on lipopolysaccharide activated nitric oxide (NO) production in HAPI microglial cells. Di-O-demethylcurcumin (5) and O-demethyldemethoxycurcumin (6) are the two most

  对姜黄素 ( 1 )、脱甲氧基姜黄素( 2 ) 和双脱甲氧基姜黄素 ( 3 )的化学修饰类似物、去甲基化类似物4 – 6、四氢类似物7 – 9和六氢类似物10 – 12对脂多糖活化的抑制活性进行了评估HAPI 小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。Di- O-去甲基姜黄素 ( 5 ) 和O-去甲基去甲氧基姜黄素 ( 6 ) 是抑制 NO 生成的两种最有效的化合物。类似物5和6分别比母体姜黄素1和2 的活性高两倍或几乎两倍。此外，这两种化合物抑制了诱导型 NO 合酶的 mRNA 表达水平。类似物5和6的强大神经保护活性提供了潜在的替代化合物，可作为与活化小胶质细胞相关的神经系统疾病的治疗剂进行开发。