(1E,6E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 869789-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: demethyldemethoxycurcumin；O-demethyldemethoxycurcumin；1-(4-hydroxy-phenyl)-7-(3,4-dihydroxy-phenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 869789-09-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: YZCBFQDXCIWDOS-BQYBEJQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  600.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 、 双去甲氧基姜黄素 、 去甲基姜黄素 、 二去甲基姜黄素 在 5 wt% palladium on calcium carbonate 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以72.86%的产率得到1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/43058

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  脱甲氧姜黄 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(1E,6E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的异恶唑类似物具有强效的多药耐药分枝杆菌活性

  摘要：

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.003

文献信息

• Curcuminoid analogs inhibit nitric oxide production from LPS-activated microglial cells
  作者：Jiraporn Tocharus、Sataporn Jamsuwan、Chainarong Tocharus、Chatchawan Changtam、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s11418-011-0599-6

  日期：2012.4

  The chemically modified analogs, the demethylated analogs 4–6, the tetrahydro analogs 7–9 and the hexahydro analogs 10–12, of curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) were evaluated for their inhibitory activity on lipopolysaccharide activated nitric oxide (NO) production in HAPI microglial cells. Di-O-demethylcurcumin (5) and O-demethyldemethoxycurcumin (6) are the two most

  对姜黄素 ( 1 )、脱甲氧基姜黄素( 2 ) 和双脱甲氧基姜黄素 ( 3 )的化学修饰类似物、去甲基化类似物4 – 6、四氢类似物7 – 9和六氢类似物10 – 12对脂多糖活化的抑制活性进行了评估HAPI 小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。Di- O-去甲基姜黄素 ( 5 ) 和O-去甲基去甲氧基姜黄素 ( 6 ) 是抑制 NO 生成的两种最有效的化合物。类似物5和6分别比母体姜黄素1和2 的活性高两倍或几乎两倍。此外，这两种化合物抑制了诱导型 NO 合酶的 mRNA 表达水平。类似物5和6的强大神经保护活性提供了潜在的替代化合物，可作为与活化小胶质细胞相关的神经系统疾病的治疗剂进行开发。
• Isoxazole analogs of curcuminoids with highly potent multidrug-resistant antimycobacterial activity
  作者：Chatchawan Changtam、Poonpilas Hongmanee、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.003

  日期：2010.10

  bisdemethoxycurcumin (3), the curcuminoid constituents of the medicinal plant Curcuma longa L., have been structurally modified to 55 analogs and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis has been evaluated. Among the highly active curcuminoids, the isoxazole analogs are the most active group, with mono-O-methylcurcumin isoxazole (53) being the most active compound (MIC 0.09 μg/mL). It was

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。
• NEW SYNERGISTIC PHYTOCHEMICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：GOKARAJU Ganga Raju

  公开号：US20100227828A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Synergistic anti-adipogenic and pro-lipolytic compositions for the prevention and amelioration of adipogenesis and lipolysis mediated diseases, comprising at least two extracts selected from enriched demethylated curcuminoids obtained from Curcuma longa, Moringa oleifera and Murraya koenigii . The anti-adipogenic and pro-lipolytic compositions optionally contain one or more anti-obesic agents. These compositions are useful for preventing anti-inflammatory and free radical mediated diseases.

  具有协同抗脂肪生成和促脂肪分解作用的组合物，用于预防和改善由脂肪生成和脂解调节引起的疾病，包括至少选自姜黄，辣木和咖喱叶中富含去甲基化姜黄素的提取物。抗脂肪生成和促脂肪分解组合物可以选择性地包含一个或多个抗肥胖剂。这些组合物有助于预防抗炎和自由基介导的疾病。
• ORALLY ACTIVE CURCUMINOID COMPOUNDS
  申请人：Chaniyilparampu Ramchand Nanappan

  公开号：US20110112190A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention discloses a compound of formula (I) wherein, at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is —C(═O)R n and R 1 , R 2 R 3 and R 4 are H or CH 3 and R n is alkyl or alkenyl group. The alkenyl group have one or more number of double bonds either in cis form or trans form or both. In R n , where n is 12 to 30 carbons; and pharmaceutically acceptable salt thereof. The said alkenyl groups are preferably selected from the group consisting of eicosapentaenoic acid (EPA) or DHA (docosahexaenoic acid). This invention further discloses processes for their preparation of compounds of formula I and pharmaceutical compositions that contain these compounds.

  本发明公开了一种化合物，其化学式为(I)，其中，R1，R2，R3和R4中至少一个为—C(═O)Rn，且R1，R2，R3和R4为H或CH3，Rn为烷基或烯基基团。烯基基团具有一个或多个双键，可以是顺式或反式，或两者都有。在Rn中，n为12到30个碳；以及其药学上可接受的盐。所述烯基基团优选选自二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）的群。本发明还公开了制备化合物I的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Structure activity relationship study of curcumin analogues toward the amyloid-beta aggregation inhibitor
  作者：Hitoshi Endo、Yuri Nikaido、Mamiko Nakadate、Satomi Ise、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.076

  日期：2014.12

  Inhibition of the amyloid beta aggregation process could possibly prevent the onset of Alzheimer's disease. In this article, we report a structure-activity relationship study of curcumin analogues for anti amyloid beta aggregation activity. Compound 7, the ideal amyloid beta aggregation inhibitor in vitro among synthesized curcumin analogues, has not only potent anti amyloid beta aggregation effects, but also water solubility more than 160 times that of curcumin. In addition, new approaches to improve water solubility of curcumin-type compounds are proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.