乌沙甙元 | 466-09-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 乌沙甙元
• 英文名称: uzarigenine
• 英文别名: 3β,14-dihydroxy-5α,14β-card-20(22)-enolide；17β-uzarigenin；digitoxigenin；uzarigenin；cerberigenin；thevetigenin；3-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 466-09-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XZTUSOXSLKTKJQ-CIXPXFMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-256°
• 比旋光度：
  D20 +10.5° (c = 1.056 in alc)
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌沙甙元 在 吡啶 、 silver carbonate 、 Celite 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 3β-(α-L-rhamnopyranosyloxy)-5α-pregn-14-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乌沙甙元
  参考文献：
  名称：

  chy树（Pachycarpus schinzianus）（SCHLTR。）NE BR的根和种子的糖苷。糖苷和糖苷配基，第194部分† ‡

  摘要：

  Pachycarpus schinzianus（SCHLTR。）NE BR的根和种子。含有大量的类指糖苷。可以从样品的根中分离出少量的乌扎林和两种新的糖苷，即pachomonoside和糖苷HPU 14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420107

文献信息

• [EN] GLYCOSYLATED CARDIOTONIC STEROIDS<br/>[FR] STÉROÏDES CARDIOTONIQUES GLYCOSYLÉS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014194068A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Compounds which are glycosylates of an A-ring of a cardiotonic steroid, wherein the steroid is attached to the anomeric position of (a) a monosaccharide comprising a C-4 amino group, or (b) an oligosaccharide are provided.

  提供了一种心力衰竭类固醇A环的糖基化化合物，其中类固醇连接到（a）包含C-4氨基团的单糖的环氧位置，或（b）寡糖的环氧位置。
• Probing the stereoselectivity of OleD-catalyzed glycosylation of cardiotonic steroids
  作者：Xue-Lin Zhu、Chao Wen、Qing-Mei Ye、Wei Xu、Deng-Lang Zou、Guang-Ping Liang、Fan Zhang、Wan-Na Chen、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1039/c7ra11979h

  日期：——

  configuration at C-3 and the A/B fusion mode. 3β-OH and A/B ring cis fusion are favoured by OleD (ASP). An epoxide ring at C-14 and C-15 further increases the bioconversion rate; while an acetyl group at C-16 and lactone ring type at C-17 did not influence the biotransformation. A high conversion rate corresponded to a low Km value. A molecular docking simulation showed that filling of hydrophobic pocket

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。
• Konstitution von Odorosid A und Odorosid B. Die Glykoside von Nerium odorum Sol., 2 Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 45. Mitteilung
  作者：S. Rangaswami、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320337

  日期：——

  Die Konstitution von Odorosid A und Odorosid B, zwei aus Nerium odorum Sol. isolierten, herzwirksamen Glykosiden wurde bis auf die Verknüpfungsart zwischen Zucker und Aglykon aufgeklärt.

  Die Konstitution von Odorosid A和Odorosid B，柠檬味。和平主义者，犹太人总督，世界遗产总督，祖克和总督。
• Cardenolide diglycosides from Oxystelma esculentum
  作者：Suman Srivastava、Maheshwari P. Khare、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85247-o

  日期：1993.3

  Abstract Two new cardenolide diglycosides, named oxystelmoside and oxystelmine, were isolated from the dried roots of Oxystelma esculentum . On the basis of

  摘要 从山竹干燥根中分离得到两种新的心内酯二糖苷，分别命名为oxystelmoside 和oxystelmine。在...的基础上
• [EN] 2" OXO-VORUSCHARIN AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] 2" OXO-VORUSCHARINE ET DERIVES DE CETTE DERNIERE
  申请人：UNIBIOSCREEN SA

  公开号：WO2004033465A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to the novel compound 2'' oxo-voruscharin and derivatives. In addition, the present invention relates to pharmaceutical compositions comprising the novel 2'' oxo-voruscharin or derivatives. The present invention further relates to the 2'' oxo-voruscharin and derivatives for use as a medicament and for use in the preparation of a medicament for treating cancer. The present invention also relates to a method of treating cancer.

  本发明涉及新型化合物2''氧代-沃鲁沙林及其衍生物。此外，本发明涉及包含新型2''氧代-沃鲁沙林或其衍生物的制药组合物。本发明还涉及将2''氧代-沃鲁沙林及其衍生物用作药物，并用于制备治疗癌症的药物。本发明还涉及一种治疗癌症的方法。