desglucouzarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: desglucouzarin
• 英文别名: deglucouzarin；3-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₉H₄₄O₉
• 分子量: 536.663
• InChiKey: CMHWMOGWFZWDMR-UEVATAMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desglucouzarin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  三阴性乳腺癌细胞对来自牛角豆的强心内酯表现出不同的敏感性。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种缺乏靶向治疗的侵袭性和异质性癌症。我们实施了一项筛选计划，使用具有不同分子驱动因素的不同细胞系来确定 TNBC 亚组的新线索。通过该计划，我们鉴定了一种来自牛角瓜的提取物，与其他四种 TNBC 细胞系相比，它对 BT-549 细胞产生选择性细胞毒性。 BT-549 选择性提取物的生物测定引导分级分离产生了九种负责选择性活性的强心烯内酯。其中包括八种已知的强心烯内酯和一种新的强心烯内酯糖苷。强心内酯之间的结构-活性关系表明它们对 BT-549 细胞的相对效力与 Na + /K + ATPase 抑制之间存在相关性。 Calotropin 是对 BT-549 细胞具有最高选择性的化合物，与耐药 MDA-MB-231 细胞相比，敏感细胞中的细胞内 Ca 2+增加程度更大。进一步的研究发现了第二种 TNBC 细胞系 Hs578T，它对强心内酯也高度敏感，并进行了机制研

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00423
• 作为产物：
  描述：

  乌沙甙元 在 Celite 、 氰化汞 、 silver carbonate 、 mercury dibromide 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 desglucouzarin
  参考文献：
  名称：

  Brown; Boutagy; Thomas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 7, p. 1059 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing the stereoselectivity of OleD-catalyzed glycosylation of cardiotonic steroids
  作者：Xue-Lin Zhu、Chao Wen、Qing-Mei Ye、Wei Xu、Deng-Lang Zou、Guang-Ping Liang、Fan Zhang、Wan-Na Chen、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1039/c7ra11979h

  日期：——

  configuration at C-3 and the A/B fusion mode. 3β-OH and A/B ring cis fusion are favoured by OleD (ASP). An epoxide ring at C-14 and C-15 further increases the bioconversion rate; while an acetyl group at C-16 and lactone ring type at C-17 did not influence the biotransformation. A high conversion rate corresponded to a low Km value. A molecular docking simulation showed that filling of hydrophobic pocket

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。
• UGT74AN1, a Permissive Glycosyltransferase from <i>Asclepias curassavica</i> for the Regiospecific Steroid 3-<i>O</i>-Glycosylation
  作者：Chao Wen、Wei Huang、Xue-Lin Zhu、Xiao-San Li、Fan Zhang、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03619

  日期：2018.2.2

  A permissive steroid glycosyltransferase (UGT74AN1) from Asclepias curassavica exhibited robust capabilities for the regiospecific C3 glycosylation of cardiotonic steroids and C-21 steroid precursors, and unprecedented promiscuity toward 53 structurally diverse natural and unnatural compounds to form O-, N-, and S-glycosides, along with the catalytic reversibility for a one-pot transglycosylation reaction. These findings highlight UGT74AN1 as the first regiospecific catalyst for cardiotonic steroid C3 glycosylation and exhibit significant potential for glycosylation of diverse bioactive molecules in drug discovery.