ethyl 4-cinnamoy-4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cinnamoy-4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3H-pyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: ZVRMABTYFKQOET-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 反式-肉桂酸乙酯 、 2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-cinnamoy-4,5-dihydro-1-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第2部分：在标准DPP合成中使用酯代替腈：克莱森型酰化和呋喃咯啉中间体

  摘要：

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.027

文献信息

• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 2: The use of esters in place of nitriles in standard DPP syntheses: Claisen-type acylations and furopyrrole intermediates
  作者：Colin J.H. Morton、Richard L. Riggs、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.027

  日期：2005.1

  Ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates react with esters or acyl halides in the presence of a strong base to give 4-acyl derivatives, which exist predominantly as either E- or Z-enols. These are cyclised, either in solution at temperatures >200 °C or by microwave irradiation, to 3,6-disubstituted 1H-furo[3,4-c]pyrrolediones which, after N-protection, are convertible by reaction with primary

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。