1-[2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethyl] O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 345320-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethyl] O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-Azido-3,6-dioxaoctyl-4-O-[4-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 345320-98-1
• 化学式: C₂₄H₄₃N₃O₁₈
• 分子量: 661.615
• InChiKey: MHKOBOSNQSRAPW-SYGKRDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethyl] O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-[(2-Ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)amino]-3,6-dioxaoctyl 4-O-[4-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethyl] O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这
• Large scale enzymatic synthesis of oligosaccharides and a novel purification process
  作者：Guangyan Zhou、Xianwei Liu、Doris Su、Lei Li、Min Xiao、Peng G. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.011

  日期：2011.1

  Herein we report the practical chemo enzymatic synthesis of trisaccharide and derivatives of iGb3 and Gb3, and a novel purification process using immobilized yeast to remove the monosaccharide from the reaction mixture. High purity oligosaccharide compounds were achieved in large scale. This study represents a facile enzymatic synthesis of and novel purification process of oligosaccharide.

  在此，我们报告了三糖以及 iGb3 和 Gb3 衍生物的实用化学酶法合成，以及使用固定化酵母从反应混合物中去除单糖的新颖纯化工艺。大规模实现了高纯度寡糖化合物。这项研究代表了寡糖的简便酶法合成和新颖的纯化方法。
• Silicon nitride sugar chips for detection of Ricinus communis proteins and Escherichia coli O157 Shiga toxins
  作者：Daiki Tanaka、Hirotaka Uzawa、Takehiro Nagatsuka、Yuki Oba、Atsunori Hiratsuka、Ken-ichi Tayama、Toshio Yoshida、Yasuo Seto、Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1016/j.ab.2019.06.002

  日期：2019.9

  Lactosides having either an amino-triethylene glycol or an azido-triethylene glycol were designed and synthesized, and the two derivatives were immobilized onto silicon nitride (SiN) surfaces. When a click reaction was applied for the immobilization of the azido-sugar, a Ricinus commons lectin (RCA(120)) was detected with a higher response by reflectometric interference spectroscopy (RIfS). When an N-hydroxysuccinimide (NHS) method was applied for the sugar immobilization, the response was less than that of the click one. The response of bovine serum albumin (BSA) as the negative control was negligible, but the lactose-SiN chip prepared by the click method suppressed nonspecific binding more effectively than did the chip from the NHS method. Next, we examined an antibody-immobilized SiN chip prepared by the click reaction. The detection response was, however, lower than that of the lactose-SiN chip, meaning that the sugar-chip by the click reaction was superior to the antibody-chip. Finally, to detect Shiga toxins from Escherichia coli O157:H7, globotrisaccharide (Gb(3)) with an azido-triethylene glycol was synthesized and immobilized onto the SiN chip by the click reaction. The Gb(3)-SiN chips enabled us to detect the toxins at concentrations less than 100 ng/mL. RCA(120), horse gram, gorse lectins and BSA showed no response to the Gb(3)-SiN chip, showing a high specificity for the toxin.
• Synthesis and structure–activity relationships of di- and trisaccharide inhibitors for Shiga-like toxin Type 1
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009685g

  日期：——

  The syntheses of galabiose and Pk-trisaccharide analogues in which selected hydroxy groups are replaced by O-methyl, amino deoxy, acetamido deoxy, and carboxyalkyl groups are reported. The ability of these inhibitors to block E. coli verotoxin 1 binding to its mammalian cell-surface receptor are evaluated by a solid-phase competition assay. The synthesis of a biotinylated glycoconjugate for this assay

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。