2,3-dimethylhydroquinone monobenzoate | 35543-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,3-dimethylhydroquinone monobenzoate
• 英文别名: 4-Benzoyloxy-2,3-dimethyl-phenol；4-benzoyloxy-2,3-dimethylphenol；(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl) benzoate
• CAS: 35543-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: RYRPYGMKQPEGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylhydroquinone monobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4'R,8'R)-γ-tocopheryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S,4?R,8?R-?-[5-methyl-14C]tocopheryl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<185::aid-jlcr310>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylhydroquinone dibenzoate 在 sodium perborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,3-dimethylhydroquinone monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。
• Process for synthesizing d-tocotrienols
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124687A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienols from a (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alkylchroman compound, through reaction with a farnesyl Grignard or sulfone compound. Various methods of making the (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alklychroman compound are disclosed.

  一种从（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物通过与法尼烯基格氏试剂或磺酰化合物反应形成d-生育醇的过程。公开了制备（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物的各种方法。
• Acyclic tocotrienol analogs in the treatment of hypercholesterolemia and hyperlipidemia
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0476493A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  This invention relates to structurally novel acyclic tocotrienol analogs, which are useful for cholesterol/lipid lowering in cases of hypercholesterolemia and hyperlipidemia, and for atherosclerosis. Also provided are pharmaceutical compositions and a method of use employing those compositions.

  本发明涉及结构新颖的无环生育三烯酚类似物，可用于降低高胆固醇血症和高血脂症患者的胆固醇/血脂，以及治疗动脉粥样硬化。本发明还提供了药物组合物和使用这些组合物的方法。
• Acyclic Tocotrienol analogs in the treatment of hypercholesterolemia and hyperlipidemia
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0571928A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  This invention relates to structurally novel acyclic tocotrienol analogs, which are useful for cholesterol/lipid lowering in cases of hypercholesterolemia and hyperlipidemia, and for atherosclerosis. Also provided are pharmaceutical compositions and a method of use employing those compositions.

  本发明涉及结构新颖的无环生育三烯酚类似物，可用于降低高胆固醇血症和高血脂症患者的胆固醇/血脂，以及治疗动脉粥样硬化。本发明还提供了药物组合物和使用这些组合物的方法。
• The Chemistry of Vitamin E. XXIV.¹ The Structure of γ-Tocopherol
  作者：Oliver H. Emerson、Lee Irvin Smith

  DOI：10.1021/ja01864a065

  日期：1940.7