3,6-[bis(hydroxymethyl)]-1,2-dithiin | 155698-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 3,6-[bis(hydroxymethyl)]-1,2-dithiin
• 英文别名: 3,6-bis(hydroxymethyl)-1,2-dithiin；[6-(Hydroxymethyl)dithiin-3-yl]methanol
• CAS: 155698-98-9
• 化学式: C₆H₈O₂S₂
• 分子量: 176.26
• InChiKey: JDSODJFESVZCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-[bis(hydroxymethyl)]-1,2-dithiin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到3,6-bis(formyl)-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-地硫辛：合成，分子模型研究和抗真菌活性。

  摘要：

  本文报道了涉及1,2-二硫氨酸类化合物（1,2-二硫代环己二烯）的第一项结构活性研究。从双硫辛素1d和1e合成了一系列的3,6-二取代的1,2-二硫辛素，并作为抗真菌剂进行了评估。据报道，一种新的，多功能的二硫辛素1d和1e合成方法可以在千克水平上扩大规模。该方法的新颖性源于使用β-巯基丙腈作为亲硫试剂，它依赖于β-消除策略和随后的氧化作用以生成1,2-二硫辛环。通过分子力学和Hartree-Fock分子轨道计算确定了dithiins 1d，18i和45和模型dithiin 61的最佳几何形状。为1提供了两种可能的作用机制

  DOI：

  10.1021/jm00014a016
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,6-dihydroxyhexa-2,4-dien-2-yl]sulfanylpropanenitrile 在 potassium tert-butylate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 3,6-[bis(hydroxymethyl)]-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  b-MERCAPTOPROPIONITRILE (2-CYANOETHANETHIOL)

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.077.0186

文献信息

• Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Russell DeOrazio、Jürgen Fabian、Richard S. Glass、Chuangxing Guo、Chunhong He、Edward Lorance、Quangsheng Qian、T. Benjamin Schroeder、Zhixing Shan、Mohan Thiruvazhi、George S. Wilson、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja994134s

  日期：2000.5.1

  and 1,2-diselenins gives the corresponding 1-oxide and, with 1,2-dithiins and excess oxidant, 1,1-dioxides; oxidation of 2-selenathiin gives the 2-oxide. Electrochemical oxidation of 1,2-dichalcogenins, which have a twisted geometry, affords planar radical cations by an EC mechanism. One-electron AlCl3 oxidation of 3,6-diphenyl-1,2-dithiin gives t...

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3
• 1,2-dithiins having antifungal activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05580897A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  Novel 1,2-dithiin compounds useful as antifungal or anti-infective agents, as well as methods for their use as such, are described. The 1,2-dithiin compounds are particularly effective in treating infections, especially those caused by Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Trichophyton rubrum, Epidermophyton species, Microsporum species, Sporothrix species, Blastomyces dermatitidis, Coccidiodes immiitis, Histoplasma capsulatum, Herpes virus, Influenza virus, Cytomegalovirus, human immunodeficiency virus, retrovirus, Adenovirus, Papillomavirus, Paravirus, Arenavirus, Bunyavirus, Coronavirus, Paramyxovirus, Picornavirus, Rhabdlovirus, Togavirus, Hepadnavirus, Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus epidermis, Zanthomonus maltrophilia, Acinetobacter, Enterobacter cloacae, Serratia marscens, Listeria, Monocytogenes, Enterococcus faecalis, Streptococcus pyogenes; Straptococcus pneumonia, Viridans streptococci, Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis, proteus vulgaris and Bacterioides fragilis.

  描述了作为抗真菌或抗感染剂有用的新型1,2-二硫杂环丙烷化合物，以及其作为此类化合物使用的方法。这些1,2-二硫杂环丙烷化合物在治疗感染方面特别有效，特别是那些由白念珠菌、新生隐球菌、烟曲霉菌、克鲁西白念珠菌、副假丝酵母菌、热带念珠菌、红色毛癣菌、表皮癣属、白色念珠菌属、丝孢子菌属、皮孢子属、丝孢丝原虫属、球孢子菌属、组织胞浆菌属、疱疹病毒、流感病毒、巨细胞病毒、人类免疫缺陷病毒、逆转录病毒、腺病毒、乳头状瘤病毒、副病毒、阿热病毒、布尼病毒、冠状病毒、副粘病毒、小核病毒、狂犬病毒、轮状病毒、肝炎病毒、金黄色葡萄球菌、嗜肠球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、空气肠杆菌、肺炎克雷伯菌、表皮葡萄球菌、黄单胞菌、不动杆菌、空气肠杆菌、沙雷氏菌、李斯特菌、单核细胞增多症链球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、绿链球菌、流感嗜血杆菌、美丽变形杆菌、变形杆菌和脆弱拟杆菌引起的感染特别有效。
• 1,2-dithiin antiinfective agents
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05556875A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention pertains to a novel group of 1,2-dithiin compounds useful as antiinfective agents, and a novel synthetic process to produce the same. The compounds are particularly effective in treating fungal infections, especially those caused by Candida albicans, Cryptococcus neoformans or Aspergillus fumigatus.

  这项发明涉及一类新型的1,2-二硫杂环戊烷化合物，可用作抗感染剂，并提供了一种新颖的合成方法来生产这些化合物。这些化合物在治疗真菌感染方面特别有效，尤其是由白念珠菌、隐球菌或曲霉引起的感染。
• Water-soluble glycosylated derivatives of 1,2-dithiin compounds
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US05453500A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  Novel water-soluble mono and disaccharides of 1,2-dithiins, as well as methods for their synthesis and the synthesis of 3,6-bis(hydroxymethyl)-1,2-dithiin, are provided. The water-soluble compounds have useful medicinal applications, e.g., as an antifungal agent or antibacterial agent in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了1,2-二硫杂环的新型水溶性单糖和双糖，以及它们的合成方法和3,6-双(羟甲基)-1,2-二硫杂环的合成方法。这些水溶性化合物具有有用的药用应用，例如作为抗真菌剂或抗菌剂在药学可接受的载体中。
• NOVEL 1,2-DITHIIN ANTIINFECTIVE AGENTS
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0714297A1

  公开（公告）日：1996-06-05