5-氯-3-硝基邻亚苯基二胺 | 42389-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-硝基邻亚苯基二胺
• 英文名称: 1,2-diamino-5-chloro-3-nitrobenzene
• 英文别名: 5-chloro-3-nitro-o-phenylenediamine；5-chloro-3-nitrobenzene-1,2-diamine；5-chloro-3-nitro-benzene-1,2-diamine；5-chloro-3-nitro-1,2-benzenediamine；5-chloro-3-nitro-1,2-phenylenediamine；3-nitro-5-chloro-o-phenylenediamine；1,2-Benzenediamine, 5-chloro-3-nitro-
• CAS: 42389-30-0
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂
• 分子量: 187.586
• InChiKey: PIPKLZRJGNJMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

潜在的变性血红蛋白前体

POTENTIAL METHEMOGLOBIN FORMER

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-硝基邻亚苯基二胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-chloro-benzene-1,2,3-triyltriamine
  参考文献：
  名称：

  Ultraviolet-Visible Absorption Spectra of Quinoxaline Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二硝基苯胺 在 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到5-氯-3-硝基邻亚苯基二胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• THE CONDENSATION OF PHOSPHONOTHIOIC AND PHOSPHONIC DICHLORIDES WITH <i>o</i>-DIAMINES
  作者：Ralph L. Dannley、Arturs Grava

  DOI：10.1139/v65-469

  日期：1965.12.1

  dichlorides, and phenylenediamines containing electron-donating substituents are more reactive than those containing electron-withdrawing substituents. The diazaphosphole 2-oxides undergo hydrolysis or alcoholysis of only one of the amide groups under mild conditions. The 2-sulfides are much more resistant to hydrolysis than the 2-oxides. The 2-sulfides are converted to the N-methyl derivatives by dimethyl

  已经制备了一系列 2,3-二氢-1H-1,3,2-苯并二氮杂磷 2-硫化物和 2-氧化物，最常见的方法是在回流惰性溶剂中将二胺与膦硫代或膦酰二氯化物缩合。硫代膦酰二氯化物比相应的膦酰二氯反应更慢，含有给电子取代基的苯二胺比含有吸电子取代基的苯二胺反应性更强。二氮杂磷酰 2-氧化物在温和条件下仅对其中一个酰胺基进行水解或醇解。2-硫化物比2-氧化物更耐水解。2-硫化物被硫酸二甲酯和碱转化为N-甲基衍生物。2-氧化物在这些条件下水解。
• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Antiamebic amidines and sulfonamides of 5- and 6-amino-2,3-bis(4-alkyl-1-piperazazinyl)quinoxalines
  作者：Paul F. Fabio、S. A. Lang、Yang-I Lin、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00176a017

  日期：1980.2

  A series of amidines and sulfonamides of 5- and 6-amino-2,3-bis(4-alkyl-1-piperazinyl)quinoxalines was synthesized and tested against cecal and hepatic forms of Entamoeba histolytica infections in rats and hamsters, respectively. Four compounds (5, 6, 8, and 9) were found to have acceptable activity against infections in both species but were too toxic to be considered for use in man.

  合成了一系列5-和6-氨基-2,3-双（4-烷基-1-哌嗪基）喹喔啉的of和磺酰胺，分别针对大鼠和仓鼠的盲肠和肝脏形式的溶血性变形杆菌进行了测试。已发现四种化合物（5、6、8和9）对两种物种均具有可接受的抗感染活性，但毒性太大，无法考虑用于人类。
• Synthesis and structure–Activity relationships of a new set of 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one derivatives as adenosine receptor antagonists
  作者：V Colotta

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00338-9

  日期：2003.8.5

  Chem. 2000, 43, 1158), we reported the synthesis and the binding activity of some 4-oxo (A) and 4-amino (B) substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-ones, bearing different substituents on the appended 2-phenyl ring (region 1), some of which were potent and selective A(1) or A(3) antagonists. To further investigate the SAR in this class of antagonists, in the present paper some 2-phenyl-1,2,4-triazolo[4

  在以前的论文中（Colotta V.等人，J。Med。Chem。2000，43，1158），我们报道了一些4-氧代（A）和4-氨基（B）取代的1的合成和结合活性。 ，2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮，在附加的2-苯环（区域1）上带有不同的取代基，其中一些有效且选择性强于A（1）或A（3）拮抗剂。为了进一步研究此类拮抗剂中的SAR，在本文中，一些带有简单取代基的A和B系列的2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮衍生物据报道，在苯并稠合的部分（区域2）上的“α”值。牛A（1）（bA（1））和A（2A）（bA（2A））以及人A（3）（hA（3））腺苷受体（ARs）的结合数据显示系列A（化合物1、4-11）通常在苯并稠合部分上存在取代基 对于在所有三个AR亚型中锚定都没有好处，而在系列B（化合物12-21）内，它对跨越低纳摩尔范围的bA（1）和hA（3）AR亲和力均具有
• Antitumor compositions and method of treatment
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0604181A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  This invention provides a series of novel substituted 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones, and the pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. This invention further provides methods of treating susceptible neoplasms in mammals using these 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones. This invention additionally provides novel pharmaceutical formulations comprising one or more of the compounds of this invention in combination with pharmaceutically acceptable diluents, excipients and carriers.

  本发明提供了一系列新型取代的 7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮及其药学上可接受的盐或溶剂。本发明进一步提供了使用这些 7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮治疗哺乳动物易感肿瘤的方法。本发明还提供了包含一种或多种本发明化合物与药学上可接受的稀释剂、赋形剂和载体组合的新型药物制剂。

表征谱图