5-甲基-2,2'-联吡啶 | 56100-20-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 5-METHYL-2,2鈥BIPYRIDINE；5-甲基-2,2'-二吡啶
• 英文名称: 5-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-methyl-2,2’-bipyridine；5-methyl-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 56100-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD08062569
• 分子量: 170.214
• InChiKey: LECLRDWVJRSFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coordination chemistry of 1-(2′,2″-bipyridyl-5′-yl-methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane L¹. Quenching of fluorescence from [Ru(bipy)₂(L¹)]²⁺by coordination of Ni^IIor Cu^IIin the cyclam cavity (bipy = 2,2′-bipyridine; cyclam = 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)

  摘要：

  报道了一种新型的环氨基烷烃（L1）双吡啶衍生物，旨在进行可控和系统的多核金属配合物形成；证明了在环氨基烷烃腔内与CuII配位时，[(bipy)2Ru(L1)]2+的[Ru(bipy)3]2+核心的荧光淬灭现象。

  DOI：

  10.1039/c39920000684
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4-, 5-, and 6-METHYL-2,2'-BIPYRIDINE BY A NEGISHI CROSS-COUPLING STRATEGY: 5-METHYL-2,2'-BIPYRIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.078.0051

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• pH-Dependent ion permeability control of a modified amphotericin B channel through metal complexation
  作者：Tomomi Koshiyama、Yuki Inoue、Sana Asada、Koki Kawahara、Shogo Ide、Kazuma Yasuhara、Masaaki Ohba

  DOI：10.1039/d0cc08368b

  日期：——

  Amphotericin B incorporated with a metal-binding site within a membrane exhibited pH-dependent ion permeability with a response to Cu²⁺ ions selectively.

  阿莫西林B与膜内的金属结合位点结合，在膜中表现出依赖于pH的离子渗透性，对Cu²⁺离子具有选择性响应。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011014039A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Provided are novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices using the same. Since the organic electroluminescent compound exhibits good luminous efficiency and excellent life property compared to the existing material, it may be used to manufacture OLED devices having superior operation life and consuming less power due to improved power efficiency.

  提供的是新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件。由于该有机电致发光化合物与现有材料相比展现出良好的发光效率和卓越的寿命特性，因此可以用来制造具有较长操作寿命和较低功耗的OLED器件，这是由于提高了功率效率。
• Catalysis of Michael Additions by Covalently Modified G-Quadruplex DNA
  作者：Surjendu Dey、Carmen L. Rühl、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201700632

  日期：2017.9.7

  catalysis utilizing G‐quadruplex DNA‐based artificial metalloenzymes has emerged as a new approach in the field of aqueous‐phase homogeneous catalysis. Recently, a catalytic asymmetric Michael addition employing a covalently modified G‐quadruplex in combination with CuII ions has been reported. Here we assess, by systematic chemical variation and using various spectrometric techniques, a variety of parameters

  利用基于G-四链体DNA的人工金属酶的对映选择性催化已经成为水相均相催化领域中的一种新方法。最近，催化不对称迈克尔加成使用共价修饰的G-四链体与Cu II结合离子已被报道。在这里，我们通过系统的化学变化并使用各种光谱技术来评估控制反应速率加速和立体选择性的各种参数，例如修饰的位置，四链体的拓扑结构，配体的性质，配体与DNA之间的连接子，一价离子的化学特性和过渡金属络合物。与在位置12（dU12）衍生的DNA链相比，在10位（dU10）上用己炔基连接的bpy配体修饰的DNA四链体显示出两倍的初始反应速率。立体选择性对接头长度的依赖性截然不同，以及它们不同的光谱特性表明，dU10衍生化和dU12修饰的四链体之间催化中心的结构存在很大差异。在添加铜时II，两种类型的bpy衍生DNA链均形成了定义为1：1的Cu-DNA复合物，足以用于质谱分析，而未衍生化的DNA链则显示出弱的和非特异性的结合，并与
• Hydrogen Bond Directed <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Secondary Aromatic Amides
  作者：Shao‐Tao Bai、Charles B. Bheeter、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201907366

  日期：2019.9.9

  iridium catalyst for ortho‐selective C−H borylation of challenging secondary aromatic amide substrates, and the regioselectivity is controlled by hydrogen‐bond interactions. The BAIPy‐Ir catalyst forms three hydrogen bonds with the substrate during the crucial activation step, and allows ortho‐C−H borylation with high selectivity. The catalyst displays unprecedented ortho selectivities for a wide variety

  据报道是一种铱催化剂，可用于具有挑战性的二级芳族酰胺底物的邻位选择性CH硼化，其区域选择性受氢键相互作用的控制。所述BAIPy -Ir催化剂在至关重要的激活步骤形成与所述衬底三个氢键，并且允许邻-C-H硼化高选择性。该催化剂 对电子和空间特性不同的多种底物显示出空前的邻位选择性，并且该催化剂可耐受各种官能团。区域选择性CH硼化催化剂易于获得，并以高选择性和高转化率以克为单位转化底物。