5-甲基-2,2-二苯基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 | 88793-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2,2-二苯基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-methyl-2,2-diphenyl-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: 5-methyl-2,2-diphenyl-1,3,4-thiadiazoline；2-methyl-5,5-diphenyl-2H-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 88793-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: PPTZLBRCLJMPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,2-二苯基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-methyl-1,1-diphenylthiirane
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Xingya, Li, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2363 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 二苯基甲烷硫酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲基-2,2-二苯基-2,5-二氢-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  由芳香硫酮和重氮甲烷形成 1,3-二硫戊环 - Schönberg 反应的机理

  摘要：

  二芳基硫酮与重氮甲烷在室温下反应得到 4,4,5,5-四芳基-1,3-二硫戊环；这种令人惊讶的 2:1 相互作用的范围已经研究了几十年（勋伯格反应）。该机制的线索是我们观察到在 -78 °C 时化学计量比为 1:1，并且 2,5-二氢-2,2-二芳基-1,3,4-噻二唑以伯 [2+3] 形式形成环加合物。它们在 -45 °C 的一级反应中失去 N2，生成二芳基硫酮 S-甲基化物，可被硫酮（1,3-二硫戊环）、多个 CC 键或酸 HX 拦截。在没有捕获剂的情况下，难以捉摸的中间体要么二聚化提供 2,2,3,3-四芳基-1,4-二噻烷，要么通过电环化产生 2,2-二芳基硫杂。除了噻二苯甲酮和重氮甲烷，我们的主要模型反应，研究还涉及芴-9-硫酮，4，4-二甲氧基-和4,4-二氯噻二苯甲酮。2,5-二氢-2,2-二苯基-1,3,4-噻二唑 (8) 的环在 -78 °C 下通过 LDA 开环，得到阴离子

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1685::aid-ejoc1685>3.0.co;2-6

文献信息

• HUISGEN, R.;XINGYA, LI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 12, 2363-2368
  作者：HUISGEN, R.、XINGYA, LI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2005092304A2

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be used in therapy, for example as antifungal agents, wherein: R1, R2 and R3 are as defined herein. Certain compounds of formula (I) are also provided. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.