5-chloromethyl-2,2'-bipyridine | 219944-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloromethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-2,2'-bipyridine；5-(chloromethyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 219944-93-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: UWTQKKXRVWJVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >42oC (dec.)
• 沸点：
  352.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶，加热）、DMSO（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-2,2'-bipyridine 在 hexamethylenetetraamine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-bis([N'-[2,2']-bipyridin-5-yl-methyl]-thioureido)benzene
  参考文献：
  名称：

  New insights into dihydrogenphosphate recognition with dirhenium(i) tricarbonyl complexes bridged by a thiourea moiety

  摘要：

  报道了三种硫脲配体及其二铼（ⅰ）配合物，显示出对两个二氢磷酸根的不寻常协同结合作用；这可能解释了许多报道的阴离子受体对磷酸根的高选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra00912f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 5-chloromethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2‘-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy Followed by High-Yield Conversion to Bromo- and Chloromethyl-2,2‘-bipyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981505z

文献信息

• Rotaxane synthesis exploiting the M(<scp>i</scp>)/M(<scp>iii</scp>) redox couple
  作者：Jack Emerson-King、Richard C. Knighton、Matthew R. Gyton、Adrian B. Chaplin

  DOI：10.1039/c7dt02648j

  日期：——

  describe the preparation of late transition metal containing [2]rotaxanes (1). Capture and subsequent retention of the interlocked assemblies are achieved by the formation of robust and bulky complexes of rhodium(III) and iridium(III) through hydrogenation of readily accessible rhodium(I) and iridium(I) complexes [M(COD)(PPh3)2][BArF4] (M = Rh, 2a; Ir, 2b) and reaction with a bipyridyl terminated [2]pseudorotaxane

  在促进使用基于金属的构件来构建机械互锁分子的背景下，我们在本文中描述了含有[2]轮烷的晚期过渡金属的制备（1）。通过容易获得的铑（I）和铱（I）配合物[M（COD）（PPh ）的氢化作用，形成坚固而庞大的铑（III）和铱（III）配合物，从而实现联锁组件的捕获和后续保留。3）2 ] [BAr F 4 ]（M = Rh，2a ; Ir，2b）并与联吡啶基封端的[2]假轮烷（3·db24c8）。这项工作得到了详细的机理研究的支持，该机理研究了2和联吡啶在CH 2 Cl 2中的1 ：1混合物的氢化反应，该过程以不同的速率进行，得到了[M（bipy）H 2（PPh 3）2 ] [BAr F 4在CH 2 Cl 2（1 atm H 2）中]（M = Rh，4a [BAr F 4 ]，t = 18 h @ 50°C; Ir，4b [BAr F 4 ]，t <5 min @ RT））。这些速率可以通过（a）2a与H
• Synthesis, characterization, and <i>in vivo</i> evaluation of the anticancer activity of a series of 5- and 6-(halomethyl)-2,2′-bipyridine rhenium tricarbonyl complexes
  作者：Sara Nasiri Sovari、Isabelle Kolly、Kevin Schindler、Ana Djuric、Tatjana Srdic-Rajic、Aurelien Crochet、Aleksandar Pavic、Fabio Zobi

  DOI：10.1039/d2dt04041g

  日期：——

  and non-toxic anticancer agents. Only compounds potentially able to undergo ligand-based alkylating reactions show significant antiproliferative activity against colorectal and pancreatic cell lines. Of the new species presented in this study, one compound (5-(chloromethyl)-2,2′-bipyridine derivative) shows significant inhibition of pancreatic tumour growth in vivo in zebrafish-Panc-1 xenografts. The

  我们报告了一系列 5- 和 6-（卤甲基）-2,2'-联吡啶铼三羰基配合物的抗癌活性的合成、表征和体内评估。推进这项研究是为了了解反应性卤代甲基取代基在fac -[Re(CO) 3 ] +的二亚胺配体系统上的存在和位置物种可能是设计活性和无毒抗癌剂的关键分子特征。只有可能进行基于配体的烷基化反应的化合物才显示出对结直肠和胰腺细胞系的显着抗增殖活性。在本研究中提出的新物种中，一种化合物（5-（氯甲基）-2,2'-联吡啶衍生物）在斑马鱼-Panc-1 异种移植物中显示出对体内胰腺肿瘤生长的显着抑制作用。该复合物在 8 μM 浓度下显着有效，低于其体外IC 50值，还能够抑制体内癌细胞传播。
• Polycationic Ru(II) Luminophores: Syntheses, Photophysics, and Application in Electrostatically Driven Sensitization of Lanthanide Luminescence
  作者：Richard C. Knighton、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02352

  日期：2023.12.4

  photoluminescent Ru(II) polypyridine complexes have been synthesized in a manner that varies the extent of the cationic charge. Two ligand systems (L1 and L2), based upon 2,2′-bipyridine (bipy) mono- or difunctionalized at the 5- or 5,5′-positions using N-methylimidazolium groups, were utilized. The resulting Ru(II) species therefore carried +3, +4, +6, and +8 complex moieties based on a [Ru(bipy)3]2+

  通过改变阳离子电荷程度的方式合成了一系列光致发光Ru(II)聚吡啶配合物。使用基于使用N-甲基咪唑鎓基团在 5-或 5,5'-位单官能化或双官能化的 2,2'-联吡啶 (bipy) 的两个配体系统（L1 和 L2）。因此，所得的Ru(II)物质带有基于[Ru(bipy) 3 ] 2+核心的+3、+4、+6和+8复合部分。使用 XRD 对四阳​​离子 [Ru(bipy) 2 ( L2 )][PF 6 ] 4进行了表征，揭示了两个抗衡阴离子和阳离子单元之间的氢键相互作用。发现配合物的基态特征与母体非功能化[Ru(bipy) 3 ] 2+配合物的基态特征非常相似。相反，激发态特性会产生发射最大值的变化，包括四阳离子复合物的3 MLCT 谱带的红移 44 nm；有趣的是，总电荷进一步增加到+6和+8会在3 MLCT带中产生低变色偏移。支持 DFT 计算表明，发射行为的趋势可能部分归因于 LUMO
• EFFICIENT SYNTHESIS OF HALOMETHYL-2,2'-BIPYRIDINES: 4,4'-BIS(CHLOROMETHYL)-2,2'-BIPYRIDINE
  作者：Smith, Adam P.、Lamba, Jaydeep J.S.、Fraser, Cassandra L.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0082

  日期：——
• A Genetically Encoded Bidentate, Metal-Binding Amino Acid
  作者：Jianming Xie、Wenshe Liu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1002/anie.200703397

  日期：2007.12.10